隋末乱世之中，李密绝对是开局手牌最豪华的枭雄之一。他投奔瓦岗之后，靠着过人的谋略，把原本只是劫掠商旅的小型农民武装，打造成了拥兵数十万、占据三大粮仓、麾下猛将如云的天下第一势力，巅峰时期威震整个中原，连李渊都要低头写信向他示好，几乎所有人都认定他就是推翻隋朝、统一天下的不二人选。可短短数年时间，他就从距离皇位一步之遥的位置上迅速跌落，几十万大军一夜之间土崩瓦解，最终兵败投奔李渊之后又再度反叛，落得个兵败被杀的凄惨结局。他把一手天胡好牌打得稀烂，从来不是单纯的时运不济，而是三次致命的战略决策失误，一步步把自己推向了万劫不复的深渊。
第一大昏招：火并翟让，亲手斩断瓦岗的根脉
李密的崛起，离不开瓦岗寨初代领袖翟让的全力支持。翟让是个性格豁达的草莽英雄，自知能力远不如李密，主动把瓦岗的最高权力让给了他，还心甘情愿地以部下的身份为他效力。可随着李密的威望越来越高，瓦岗内部的派系矛盾也逐渐暴露出来：一部分跟着翟让起兵的老兄弟，不甘心大权旁落，多次劝说翟让重新夺回权力，而李密的嫡系团队，也一直把翟让的旧部当成潜在的威胁。
大业十三年十一月，李密在魏公府设下酒宴，邀请翟让前来赴宴，在宴席上当场命令埋伏的刀斧手斩杀翟让，紧接着又诛杀了翟让的兄长翟弘和亲信王儒信，甚至把前来阻拦的徐世勣砍成重伤。这场血腥的内斗，虽然帮李密彻底扫清了权力路上的直接障碍，却给瓦岗军埋下了永远无法愈合的裂痕。
瓦岗军的核心基础，原本就是翟让当年在东郡起兵时带出来的老兄弟，他们跟着李密打天下，本来是抱着同生共死的兄弟情谊，可李密为了权力，连主动让位的翟让都能毫不犹豫地杀掉，这让所有瓦岗旧部都从心底里生出了寒意。虽然李密事后亲自为徐世勣疗伤，安抚单雄信等翟让旧部，可整个瓦岗军的人心，从这一刻起就已经彻底散了，后来邙山之战大败的时候，大量瓦岗旧部直接临阵倒戈，本质上都是这次内斗留下的后遗症。
第二大昏招：死磕宇文化及，亲手掏空自己的精锐家底
宇文化及在江都弑杀隋炀帝之后，率领十几万最精锐的隋朝骁果军北上，准备返回关中，这支战斗力极强的禁军部队，恰好要从李密控制的河南地盘经过。当时李密麾下的谋士已经给出了最稳妥的战略方案：完全没必要和宇文化及死磕，放任这支骁果军西进，让他们去和占据洛阳的王世充互相厮杀，等到两方打得两败俱伤的时候，瓦岗军再出动坐收渔翁之利，就能毫不费力地同时拿下两大强敌。
可李密却做出了最愚蠢的选择：他担心放任宇文化及过境，自己麾下很多士兵的家属都在关中，会导致军心涣散，同时他也想通过击败隋朝最精锐的骁果军，进一步压服瓦岗内部的不同派系，巩固自己的领袖地位，最终下定决心，率领瓦岗全部主力，在童山一带和宇文化及展开决战。
这场大战打了整整一天一夜，瓦岗军虽然最终勉强击退了宇文化及的部队，可付出的代价极其惨重：瓦岗军最核心的十几万精锐士兵几乎死伤过半，所有的粮草物资全部消耗一空，士兵们连续作战之后疲惫到了极点，整个军队的战斗力遭到了毁灭性的重创。原本兵强马壮的瓦岗军，经此一战，直接从巅峰状态跌到了元气大伤的境地，为后来的彻底崩盘埋下了最直接的伏笔。
第三大昏招：邙山决战，被王世充抓住破绽全军覆没
就在李密和宇文化及在童山死战的时候，洛阳城内的王世充一直按兵不动，抓紧时间休整自己手里的军队，等李密率领疲惫不堪的瓦岗军返回营地的时候，王世充知道自己等待已久的战机终于来了，立刻率领三万精锐部队主动向瓦岗军发起进攻。
此时的瓦岗军，早已不是之前那支所向披靡的劲旅：精锐死伤殆尽，粮草严重不足，士兵们身心俱疲，士气跌到了谷底。李密麾下的裴仁基、徐世勣等核心将领都劝他不要立刻和王世充决战，应该坚守营寨，用拖延战术消耗王世充的有限兵力，等王世充的粮草耗尽被迫撤退的时候，再出动军队追击，就能轻松大获全胜。
可李密此时已经被之前的胜利冲昏了头脑，他觉得王世充手里只有三万残兵，根本不可能是自己的对手，执意要率领主力和王世充正面决战。两军在邙山脚下展开大战，王世充提前派出一支精锐部队埋伏在瓦岗军的侧翼，等到战斗进入白热化的时候，突然杀出，直接冲垮了瓦岗军的阵型。更致命的是，瓦岗军内部的众多将领，因为当年翟让被杀的旧怨，在战场上直接临阵倒戈，投降了王世充。
几十万瓦岗大军在这一战中瞬间土崩瓦解，单雄信、程咬金、秦琼等一众猛将，要么直接被俘投降，要么带着自己的部曲归顺王世充，李密辛辛苦苦十几年攒下的全部家底，一夜之间输得干干净净。走投无路的他，只能带着剩下的两万残兵前去投奔李渊，原本以为李渊会看在当年互相吹捧的情分上，给他一个重要的藩王位置，可到了长安之后，他只得到了一个虚封的“邢国公”头衔，处处受到李渊的猜忌和监视。不甘心寄人篱下的李密，最终选择起兵反叛，在逃往襄城的途中，在熊耳山被唐军的伏兵斩杀，年仅三十七岁。
回望李密的一生，他拥有远超隋末绝大多数枭雄的谋略和眼光，开局就拿到了别人求之不得的天胡手牌，可他在最关键的三个节点上，全部做出了最错误的选择。他为了权力杀掉翟让，寒了瓦岗老兄弟的心；为了虚名死磕宇文化及，打光了自己的精锐家底；最后轻敌冒进决战王世充，直接输光了全部筹码。一手原本可以一统天下的绝世好牌，就这样被他亲手打得稀烂，最终落得个身败名裂的凄惨结局。
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