吴用，绰号智多星，道号“加亮先生”，是梁山的军师，也是宋江的参谋。晁盖死后帮助宋江坐上梁山寨主，在梁山处在上升期，收服许多头领。并推动招安进程。但是招安后梁山泊征讨辽国的时候，他曾劝宋江投降辽国。对于宋江来说，投降辽国这是关乎原则的事，他当然不会答应，但是吴用为什么会选择辽国呢?他是随口说说吗?
吴用虽然绰号叫智多星，但其实就在坑害弟兄们上梁山方面出过一些损招，在梁山的未来走向方面他并没有多“智”，最终不得不在宋江的坟前吊死自己，草草结束自己漫无目的的一生。说吴用漫无目的是有根据的，其实吴用遇上宋江之后，在梁山始终是宋江的跟班，虽然有时宋江会向吴用问计，但对于梁山的走向，吴用从来都没有成熟的思路，只会跟在宋江的后面办事。说招安就招安，说打就打。虽然吴用确实对当时的梁山形势看得比较清楚，知道招安后不会有宋江所谓的好结果，但吴用还是坚持跟在宋江后面，几乎成了名副其实的“稻草人”。宋江死后，吴用手足无措，没有了主心骨，不知道该怎么办，毅然选择结束自己的生命来躲避现实的残酷。
征讨辽国是梁山被招安之后的第一战，历经千辛万苦换来的招安，却并不如想象中那样备受朝廷重视。征辽出发的时候就发生过朝廷克扣将士们酒肉的事情，导致梁山一个小卒愤怒杀人，宋江明知道自己的小卒没有大错，依然挥泪斩小卒。皇帝知道原委之后，知道自己御赐的食物还被克扣，居然无动于衷，甚至还责怪宋江治军不严。这种种迹象已经为梁山的悲剧奠定了基础，吴用作为军师，怎么会感受不到这种危机?吴用选择辽国，其实与出征前的这件事业有关系，这件事更进一步验证了吴用的想法，让他产生了投降辽国的想法，至少产生了不该被招安的想法。但是吴用是宋江的忠实粉丝，是宋江的追随者，宋江不主张干的事情，吴用也不会干。
在和辽国的对抗中，辽国节节败退，支撑不住了，他们知道宋江的出身，知道宋江的待遇，知道宋朝皇帝对宋江不够意思，只是给了宋江征辽先锋官的虚职。辽国派出了一个欧阳侍郎来劝说宋江投降，欧阳侍郎的一席话，让吴用感同身受，让吴用很是失落，他长叹一声，低首不语，肚里沉吟。宋江便问吴用为何叹气，吴用说，“我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明， 果被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日后纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得个先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜?”虽然吴用善于伪装，但这一切举动我相信他不是装出来的，是他感情的真实流露。
宋江当然不会这么做，宋江即使想这么做，也只是一瞬间的念头。他知道吴用等人可以投降，仍然不失封侯，但是他宋江投降却去干什么，再说这与宋江的忠君爱国思想相差太远。所以，招安后，吴用曾劝宋江投降辽国，吴用选择辽国，其实是内心真实感情的流露，其实是为朝廷对梁山的态度所寒心，但可惜宋江没有听取吴用的建议，最终只能停留在话语之间了。
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