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东汉末年，曹操手下可谓人才济济。就武将来说，既有于禁、徐晃、张郃、张辽、乐进这五子良将，以及夏侯渊、夏侯惇、曹真、曹仁、曹休等曹魏宗室武将。就文臣谋士来说，则有司马懿、郭嘉、荀彧、荀攸、程昱、贾诩、陈群等人。其中，在曹操的谋士之中，杜袭明明劳苦功高，却没有相对应的名气，也即经常被人们所忽略。杜袭(生卒年不详)，字子绪，颍川郡定陵县(今河南省襄城县)人。三国时期魏国官吏，东汉末年颍川“四大名士”之一，济阴太守杜根的孙子。
杜袭的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代很有名气。东汉末年，天下大乱，杜袭避乱到荆州，刘表按宾客的礼节接待他。同郡人繁钦多次向刘表显示自己的奇才。不过，非常可惜的是，杜袭没能得到荆州牧刘表的重用。建安元年(196年)，曹操迎接汉献帝刘协建都许昌。杜袭逃回故乡，曹操任命他为西鄂县的县令。自此之后，杜袭为曹操效力，立下了不少功劳。在曹操去世后，杜袭还曾担任曹真、司马懿这两位大将的军师。
具体来说，建安六年(201年)，荆州牧刘表派步骑一万人攻西鄂县，杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，和他们订立誓约。虽然杜袭偏向于一位谋士，不过，在这场以少对多的战役中，杜袭却身先士卒，亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。后来，司隶校尉钟繇表他任议郎。后来，杜袭又获荀彧推荐，被任为丞相军祭酒。
对于丞相军祭酒这一官职，无疑担负着直接为曹操出谋划策的职责。而这，意味着杜袭的表现获得了曹操的认可，从而能够在曹操身边展现自己的才华。建安十八年(213年)，曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。杜袭曾经单独被曹操召见，一直到半夜。因此，此时的杜袭，无疑是越来越受到曹操的信任和重用了。
建安二十年(215年)，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。面对曹操大军，张鲁选择了归降，这让曹操几乎兵不血刃就攻占了汉中之地，从而暂时阻挠了刘备吞并汉中的计划。次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留守汉中这一兵家必争之地。建安二十四年(219年)，征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。在各种意见之下，曹操下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢?”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
从这一角度来看，杜袭可以称之为曹操的左膀右臂了，也即这个时候的杜袭，在曹操心目中的地位是比较高的。在公元219年的时候，郭嘉、荀彧、荀攸等曹操起兵之初的谋士，基本上都已经去世了。在此背景下，杜袭获得了施展才华的大舞台，也即其官职和地位可以平步青云。当然，杜袭也没有让曹操失望，比如在夏侯渊被黄忠斩杀之后，就是杜袭当机立断，和张郃一起稳定了夏侯渊大军的军心，避免曹魏在汉中之战中遭受更大的损失。
当时，关中将领许攸拥有自己的部曲，不肯归附曹操，而且对曹操有轻慢的言辞。注意，这里面的许攸，和袁绍部下许攸只是重名，也即这是两个人。面对许攸这位将领的傲慢，曹操大怒，首先打算讨伐他。大臣们有很多人劝谏他：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”曹操把刀横放在膝上，阴沉着脸不肯听从。
在这个关键时刻，杜袭这位谋士劝谏曹操：“只有贤人才能了解贤人，只有圣人才能了解圣人，平常的人怎么能够了解不寻常的人呢?如今豺狼当道却首先去攻击狐狸，人们将会说殿下是避强攻弱，进攻不算勇敢，后退不算仁爱。臣听说千钧力的弓弩不会对小小的老鼠发动机关，万石重的大钟不会被细弱的草茎撞出音响，现在一个小小的许攸，怎么值得殿下烦劳自己的神明威武呢?”对此，在笔者看来，杜袭的一番话，无疑是晓之以情，动之以理，让曹操心悦诚服，于是曹操优厚地安抚许攸，许攸便马上归顺了曹操。因此，非常明显的是，杜袭凭借着自己的智慧，化解了一场不必要的战役，让曹操用最小的代价收服了许攸这位关中将领，这自然是杜袭能力的最好体现了。
最后，延康元年(220年)，曹操去世后，曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。同年，曹丕代汉称帝，又任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。后又先后任督军粮执法和入朝任尚书。
《三国志》中记载：诸葛亮出秦川，大将军曹真督军拒亮，徙袭为大将军军师，分邑百户赐兄基爵关内侯。真薨，司马宣王代之，袭复为军师，增邑三百，并前五百五十户。以疾征还，拜太中大夫。薨，追赠少府，谥曰定侯。子会嗣。
太和元年(227年)，魏明帝曹叡继位，进封平阳乡侯。次年，蜀汉丞相诸葛亮北伐中原，大将军曹真领兵抵抗，并迁杜袭为大将军军师。因此，对于曹真这位大将军，也需要杜袭这位谋士的辅佐，所以让他担任军师这一官职。太和五年(231年)，曹真逝世，由司马懿接替，杜袭亦转任其军师。面对蜀汉丞相诸葛亮的北伐，司马懿同样需要杜袭为自己出谋划策。对此，在笔者看来，连续担任曹真、司马懿的军师，同样体现出杜袭的能力和经验了。当然，后来因为年龄较大的缘故，杜袭称病回朝，改任太中大夫，也即基本上不过问朝政了。不久之后，杜袭去世，曹操朝廷追赠少府，谥号定侯。
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