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梁山军师吴用，江湖人称“智多星”，如果他科举高中，会成为国家的股肱之臣，可宋王朝昏庸黑暗，容不得正义大才之士，这样的王朝，焉有不亡之理。
(一)吴用落榜
山东郓城县城东有个车市村，这车市村原名吴家店，吴家店是个集市，每年的四月初八为“物资交流”会，车辆与木料市设在西吴家店，当地人称为车市，后来叫做车市村，村里没有姓车的，以吴姓最多，传说是吴用的后人。
车市村吴姓人家有个青年后生，名叫吴用，家境殷实，自幼在学堂读书，聪明伶俐，勤奋好学，博览群书，过目不忘，琴棋书画无所不会，四书五经尽皆知晓，大考之年，吴用想考取功名，凭借着知识渊博，文采超群，经过乡试、会试、殿试，一路过关斩将，因文章别具一格，被主考官看中，推荐给太师蔡京，欲定为头名状元。
(蔡京)
太师蔡京，位列三公之首，当朝为相，一人之下，万人之上，位高权重，贪婪成性，人品极坏，他也认为吴用文章出类拔萃，可记恨吴用不会行事，一不来蔡府参拜，更无厚礼奉送，对他不尊不敬，想高中状元，没门。
于是，在评定考生的朝堂上，蔡京上奏皇帝：“吴用文章虽好，但其人名字不吉利，如果点“无用”为状元，岂不有损大宋朝形象。”宋徽宗本是个昏庸之君，认为太师“言之有理”金口玉言，“吴用永不录用”。金榜题名时，吴用名落孙山。
这考场的“潜规则”吴用当然不会知晓，又到科考之年，吴用再次进京考试，涛声依旧，还是榜上无名。
自此，吴用断绝了考取功名的念头，赶考归来，途遇一高人，随拜高人为师，跟着师傅学习周易和兵法。三年学成回家，被父亲斥责为“逆子”，赶出家门。
东溪村保正晁盖悉知吴用的才华，把他聘到村私塾教书，当了一名民办教师，随着时间的推移，晁盖和吴用无话不谈，共同憎恨朝廷的黑暗，两人成了莫逆之交，吴用学识渊博，为百姓排疑解惑，深得百姓尊敬，江湖人称“智多星”。
(二)吴用的两面人生
当赤发鬼刘唐来报信，梁中书搜刮的十万两金银，途经黄泥岗运往京师给蔡京祝寿时，撩拨得晁盖、吴用寝食难安，一条智取生辰纲的计谋出自吴用脑海。
在吴用、晁盖的精心策划下，正当押送生辰纲的杨志等人走在黄泥岗上，烈日炎炎，酷暑难耐，白胜挑着两个酒桶，以酒贩的身份出现，吴用等六人争着卖酒喝，当众抢了一桶酒，吃着枣子喝下，让杨志等人不再怀疑，其不备，把蒙汗药下入另一只酒桶里，将杨志等十五人麻翻，成功把生辰纲劫下，可见吴用设计慎密，足智多谋。
吴用早期，因和晁盖关系密切，惺惺相惜，和晁盖性格一样，敢于挑战官府，蔑视贪官污吏，无畏无惧，侠肝义胆，替天行道，促成了七雄聚义，智取生辰纲，林冲火并王伦，大碗喝酒，大口吃肉，痛快淋漓，何等的意气风发。
(晁盖)
那时候的梁山大寨虽然兵微将寡，可不畏官府，替天行道，义字当先，弟兄们团结得像一个人似的，一介满腹经纶的书生，也成了路见不平一声吼的绿林英雄，
自从晁盖哥哥死后，宋公明成了山寨代头领，主持全面工作，心细如丝的军师吴用，隐隐约约的感觉到，晁天王和宋公明大相径庭，晁盖路线有了改变，宋江把晁盖的聚义厅改为忠义堂，反贪官不反皇帝，吴用心里想：没有昏君，哪来的贪官，不管贪官和皇帝，都是我梁山的敌人。吴用对宋江虽然言听计从，可对他时时防备，心存芥蒂。
吴用把这些都埋在心底，还像晁天王在世一样，为梁山谋划破敌之策，处处维护公明哥哥的领导地位，却变得世故而圆滑，沉郁而畏缩。
征辽时，辽主派欧阳侍郎为使，欲封宋江为辽邦镇国大将军，总领兵大元帅，其余107将，钦受官爵，宋江找吴用商议，吴用听了，长叹一声，低头不语，心中暗暗打着小算盘。宋江问吴用，“军师何故叹气?”吴用说：“兄长以忠义为主，小弟不敢多言，我想辽主的劝告，端的有理，如今的朝廷，被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信，兄长德高望重，只得了个先锋虚职，日后即便立功，必无升赏。宋江却说：“军师之言差矣，归顺辽邦之事，不可再提，即使宋朝负我，我忠心不负宋朝。”吴用听了，满腹惆怅，便不再言语。
扫平辽邦凯旋而归，梁山军马却不得入城。水军头领要军师做个主张，就这里杀将起来，把东京劫掠一空，杀回梁山再去落草为好。吴用道：“你众人枉费了力，自古蛇无头不走，我如何敢做主张。”六个水军头领见吴用不敢主张，都不再作声。
(三)以死明志，受招安是条死路
吴用在宋江坟前自缢，用死来证明宋江的忠义坑害了梁山众弟兄，付出了沉重的代价。
招安后吴用虽然辅佐宋公明破辽，平田虎，征方腊，完全是为了维护宋江，让梁山弟兄减少伤亡，吴用时时这样想，为这个官逼民反的宋王朝征讨起义军，无谓牺牲值得吗?古往今来，“敌国破，弓箭藏，狡兔死，走狗烹”。宋王朝招安梁山好汉的目的，为的就是用贼寇征讨贼寇，这是鹬蚌相争，渔人得利的把戏，目的是一石三鸟，一旦贼寇被消灭，众弟兄的下场一定很悲惨。
不出吴用所料，梁山好汉大多战死疆场，侥幸活下来的也被奸臣赐药酒毒死，想想这些冤死的弟兄，都是宋江的愚忠杀害了他们啊!
宋江已被奸臣害死，说不定哪天厄运落到自己头上，昏君奸臣不会放过一个梁山好汉的，早死也是死，晚死也是死，活在这个奸臣横行的世上，还有什么意思，想到此，吴用心如刀绞，泪流满面，为了向世人证明宋江的投降路线是一条不归路，他和花荣一起，吊死在坟前树上，结束了自己的生命。一个才高八斗，足智多谋的文人，只能用死向宋王朝抗争，悲乎!哀乎!
吴用的死充分说明了文人的懦弱，如果在受招安、归顺大辽的关键时刻，不服从宋江的投降路线，会得到林冲、鲁智深、武松、李逵大多数梁山好汉的积极响应的，宋江再忠于朝廷，也是孤掌难鸣。
特别是征辽归来，众兄弟皆有反心，只碍宋江一个。此时吴用登高一呼，众好汉会重回梁山，不再替宋王朝去征方腊，头领们也不会死亡十之六七，他们一定会有个好的归宿。
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