在曹操晚年，一直在为立太子的问题苦恼。在曹操的诸多儿子当中，曹丕和曹植是两大热门人选。在曹操称魏公的时候，已经立自己的次子曹丕为世子(长子曹昂早已死去)，但是立世子不同于立太子，曹操还有更多的考虑。曹操喜欢曹植，不喜欢曹丕。曹植和年轻的曹操非常相像。曹操是政治家，但是身上却有着浓浓的诗人气质，他的《短歌行》《龟虽寿》等等都是传世的不朽名篇，而曹植更是建安时代光芒四射的文坛巨子，曹植早年的作品《白马篇》高唱“捐躯赴国难，视死忽如归”，极有曹操少年时以身许国的风范。
早在曹植十岁的时候，铜雀台建成，曹植曾经当中作文，结果“援笔立成”，拿起笔来立刻就写好了，让曹操惊喜有加，从此对曹植另眼相看。等到曹植二十三岁的时候，曹操远征孙权，任命曹植为自己魏国都城邺城县令，并且把曹植叫到身边，意味深长的说：“当年我做顿丘县令的时候，是二十三岁，我回想当初的所作所为，现在一点也不后悔。你现在也是二十三岁，自己可要好好努力啊!”话语之间，曹操俨然把曹植看成自己的接班人，!曹操曾经公开表示：“子健，儿中最可定大事!”对曹植的认可众所周知。相比之下，曹丕就显得拘谨得多，黯淡得多。可是，曹丕也有自己的优势。自古以来，选择继承人都是立长不立幼，加上有贾诩、吴质等谋士帮忙，曹丕本就是魏国世子、五官中郎将，在朝中颇有权势。当然，曹植身边也有杨修、丁仪等才子辅佐，更有曹操的喜爱，双方难分高下。可最终曹操还是立自己并不大喜欢的曹丕做了太子。影响曹操决断的有许多原因，其中一个原因就是因为崔琰公开支持曹丕。
崔琰是什么人?当时的崔琰担任丞相府东曹掾，品阶不过是比四百石的下级官吏，但是权势很大，负责整个魏国官员的升降考核，人才选拔。崔琰名气极大，在三国陈登所著的《先贤行状》一书中就记载：“琰清忠高亮，雅识经远，推方直道，正色於朝。魏氏初载，委授铨衡，总齐清议，十有馀年。文武群才，多所明拔。朝廷归高，天下称平。”陈登此人，也是名人，连刘备也对他敬佩不已。陈登对于这位同时代的崔琰，仰慕的不得了，认为崔琰此人有着高尚的品格，有着正直的德行，有着识人之明，在崔琰负责选拔考核官员的十余年间，朝廷百官也好，天下士人也好，都对崔琰赞叹不已。即便是曹操本人，对这位正道直行而又有天下大名的崔琰也颇为“敬惮”，又尊敬又畏惧。
并且，崔琰哥哥的女儿，是曹植的妻子，曹植就是崔琰的侄女婿。如果此时崔琰为曹植说一些好话，那曹植必然会锦上添花，更添筹码。可是崔琰没有，不但没有力挺曹植，反而公开支持曹丕，实在让人有些不解。曹操为了册立太子的事情，下密令询问一些重臣的看法。崔琰于是公开回答：“盖闻春秋之义，立子以长，加五官将仁孝聪明，宜承正统。琰以死守之。”崔琰引用《春秋》，标榜一定要册立曹丕来继承魏国大统，并高调表示自己会以生命来捍卫曹丕。
曹植是曹操看好的热门人选，更是崔琰的侄女婿，崔琰为什么会做出如此违反人情的事情呢?首先是性格使然。崔琰此人身材高大，仪表出众，胡须长达四尺，就算是闲居家中也是正襟危坐，极有威严。能够留四尺长的胡须那是要何等细心。在《世说新语》中记载了一个故事，说有匈奴使者来访，曹操觉得自己身材矮小，不够体面，于是让崔琰代替自己坐在王位上，自己则拿着一把刀站在旁边。等待使者拜见之后，曹操派人去询问使者有和评价，使者说：“魏王雅望非常;然床头捉刀人，此乃英雄也。”这个故事当然是为了衬托曹操，不过也证明崔琰长相不凡，气度高雅。
在平常的生活当中，崔琰就是一个处世严谨，脚踏实地的人。可是曹植呢?《三国志》记载曹植“性简易，不治威仪”。曹植是个才子，生活中一点架子没有，做事情不拘小节，经常和丁仪、杨修等好友喝酒高歌，不知道节制，有时候甚至不注意场合。曹植的生活中，喜欢的是随着感觉走，想怎么样就怎么样。和崔琰的严谨完全不同。
其次是崔琰的价值观念使然。崔琰是一个标准的儒家士子，心中常常想着的是天下，是百姓。当曹操大败袁绍之后，查看冀州的户口，非常高兴的对臣下们感叹，哎呀呀冀州果然很大啊，可以征召三十万士兵呢!崔琰听了，迎头给曹操泼了一瓢冷水，崔琰说：“今天下分崩，九州幅裂，二袁兄弟亲寻干戈，冀方蒸庶暴骨原野。未闻王师仁声先路，存问风俗，救其涂炭，而校计甲兵，唯此为先，斯岂鄙州士女所望於明公哉!”现在天下分崩离析，百姓痛苦，冀州刚刚平定，你曹操不去关心百姓，了解风俗，却关心什么军队，实在是让冀州百姓失望啊!当时所有的臣子吓得半死，谁敢这么触曹操的霉头啊。还好曹操大度，反倒自己认错了。
崔琰在批评曹操的时候，没有考虑自己的安危，想到的只是百姓和天下。而在选择太子的时候，崔琰也没有计较什么曹植是不是自己的侄女婿。崔琰一腔忠义，正直无私，让百官震撼。连曹操也感叹崔琰“公亮”，这样正直无私的人太少啦!而最重要的还是崔琰的政治倾向使然。曹植有才，可是曹植在写诗歌的时候很厉害，在处理政事的时候怎么样呢?曹植为人任性而行，把自己大多数的时间都花在写诗词歌赋和喝酒上，不务实事，甚至做出一些越轨不合礼法的事情。像曹植就曾经乘车在只有皇帝可以通行的驰道上奔走，让曹操大怒，并表示从此之后再也不会相信曹植，相信任何儿子了。可是曹丕呢?
曹丕年轻时也曾经出外打猎，生活细节上有些缺点。可是当崔琰义正词严的告诉曹丕不能如此的时候，曹丕非常谦卑的回复说：“昨奉嘉命，惠示雅数，欲使燔翳捐褶，翳已坏矣，褶亦去焉。后有此比，蒙复诲诸。”曹丕表示，以后我一定会痛改前非，再也不会犯同样的错误了。由此可见，曹丕心中有政务，并且听得进他人的建议，对于礼法是非常看重的。当然，曹丕这个人很虚伪，很多事情都是做出来给世人看，给曹操看的，可是，当虚伪可以给国家给百姓带来好处的时候，那也未尝不可。于是崔琰毅然选择了处世严谨，善于纳谏，有心国事的曹丕，而放弃了好酒轻狂，放诞任性的侄女婿曹植。
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