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对皇帝而言，选择储君，往往是最重要的事情之一。在李世民的诸多儿子中，他首先确立的一条，就是立嫡子。这里面固然有他和长孙皇后的深情，曾经许下过承诺。还有国舅长孙无忌的原因，他在唐太宗心中很有分量，在朝堂上也是不可忽视的力量。更重要的是，嫡长子继承制，是稳固皇族统治、有序传承的最佳法宝。三个嫡子李承乾、李泰和李治，嫡长子李承乾毫无疑问的是第一继承人。
实际上，在李世民登基之初，李承乾就被立为太子。只不过，李承乾只有小聪明，在太宗和人前表现出乖巧稳重的样子，在人后却肆意妄为，喜好玩乐，娇惯放纵，不停劝告，甚至各种胡闹。当李承乾脚上有病，且李泰渐渐长大，表现出比他更优秀的样子，而他的真面目也渐渐被唐太宗和朝臣看透，继承权危机就到来了。
甚至因为魏王李泰开文学馆，招揽文人，就掌握了一定的舆论力量，开始为自己造势，朝中和市井都开始流传“异议”，认为李泰比李承乾更适合做唐太宗的继承人。面对魏王的威胁和人们的“异议”，承乾的策略是针锋相对壮大自己的政治势力。而魏王李泰在这样的氛围里也自视甚高，暗中积极做夺嫡的准备。“于是各树朋党，遂成衅隙”。
兄弟之间开始了激烈的明争暗斗，双方不惜重金贿赂朝臣，结为朋党。承乾还派人诈以魏王名义上书太宗，太宗一看其中尽是李泰的罪恶，下令逮捕此人，没找到下落。但这些岂能瞒过太宗的眼晴?承乾最令太宗恼怒的是，他竟然私幸娈童。《旧唐书》本传说：“有太常乐人年十余岁，美姿容，善歌舞，承乾特加定幸，号曰称心。太宗知而大怒，收称心杀之，坐称心者又数人。”
与此同时，承乾还和道士秦英、韦灵符等打得火热，信用其旁门左道。这些都使太宗大动肝火，在诛杀有关人等的同时，对承乾大加训斥，但尚没有废立之意。可承乾至此时仍不悔悟，他以为是魏王告发了他，更加切齿于李泰，暗中收买刺客纥干承基等及武士百余人，欲谋杀魏王。
对称心的死，他痛悼不已，在宫中为他造灵堂，立牌位，令宫人早晚祭奠，自己也常到此处，徘徊流涕。又在宫中为称心建墓立碑，赠官致哀。从此，承乾便托病，往往数月不参加朝谒，在东宫“常命户奴数十百人专习伎乐，学胡人椎，剪架为舞衣，寻橦跳剑，昼夜不绝，鼓角之声，日闻于外”。对臣僚的谏诤仍拒而不纳。
侯君集平高昌，由于贪冒财物而被告发，太宗将其下狱，后经岑文本疏救释放，心中便怀怨望。曾激使洛州都督张亮谋反，被张亮密告太宗，太宗以证据不足，待君集如初。太子承乾知道君集心怀不满，便欲和君集勾结，让君集的女婿东宫千牛贺兰楚石暗中引君集来东宫，向他请教“自安之术”。君集看出太子暗劣，有心利用他们父子兄弟的矛盾而图谋不轨，便劝太子造反，并引隋太子杨勇之祸警告承乾。
于是承乾开始积极准备谋反。贿赂侯君集、李安便等人以为己用。此时，汉王李元昌由于受太宗指责心怀怨怼，也来劝太子谋反。同时参与谋反的还有洋州刺史开化公赵节、驸马都尉杜荷(杜如晦之子)等人。他们聚在一起，割臂流血，以帛拭血，烧成灰，和在酒里喝下去，誓同生死。先是计划偷袭西宫(太宗住处)，后杜荷建议诈称太子暴疾，太宗必来临视，那时伏兵齐上可一举成功。但此计划还没来得及施行，就因齐王李佑谋反而连带破产了。
李佑为太宗第五子，贞观十年，由燕王改封齐王，由幽州都督改授齐州都督。他“溺情群小，尤好弋猎”，行为放纵不褐。太宗派权万纪去做长史以匡正李佑，李佑不服管东，还密谋杀害万纪不料阴谋败露。太宗派刑部尚书刘德成前往齐州调查此案，又命李佑和万纪一同入京受处理。李佑大惧，派人将先行上路的权万纪杀死，自己则在左右的唆使下起兵造反，太宗让李効和刘德威便道发兵征讨，大兵未到，李佑已在其兵曹杜行敏的围攻下途穷就擒，送到京城，被太宗赐死。
当太子承乾听到李佑造反的消息时，曾对其死党纥干承基说：“我宫西墙，去大内正可二十步耳，与卿等为大事，岂比齐王乎!”意即他的谋反将比齐王更易成功。不料纥干承基和齐王也有瓜葛，齐王事败，承基被收系大理狱中，于是太子谋反事发。贞观十七年四月一日，太宗下令立即拘捕太子承乾，由司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李効、大理卿孙伏伽、中书侍郎岑文本、御史大夫马周、谏议大夫褚遂良等共同组成专案组，会审大子承乾谋反一案。
经审验，确证谋反罪名成立。太宗问侍臣：“将何以处承乾?”群臣无人敢言，后通事舍人来济上前道“陛下不失为慈父，太子得尽天年，则善矣!”四月六日，太宗下诏将太子承乾废为庶人，幽禁于右领军府。赐汉王李元昌自尽。侯君集、李安俨、赵节、杜荷等处斩。后米承乾被流放黔州，贞观十九年死于当地。
可以说，李承乾的所作所为，完全是注定会失败的闹剧。看官们，你们认为李承乾为何会如此愚蠢呢?明明有大好前途，却最终身死?
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