“袁绍和曹操都是汉末三国风云一时的人物，据载二人年少时即相识。《世说新语•假谲篇》载“魏武少时，尝与袁绍好为游侠”。
有一次，曹操与袁绍看到有人新婚，就偷偷潜入主人家中，等天黑后喊道“有偷儿贼”，主人家听说有贼人来都出来察看，曹操和袁绍趁空进入新房劫走了新娘。二人不小心迷了路，袁绍掉入枳棘从中不能动弹，曹操这时又大喊“有偷儿贼”，把袁绍吓得一头冷汗，奋力从枳棘从中挣脱，得以脱险。
《世说新语》多记载逸闻轶事，属于野史范畴，例如“望梅止渴”的故事也出自此书，发生在曹操的一次行军过程中，但由于史书没有记载，让人无法确定具体发生在什么时候。
同样，袁绍和曹操少年的故事史书也很少涉及，只是在《三国志•卷六•袁绍传》中说“(袁)绍有姿貌威容，能折节下士，士多附之，太祖少与交焉”，《卷七•张邈传》中称“太祖、袁绍皆与(张)邈友”，可以得知二人从小私交深厚。
汉灵帝中平五年(公元188年)，朝廷设置西门八校尉，其中袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉，这时两人的关系应该还是很好的。
后来外戚何进掌权，计划诛杀宦官，对袁绍非常倚重。何进为了逼迫自己的妹妹何太后同意诛杀宦官，采纳了袁绍的建议征召边关守将入京震慑何太后和宦官，其中董卓就在征召的人之内。
曹操听说后讥笑道：“惩治宦官，诛杀祸国的元凶就可以了，一名狱卒就能办到，又何必征召这么多边关守将呢?如果非要赶尽杀绝，计划肯定会泄露的，我已经预料到一定会失败的。”
后来也果如曹操所料，何进因为计谋泄露被宦官张让等人先发制人杀死，被何进征召而来的董卓也成了祸国殃民的权臣。
从这里可以看出，袁绍的地位虽比曹操高，但在见识上却远逊于曹操。
汉献帝初平元年(公元190年)正月，袁绍被各地握有兵权的州牧、太守们遥推为反董卓联军的盟主，袁绍由渤海郡进军至河内郡(司隶校尉辖区)。河内郡的治所在今天的河南省武陟县，辖区在黄河以北，从现在的地图上看，武陟县与东汉的首都洛阳隔着黄河，直线距离只有一百多公里。曹操听说后也带着自己的人马打算跟随这位少时的朋友做一番大事业，袁绍推举他为奋威将军。可以说，此时曹操对袁绍还是抱有希望的。
然而作为盟主的袁绍不仅没有能领导诸侯推翻董卓的暴政，反而让联盟内部同室操戈，“关东州郡，务相兼并以自强大”(《三国志•卷四十六•孙破虏讨逆传》)，而曹操与袁绍的关系也急剧恶化了：
先是袁绍刚被推举为盟主时面露骄色，遭到陈留太守张邈的责备，袁绍于是就派曹操去杀害张邈。张邈与袁绍、曹操都是好朋友，曹操责备袁绍说：“孟卓(张邈，字孟卓)，亲友也，是非当容之。今天下未定，不宜自相危也。”(《三国志•卷七•张邈传》)这是曹操第一次与袁绍的正面冲突。 后是袁绍不承认汉献帝的合法帝位，与另一位诸侯冀州牧韩馥商议拥立汉朝宗室、幽州牧刘虞为帝，但遭到曹操的反对，曹操直言“吾不听汝也”。袁绍于是派人恐吓曹操，曹操坚决不答应，甚至起了谋杀袁绍的念头，裴注版《武帝纪》称“由是益不直(袁)绍，图诛灭之”。
袁绍与曹操从少时的好友，到官场的同僚，最终走向敌对，到初平二年(公元191年)四月董卓退保长安，关东诸侯作鸟兽散。此后曹操平定了兖州，并将其作为发展的根据地;袁绍兼并了公孙瓒等势力，雄踞四州之地，两人形成了对峙的局面。
建安元年九月，曹操将汉朝的都城迁到许昌，曹操被拜为大将军。
为了稳住袁绍，冬十月，曹操以汉献帝的名义拜袁绍为太尉。东汉的太尉虽然位居在三公之首，但大将军一职却常常凌驾在三公之上，另一个武职“大司马”本属加官，到了董卓时代已经作为一个独立的职位了，而且还在大将军和太尉之上。
袁绍看曹操被封为大将军，耻于居曹操之下，不肯接受太尉一职。曹操于是就把大将军一职让给了袁绍，自己担任三公中地位最低的司空，并且暂时代领车骑将军职务。
从这可以看出，袁绍在气度方面也不如曹操。
袁绍犯的最大的错误就是没有听从谋士沮授的建议迎立汉献帝到邺城，这一方面跟他对汉献帝一贯的态度即不承认其合法的帝位有关，另一方面也是其见识不如曹操。
在刚刚得到冀州时，沮授建议他先消灭公孙瓒，再将汉献帝从长安迎回洛阳，借此号令天下，当他听到这样数年便可安定天下时颇为欢喜;而当他占有四州之地后，天下局势发生了变化，沮授又建议他将汉献帝直接迎到邺城，达到“挟天子而令诸侯”的效果，他却犹豫不决，因为郭图、淳于琼告诉他如果把皇帝放在身边，做什么事都要去请示皇帝，这样反而被束缚住了手脚，并不是一件好事情。
等到曹操将汉献帝迎到许昌，又以皇帝的名义收复了京畿——河南郡等地时，关中的势力也纷纷依附曹操，此时袁绍后悔了。袁绍要求曹操把汉献帝迁徙到鄄城县，鄄城县在今山东省菏泽市，东汉时属于兖州的东郡辖区，相比于许昌它离袁绍的势力范围更近，但遭到了拒绝。
袁绍看到曹操实力逐渐壮大，认为这是汉献帝的影响力造成的，在一番交涉下曹操又不肯交出汉献帝，所以才采用战争的手段，这才有了后来的官渡之战，袁绍的主要目的其实就是想从曹操那里把汉献帝抢夺过来。
曹操实力虽然远不如袁绍，但也并不畏惧，他认为袁绍“志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一”(《武帝纪》)，拥有的土地和虽然多，但也迟早为自己所有。为了做好后方的防御事务，建安四年(公元199年)，他派大将臧霸攻占了青州齐国、北海国和徐州琅琊国东安县(建安四年置东安郡)等地，控制了东面的局势;又任命刘馥为扬州刺史，治于合肥专务于东南面的防御，以此防范江南的孙策。
没有了东、南两面的后顾之忧，曹操于是先派大将于禁北上驻军在黄河沿岸，之后又分兵把守官渡(在今河南省中牟县)，不久自己也亲率大军抵达官渡。可以说，曹操与袁绍的关系已经到了剑拔弩张的地步了。
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