德军"南方"集团军群的第11集团军于1941年10月占领克里木大部分地区后，集中兵力企图在行进间一举攻占塞瓦斯托波尔地区，但该企图遭到挫败。
塞瓦斯托波尔守军共有约2.3万人，火炮150门。战役发起时，工事构筑尚未完成。按照分工，海上防御由海岸炮兵和黑海舰队负责。1941年11月9日，苏联红军又将滨海集团军3个师的兵力编入塞瓦斯托波尔的防御序列，用于增强防御力量。黑海舰队分舰队，由于受到德军炮兵和航空兵火力的威胁，大部撤往高加索地区待机，只留几艘战列舰和巡洋舰组成火力支援队，支援陆上防御作战。
德军经过短暂的准备，连续对该城发起了三次猛烈进攻。第一次进攻于1941年11月11日至21日实施。德军集中4个步兵师、1个摩托化师和1个罗马尼亚摩托化旅，沿雅尔塔公路向巴拉克拉瓦方向实施主要突击，并从切尔克兹·卡尔缅地区向卡腊科巴谷地实施辅助突击。经激烈交战，德军虽在两个方向上的个别地段突入苏联红军防御阵地1-4公里，因损失严重，被迫于21日停止进攻。但由于苏联红军第51集团军没有守住刻赤半岛，塞瓦斯托波尔局势更加严峻。
利用短暂的平静时机，双方都积极调整部署并增加了有生力量。12月7日，德军投入7个步兵师、2个罗马尼亚旅和1270余门火炮，发动了第二次进攻。德军在人员和主要技术装备上几乎超过苏联红军1倍。尽管苏联红军顽强抵抗，在德军主要突击方向上仍出现了面临被突破的危险局面。苏联红军统帅部紧急调集部队，增强防御力量，同时对突出的德军翼侧实施反突击，击退了主要方向上的德军，暂时消除了被突破的威胁。为减轻塞瓦斯托波尔城防的压力，调动德军，苏联红军决定对刻赤半岛实施登陆战役。这一战役于1941年12月26日至1942年1月2日实施，迫使德军从塞瓦斯托波尔调走大量兵力，在近5个月内没能采取积极的进攻行动。苏联红军利用这一时期积极改进防御部署，增补物资，并实施一系列攻势行动消耗敌人，改善防御态势，在个别地段把德军击退1-4公里。
结果
1942年5月初，苏联红军为集中兵力防守塞瓦斯托波尔，错误地放弃了刻赤半岛，使德军得以集中兵力对付塞瓦斯托波尔，形势非常危急。德军加强了对塞瓦斯托波尔的轰炸和海空封锁，切断了苏联红军海上交通线，并于6月7日拂晓发起了第三次进攻，德军不断增调兵力，而苏联红军的各种补给开始感到奇缺，同时失去了空中掩护。6月30日，在弹尽粮绝的情况下，苏联红军最高统帅部命令从塞瓦斯托波尔撤出。至7月4日，苏联红军一部分乘舰艇撤走，一部分突围后进入山区参加了游击队。
塞瓦斯托波尔战役历时250天。它作为处于敌人深远后方被合围情况下，长期坚持，顽强防御的范例而载入军事史册。
点评
第一，在这次作战中，苏联红军对该城市的防御提前做了多种准备，并及时完善了指挥机构。早在战争前，苏联红军就对这个滨海城市做好了海上和对空防御作战的准备。战争爆发后，根据战况发展又及时建立和完善了对陆上防御和抗登陆作战的准备，以塞瓦斯托波尔为中心，在陆上构筑了三道防线，即建立了三个防区和划分了四个防御地境，并以此区分了任务。为了加强统一指挥，苏联红军及时地完善了指挥机构，任命黑海舰队司令员兼任防区司令统一指挥陆海空三军的行动。
第二，以外围作战为重点，建立纵深的防御体系，是被合围条件下长期坚守的重要原因。在初期仅有7个师左右兵力的情况下，将4个师的兵力部署在外围。随着战役的发展和兵力的增加，逐步加大火力密度，由开始时平均每公里正面4个支撑点，增加到17个支撑点。由于将作战重点放到外围，增加了防御纵深，增强了防御弹性，得以在外围抗击德军近250天。
第三，积极顽强作战，不断增强防守力量。这次战役，德军曾想用4天时间，从行进间一举攻占塞瓦斯托波尔，但是，苏联红军防御部队在舰炮和航空火力密切协同下，挫败了德军的企图，使其不得不重新调集兵力实施进攻。面对德军连续3次一次比一次猛烈的进攻，苏联红军坚守部队不怕被合围，顽强作战，采取各种手段不断增强防御力量，并积极采取各种规模的攻势行动，大量杀伤敌人，改善防御态势。苏联红军在海上和空中被严密封锁，处于完全被合围的状况下，仍顽强抵抗，与敌反复争夺。从野战打到巷战，每地必争，每巷必夺，说明处于被合围的情况下，首先要有不怕被合围，在精神上压倒敌人的气概。
第四，密切配合协同，发挥整体作战威力。作战中，陆海空军和诸兵种部队密切协同，军民共同作战，发挥了整体力量。陆军积极顽强地坚守阵地，航空兵虽处劣势，但给了陆军以极大的支援，尤其对挫败德军第一、第二次进攻起了重要的作用。海军的岸炮和舰炮在最紧张的阶段，曾构成城防火力配置的主体，以火力保障了地面防守部队的作战。舰艇部队还对控制海域，保障海上交通畅通无助，作出了重要的贡献。塞瓦斯托波尔市民除直接参战，还积极构筑工事，抢救伤员等，对防御作战发挥了不可磨灭的作用。为纪念塞瓦斯托波尔英勇防御和表彰该市对祖国做出的巨大功绩，苏联最高苏维埃主席团于1954年10月16日授予塞瓦斯托波尔红旗勋章。为表彰塞瓦斯托波尔的业绩，建造了由鲁博创作的《塞瓦斯托波尔防御》环形全景画陈列馆;马拉霍夫岗建有分馆;还为科尔尼洛夫、纳希莫夫、托特列边、水兵科什卡，以及沉没的战舰等树立了纪念碑。
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