《三国演义》第五十回描写，曹操回师后在众谋士就座的场合仰天大恸，捶胸痛哭，念叨郭嘉，而“众谋士皆默然自惭。”曹操在战场失败后缅怀郭嘉，实际上隐含了对部下事前未谏、盲从失职的批评。郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉。
郭嘉(170年-207年)，字奉孝，颍川阳翟(今河南禹州)人。东汉末人物。原为袁绍部下，后转投曹操，为曹操统一中国北方立下了功勋，官至军师祭酒，封洧阳亭侯。于曹操征伐乌丸时病逝，年仅三十八岁。谥曰贞侯。史书上称他“才策谋略，世之奇士”。而曹操称赞他见识过人，是自己的“奇佐”。
郭嘉是怎么死的?曹操为何三哭郭嘉呢?郭嘉是曹操远征乌丸回来的时候病死的，当时郭嘉在易城。《三国志郭嘉传》的记载是：“年三十八，自柳城还，疾笃，太祖问疾者交错。及薨，临其丧，哀甚”。可见当时曹操已经从柳城班师回来，但是郭嘉的病情实在太重，曹操还没到易城，郭嘉就病逝了，享年38岁。所以才有“太祖问疾者交错”的说法，如果两个人在一起，那么就不用不断派人去问病情了。
郭嘉的病情，起于身体虚弱，又长年生活放纵，不拘小节，曾多次被陈群指出批评，这在《三国志》中有记载。加上多年来一直操劳过度，处心积虑为曹操谋划，身体越加羸弱，最后在北征的途中不适应气候和水土，终于在易城病倒，最终没能等到曹操回来就去世了。曹操关于“吾哭郭奉孝耳!若奉孝在，绝不使吾有此大失也”的说法是在给自己的赤壁之败找台阶下。
首先，即使郭嘉在，曹操也不是没打过败仗，比如濮阳败给吕布、宛城败给张绣、征刘表张绣中贾诩之计等，何以见得郭嘉在，曹操就一定能避免赤壁之败呢?
其次，曹操手下谋士众多，并不是每件事情郭嘉都会给曹操出主意，有主意他就会说，没有主意他可以闭口不言，自有他人为曹操出谋划策。比如官渡之战，郭嘉主张曹操迎战袁绍并给曹操作了一定能战胜袁绍的有力分析，使曹操建立了必胜的信心。但在战争相持阶段，是荀彧而不是郭嘉给曹操写信阻止了他撤军的打算并最终赢得胜利。因此，何以见得赤壁之战时，郭嘉就一定有主意出给曹操呢?
第三，从正史对郭嘉的记述来看，他擅长的是战略分析，是对战争胜负走势的把握，而排兵布阵、具体的用兵韬略则是曹操的长处而非郭嘉的强项。换言之，如果郭嘉在，除非郭嘉能说服曹操根本就不下江东，否则，只要孙、曹在长江对垒，那末，曹操的失败就将不可避免，郭嘉恐怕也无能为力;
第四——我以为这是最根本的原因：官渡一战，曹操打败了当时最强大的袁绍，收取荆州又出乎意料的顺当，他的骄傲情绪不可抑制的膨胀起来，恐怕谁的话也听不进去了，就算当时郭嘉活着并给他以提醒，想必也不会入他耳，充其量是有礼貌的挡回去。
总之，自古骄兵必败，曹操就是犯了这个忌，与郭嘉在不在关系并不大。当然，历史没有“如果”，都是各人的想象。见仁见智吧。
郭嘉是曹操最为倚重的最有谋略的谋士，可惜天不假寿。郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉。
一哭郭嘉发生在建安十二年曹操征讨乌丸的行军路上。按照《三国演义》第三十三回的说法，当时“黄沙漠漠，狂风四起;道路崎岖，人马难行。操有回军之心。问于郭嘉。嘉此时不服水土，卧病车上。操泣曰：‘因我欲平沙漠，使公远涉艰辛，以至染病，吾心何安!’”郭嘉年纪比曹操小得多，作为下属，生病之时，领导前来探视问计，已属难得和高看，哪能指望领导伤心流泪!可是，这位大领导曹操就真这样哭了一回!
关羽当时远征樊城，荆州空虚。曹操采纳司马懿之计，一面调五万精兵去救援樊城，一面联结东吴，叫孙权暗袭荆州。那时，东吴守将是大将吕蒙，很厉害。关羽为防吕蒙，留下重兵防范，吕蒙难攻。这时，陆逊献计说：‘关羽自恃英勇无敌，所怕的就是你。如果将军辞职，关羽一定中计。’吕蒙依计而行，关羽果然中计，便把荆州重兵调来攻打樊城。结果，吕蒙率吴军攻破荆州。关羽被迫走麦城，被吴军设计俘虏并杀害。
二哭郭嘉发生在当年九月，曹操讨平乌丸三郡回师到达易州时。郭嘉已经病得很严重，奄奄一息。按照《三国志·魏书·郭嘉传》，“太祖问疾者交错”。即一遍又一遍地问候。郭嘉一死，他“临其丧，哀甚，谓荀攸等曰：‘诸君年节孤辈也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以后事属之，而中年夭折，命也夫!’”这段话的意思是说，曹操亲自参加了郭嘉的葬礼，哭得很伤心。并且对荀攸等人说，他打算让郭嘉做他的接班人。可是他却中年夭折，难道这是命吗?可以说，郭嘉之于曹操，犹张良之于刘邦。曹操之所以能够统一北方，没有郭嘉恐怕难以想象。所以，郭嘉死，曹操大哭、特哭，确实是发自肺腑的，很真诚。
三哭郭嘉发生在建安十三年十二月赤壁大战回归的路上。按照《三国志·魏书·郭嘉传》的记载：“太祖征荆州还，与巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的记载是：“太祖又云：‘哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!’”当时主要谋士都在。曹操怀念郭嘉，毫不掩饰对众谋士的失望，认为如果有郭嘉在，绝对不会让他吃这样的败仗!真让一帮谋士无不黯然自惭，无地自容。听，那一声接一声的“哀哉，痛哉，惜哉”，让我们听到了曹操呼天呛地的号啕。赤壁之战是曹操一生中遭受的最大的打击，犹似雄鹰折翅。他此一哭，与其说是在懊悔与自责，不如说是对统一中国梦想的破灭和绝望。所以此哭是他平生最痛心的一次，达到了悲伤的顶峰。
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