曹操对关羽是十分欣赏的，他在初时关羽的时候，就对关羽各种看好，一直想要把关羽收到自己的帐下。后来他终于得到了一次机会，那就是在下邳的时候，曹操让人去劝降关羽，关羽在无奈之下只好答应跟随曹操。在跟随曹操对抗袁绍时，他斩杀了颜良文丑两位大将，让曹操颇为惊喜。但是留住了关羽也留不住他的心，不久后关羽留下了曹操赏赐的金银财物，又跑去找刘备了。不过曹操也并不生气，反而对关羽越来越敬重。其实要说英勇无双的人也不少，为什么曹操会那么喜欢关羽呢?
首先一个原因就是，曹操爱才。他不是一般的爱才，他爱才到了一定的境界，即使是不与自己政见相同的人，他也愿意收为自己的人。哪怕不能收为自己的人，他这么欣赏着看着也是很好的。曹操之所以是乱世中的大英雄，和他这种爱才惜才的本质脱离不开关系。尤其是那个时代里，有远见有才干的谋士、有气魄有胆量的武将，对于一位想要成就霸业的君主来说，是非常重要的。拿曹操帐中的武将来说，张辽、张郃这些人都是从敌营中被他给挖过来的，所以英雄不问出身，更不问曾经辅佐过谁。关羽的武艺高强，是曹操这个爱才之人欣赏他的重要原因。
大家都知道，关羽是个忠义之士，他的忠义是比他的武艺更出名的。曹操看中关羽，也是因为他身上的那股忠义之气。关羽为了自己的哥哥刘备，不要曹操的高官厚禄，这是曹操颇为欣赏的。在关羽走后，曹操说，关羽的忠诚是所有将士的楷模，所以我宁可他与我为敌，也不忍心真的杀了他。关羽也真是将一个''义''字贯彻到了底，后来他本有机会杀掉曹操，但是想到曹操对自己有过这些恩情，他还是把曹操给放走了。
这一来一往在曹操的心里可就产生了奇妙的感情反应，他爱重关羽，关羽对他也知恩图报，这种感情不是谁都可以替代的。他觉得他懂关羽，也珍惜关羽，而关羽虽然不能追随他，可是却也感激他对自己的欣赏。经过了这些事情之后，关羽在曹操的心里就变得不一样了，关羽的忠义也有了他曹操的一笔。虽然曹操一生都没有得到过像关羽这样忠义的人才，但是他和关羽有了一种类似知己的感觉。这是一种英雄之间的惺惺相惜，远比是敌是友更为有意义。
关羽的出身，也是让曹操觉得颇为亲切的。同样都没有太高贵的出身，这让曹操觉得关羽也许是自己的''同类人''。曹操的身边都是士人，是贵族阶层，他们不是草根出身，没有办法理解曹操的所思所想，但也许关羽可以。和关羽一样，刘备对曹操来说也是同样亲切。所以这才有了那个煮酒论英雄的画面，曹操开开心心地对刘备说，天下的英雄，就只有我跟你而已。
虽然觉得关羽和自己有着相似的出身，可是也许在曹操看来，关羽是比他要更为幸运的人。曹操一生没有追随过让自己服气的主公，虽然成就了一番霸业，但是他却一直没办法摆脱名不正言不顺这样的标签。而关羽却不一样了，关羽自始至终都跟着让自己敬仰的大哥刘备，一生都过得精彩且没有悔恨。也许在曹操的心里，他喜欢关羽欣赏关羽，就是因为关羽做到了自己没做到的事情。
曹操对关羽的感情只是欣赏那么简单，仔细想想也是十分矛盾的，可能正是因为没有办法得到，所以曹操才对关羽如此爱重。在影视剧中有这样一种解读，那就是在关羽死后，曹操自言自语，关羽你是一个大英雄，但是为何死在了鼠辈的手里?因为你没有跟着一个好的主公，刘备假仁假义不值得跟随，而我才是天下的雄主。可是话又说回来了，你当时要是真的弃刘备而去跟了我，那我又该瞧不起你了，我喜欢忠诚的人，但我只喜欢对我忠诚的人。简而言之就是，曹操要是得不到关羽，就会一直惦记着他欣赏着他，要是得到了关羽，又该因为他的背主忘恩而不再欣赏他。
总结来说，曹操会认为，关羽是一个更完美的自己，他的那份忠义和坦荡，是自己所缺失的，因此也是自己格外珍重的东西。毕竟谁会不喜欢比自己优秀的人呢?大家看来，曹操是不是真的很欣赏关羽呢?他最欣赏关羽的是什么呢，英勇还是忠义，还是别的什么?
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