曹操求贤若渴，对于关羽这样的猛将自然是欣赏至极，想尽百般方法想要留住，但是他欣赏关羽的原因，除了关羽本身的才能外，很可能还是出于对刘备的憎恨。
在三国历史上，曹操对于关羽的欣赏已经无需赘言。当然，对于任何人才，曹操基本上都秉承着求贤若渴的心态。至于关羽这样的忠义勇武的战将，曹操多一份欣赏也不足为奇。毕竟，蜀，小国尔，名将唯羽。但是，在笔者看来，曹操之所以欣赏关羽，却夹杂着比较复杂的情感和目的，其原因更不仅仅是关羽的忠义勇猛。
一
首先，对于曹操和关羽之间，刘备始终是跨不过去的坎。一定程度上，曹操对于刘备的欣赏，丝毫不逊色于关羽。一句“天下英雄，唯使君与操耳”就已经能说明问题了。而曹操对于刘备、关羽的欣赏，可以说是从他们身上看到自己的影子。虽然曹操出身士族，但是宦官之后的身份，让曹操在袁绍等世家大族面前感到自卑。由此，不管是曹操，还是刘备关羽，在当时那个讲究门第出身的年代，地位都不高。而这，也为他们之间的惺惺相惜奠定了基础。
二
其次，但是，刘备、关羽、张飞等人和命运抗争的精神，在被袁绍等诸侯嘲笑后的奋发，着实令曹操钦佩不已。不过，对于性格多疑的曹操，还羡慕刘备拥有关羽这样一位忠心耿耿的异姓兄弟。由此，曹操赏赐给关羽的重金也罢，爵位也好，甚至主动和关羽交心，不排除是对刘备的嫉妒。尤其在和刘备撕破脸之后，曹操提到关羽仍然赞不绝口，那可能就是对刘备的恨了，你拥有的，我曹操凭什么没有呢?
三
再者，曹操欣赏关羽，也是因为他们都对士族抱有一种排斥的心理。对于曹操来说，虽然出身士族，但是始终得不到名门望族的认可。尤其是在和袁绍开战的时候，大部分士族都是心向袁绍，官渡之战时更是诸多士族和袁绍秘密通信。至于关羽，出身平民阶层的他，同样对士族嗤之以鼻，尤其是江东孙权等士族，在他眼里都成了鼠辈。由此，相同的价值取向，自然要彼此互相欣赏一番。当然，重用张飞、关羽、赵云等草根出身的刘备，恐怕对于士族也没有什么好感。
四
最后，曹操对于关羽的欣赏，也要放到当时的历史背景去分析。在袁绍和曹操两大势力即将决一雌雄之际，曹操的地盘和军队是远远比不上袁绍的。因此，未战袁绍，曹操内部就存在悲观的情绪了。由此，曹操的当务之急就是保持内部的团结。而笼络人心之道，就是对属下好一点，比如春秋战国时期的吴起爱兵如子等。恰巧在这个时候，曹操遇到了降汉不降曹的关羽。
面对这样一个降将，曹操不计前嫌，重重有赏，这对于稳固人心，显然起到了标杆作用。进一步来说，出身平民阶层的关羽，和张辽等五子良将差不多。而曹操欣赏关羽，也是在笼络曹操集团中广大来自平民的中下级军官。
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