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许攸是东汉末年袁绍麾下的幕僚，其以谋略著称，他在东汉末年群雄逐鹿之际也是享负盛名。官渡之战的时候，许攸投靠曹操，他为曹操献计袭击袁绍的粮草重地乌巢，并帮助曹操击败袁绍。这样一位对曹操有着重要贡献的谋士，曹操本应该亲之，为什么曹操在底定冀州后却要将其处死?
曹操之所以杀害许攸，是出于这几个方面的考虑。首先，许攸是曹操儿时的玩伴，知情太多。许攸很早就与曹操有交情，在曹操起兵之前，许攸则主动归效到了袁绍的麾下。
许攸在与曹操交往期间，深知曹操的品性，他了解曹操的为人，所以其在选择主公的时候才倾向于袁绍。因为是老友，所以许攸非常了解曹操的手段，在许攸眼里，曹操绝对不是一个可以共事的同僚。相比较于曹操，袁绍则没有那么多的心思，袁绍崇尚虚名，待人较为宽厚，其喜怒哀乐都表现于外，许攸很容易控制。许攸深知曹操的奸诈，所以他早期才归顺到袁绍的麾下，至于官渡之战时他投降曹操，则完全是受到同僚郭图的陷害，他不得不为之。
许攸深知曹操，曹操也知晓许攸，正因为如此，曹操才对许攸动了杀心。因为许攸太了解曹操了，曹操也生怕许攸将自己以前的窘事向别人道出，为了自己的名声，曹操只能选择诛杀许攸。
其次，许攸是降将，不得曹操的信任，这是关键因素。许攸长期在袁绍麾下任职，其一度也与曹操势同水火。曹操对于袁绍这位谋士，也是又惊又怕。因为许攸智略超群，所以他也对其多有忌惮。
许攸之前曾设计多次击败曹操，曹操也对其多有忌惮。其突然投降曹操，也是曹操始料不及的。曹操虽然借用许攸之策击败了袁绍，但骨子里对这位谋士依然存在偏见。在曹操心里，许攸是一个见利忘义的小人，他现在可以为了利益投靠自己，将来也会为了利益而投靠别人，与其将这个隐患留在身边，还不如尽早除之。
和其他降臣不同，许攸对曹操了解太多了，贾诩虽然也是曹操收降的谋士，但其淡于名利，完全没有许攸那般贪婪，而董昭呢，虽然也为降臣出身，但其毕竟是汉室重臣，且董昭也自始至终也忠于曹氏，曹操当然视董昭为亲信。许攸作为降臣，其一没有贾诩那样的胸怀，二没有董昭那样的忠诚，曹操自然对其有所猜疑。
许攸工于心计，且喜好结党营私，袁绍麾下的谋士田丰就是因其所害才被下狱。曹操对于这样一个人，自然有所防备。等到他露出破绽，曹操也就有理由诛杀许攸了。
导致许攸直接被杀的第三个原因在于许攸自己。许攸喜好饮酒，且其喝醉之后也是放荡不羁。曹操攻下冀州之后，许攸曾当面向别人夸赞自己的功劳，其甚至说过，没有他自己，曹操很难夺取冀州，这就使得曹操身边立功的将士非常不满。
许攸行为放浪，又登门直呼曹操小名，试问，哪一个统治者会容许谋臣这么侮辱自己。夸赞自己的功劳已经使得许攸不得人心，其又直呼曹操小名，这就更使得曹操对其不满。
是许攸的自大给他惹了麻烦，再加上其降将的身份，曹操也就不得不对其下手了。不过，曹操对于这位老友毕竟有所顾忌，所以他还是借用爱将许褚的手将许攸杀死，如此，他既除了心腹之患，也赢得了将士的尊敬。
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