朱元璋与刘邦都起于微末，天然的疑心病重，对待臣下苛刻一些，李世民这种贵族出身的，没有自卑感，对待臣下也较为宽容。李善长玩头脑，但是臣永远不是君对手，君永远既可入局，更可随入隐入幕后，透视全局，体系性优质打工仔永不是老板对手!
李善长的第一次退隐实在洪武四年他患病的时候，毕竟现在已经五十多岁了是真的病了，他想退隐，朱元璋同意了，他原本的职务是左丞相，之后被胡惟庸代替了。等李善长渐渐的把病养好了之后，又没有什么事情可以做了，朱元璋知道后正好有任务，便安排他去监造宫殿和督查屯田。
第二次复出是因为李善长的儿子李祺还在朝，皇帝有深层长远谋划以其为饵，把自己的女儿嫁给了李祺，这可是朱家的第一次嫁公主，李祺也成了大明的第一个驸马，大婚的各种礼仪十分庄重，让李家父子感觉都有点飘飘然。接下来的一段时间，朱元璋病了好几天，但是李善长却装作不知道，连问都不问，李祺干脆还不去上朝了，这引起朝中一些有心人的注意，于是一张奏折把他们告了，父子俩这才意识到最近确是做的有些过了，还好朱元璋没有怪罪他们。
李善长虽然没有官职，但是还有韩国公的身份，第二年又闲不住了，另一方面也是朱元璋对他的信任，他又去主持军国大事，当然是跟曹国公，两人商议并且掣肘。朱元璋亲自培养的重要接班人朱标被放手处理国事，但是怕他有什么重大失误，就让他们再帮助朱标一起决断，李善长又身处权利中心，所以牵扯到了胡惟庸案。胡惟庸被涂节告发谋反，还牵扯到陈宁、李善长等人。涂节指出来，胡惟庸曾经让李善长的弟弟去劝说李善长跟着他一起谋反，但是不被答应，胡惟庸只好亲自登门拜访，李善长不仅没告发，还让他进门商议，两人商量了好久才出门。但是根据涂节的供词，这一段并不是很详细，证据也没有，所以朱元璋并没有处罚他，而其他的胡惟庸、陈宁等以及涂节都被处死了。
经过了此次大案，李善长有了更多的谨慎之心，正好朱元璋又反省了那么一件事，他否定了丞相制度，连带着中书省也否定了，李善长曾经出任过丞相，最近这些年又虽然名分上不是丞相了，但是还一直担任着丞相的责任，又想到了胡惟庸的下场，面对着其他人的指责，李善长再次决定隐退了，这次的理由是年纪大了，但是君臣二人确是心知肚明。
但是才过了两个月又有变故发生，原来是安然被革职了，这下子御史台没有了主心骨，朱元璋又想到了李善长，这已经是第三次了。御史台是缺他不可吗，还是朱元璋注重人才，或者是相互利用，李善长要是真的想退怎么又会三次复出呢，不放人走无非对方在特定立场角度，真让对方离开了，个人安身立命根基会地动山摇。
李善长已经七十七行将就木而且已经卸任左丞相多年，已经不可能对皇权造成什么威胁了。之所以背负杀害功臣之名也要杀李善长，个人觉主要目的应该是向天下昭示废除宰相制的决心。另一方面他退隐了在朝中还是很有势力的，李善长本人也很有能力，朱元璋怕他造反，万一自己早他过世，对权力是很有威胁的，砍了他是最安全的办法。
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