比起曹操身边多如牛毛的名士，刘备帐下的谋士就有些寒碜了，早年的时候他只带着关张二将走南闯北，由于身边没有一个通晓军事的谋士做军师，所以他总是吃败仗，被打得晕头转向，即使后来得了徐州，由于没有人辅佐，也很快就丢掉了这块地盘，之后他又先后依附于曹操、袁绍等人，虽然兴复汉室的目标很明确，却没有任何相应的计划，只是像无头苍蝇似的不停地依附于别人。
直到来到荆州，刘备算是来对了地方，因为这里在刘表的治下富庶安定，所以中原人为了远离战乱就都来到这里定居，其中就包括日后徐庶这样的大名士，以及司马徽这样在当时就已经声名显赫的人物。但是刘表对待这些流亡北士的态度是尽力安抚，但是不予重用，所以北方的士人在荆州一直很不得势，无法进入到荆州的权力层，刘备的到来则让这些人重新看到了希望。
徐庶出身寒门，与同样家道中落，沦落在南阳种田的诸葛亮是好朋友，他们以及另外几个朋友常常在一起畅谈人生理想，诸葛亮就是这时候说出了自己想做“管、乐”这样的济世能臣，徐庶在当时也少不了说了很多大话，虽然外人对这个年轻气盛的小伙子都不是很认可，但是徐庶是深以为然的，他们在这期间受到同样隐居荆州的司马徽指点，建立了师生情谊。
刘备来到荆州后，那些不受刘表重用的流亡士人开始向刘备靠拢，此时的刘备虽然在众多军阀头目里是比较弱小的，但是他的名气大，官位高，出身好，还跟曹操狠狠干了几架，是与曹操势不两立的，而且他也以匡扶汉室自居，所以那些看不惯曹操挟持天子的士人都纷纷前来归附，徐庶也正是看中了刘备的信义之名，宗亲身份以及匡扶汉室的招牌所以前去投靠了他。
徐庶到来之后就立即得到重用，一方面是因为其能力突出，另一方面也是刘备阵营太匮乏人才了。此时的诸葛亮却还在观望之中，他还要进一步地考察刘备是不是一个可以托付终身的明主。徐庶的加盟让刘备集团的实力有所提升，正要讨伐荆州的曹操听说后对此颇为忌惮，所以狡诈的曹操就想了一个阴招，将徐庶的母亲俘虏了去，以此来逼迫他在忠与孝之间做出选择，结局大家也都是清楚的，他选择了母亲。
表面上看，徐庶选择离开是因为母亲被抓的缘故，但是后来其母听说后就自杀了，并让其重新追随刘备，但他始终也没有再回到刘备身边，所以他离开的真相并不是因为母亲被曹操抓走，而是他看出了刘备这个人的野心。虽然他在刘备身边只有几年时间，但是刘备已经把他当作了自己的心腹，必然也会将心中真实的想法告诉他，徐庶就是在这期间慢慢察觉了匡扶汉室只是口号，而刘备其实是想自己称帝的，所以母亲被抓只是他离开的一个最好借口。
根据现有的文献，徐庶加盟曹军后确实没有为曹操建言献策，但这也有可能不是他不想，而是他根本没有这个机会，毕竟曹营谋士成群，并不是寒酸的刘备所能比的，他来到这里自然也无法得到在刘备军中的地位。当看见曹操对于汉献帝还是比较尊重的，忠于汉室的徐庶也改变自己对曹操的看法，虽然史书中没有记载他任职曹魏期间的政绩，也没有为其立传，但他在曹丕时期做到了御史中丞的位置，也是国家大员之一。
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