关羽的第一任主公是刘备。刘备灭黄巾起义有功，辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗公孙瓒，被封为平原相，关羽相随。兴平元年(194年)，曹操攻打陶谦，欲夺取徐州，陶谦求救于刘备，刘备、关羽等前往救援。曹操因故退兵后，陶谦再三相让，刘备领徐州牧。后来，徐州被吕布所占，关羽随刘备迫投奔曹操。
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建安三年(198年)，刘备与曹操攻破徐州，并将吕布围困在下邳。吕布无法取胜，只好派下属秦宜禄前往袁术处求援。袁术很喜欢秦宜禄，便留在身边，死活不让他回去，并让他娶了东汉王朝的宗室女子，而秦宜禄的妻子杜氏一直留在下邳，成了寡妇。关羽听说了这件事后，在围城的时候请求曹操，希望破城以后将杜氏赏给自己，曹操当时破城心切，想也没想，便一口答应了。
后来，下邳快要攻破的时候，关羽又一而再、再而三地提醒曹操，别忘了之前的承诺。曹操一看关羽这么心急，当下便起了疑心，怀疑那杜氏是个绝色佳人，内心也蠢蠢欲动。破城以后，曹操命人将杜氏先带来。曹操一看，惊呆了，发现杜氏果然是个大美女，虽然身怀六甲(后来杜氏生下一子，取名秦朗，曹操对这个假子非常宠爱)，但风姿绝代，当下便据为己有。
对于这件事，史料颇丰。《三国志》载：“曹操与刘备围吕布于下邳，吕布使秦宜禄诣袁术求救，袁术留之。关羽屡请曹操，欲得秦宜禄妻。曹操疑其有色，及城陷，曹操见之，乃自纳之。”《三国志·关羽传》注引《蜀记》载：“曹公与刘备围吕布於下邳，关羽启公，布使秦宜禄行求救，乞娶其妻，公许之。临破，又屡启於公。公疑其有异色，先遣迎看，因自留之，羽心不自安。”
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除了正史，其他史料记载也几乎是一致的。《魏氏春秋》载：“宜禄为吕布使诣袁术，术妻以汉宗室女。其前妻杜氏留下邳。布之被围，关羽屡请于太祖，求以杜氏为妻，太祖疑其有色，及城陷，太祖见之，乃自纳之。”《华阳国志·刘先主志》载：“初，羽随先主从公(曹操)围吕布於濮阳，时秦宜禄为布求救於张杨。羽启公：妻无子，下城，乞纳宜禄妻。公许之。及至城门，复白。公疑其有色，自纳之。”虽然所载地点不同，但故事情节是相符的。
早就答应了关羽，却又出尔反尔，曹操此举颇有些横刀夺爱的意思。其实这事儿多少也怨关羽，那么心急干嘛?惹得曹操色迷心窍。曹操霸占杜氏后，关羽大怒，甚至要伺机杀曹操，被刘备拦下。据《华阳国志·刘先主志》载，“后先主与公(曹操)猎，羽欲於猎中杀公。先主为天下惜，不听。故羽常怀惧。”关羽虽然没能杀掉曹操，没能报夺妻之恨，但从此对曹操有了看法。关羽是刘备倚赖的爱将，他的想法刘备不能不考虑。后来，刘备毅然脱离曹操，或多或少掺杂着这方面的因素。
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曹操击败刘备后，关羽被生擒。由于刘备生死不明，关羽只好违心地归顺曹操。关羽很勇猛，是当时少有的万人敌，故曹操提拔了他的官职，待他也非常好。关羽觉得过意不去，也为曹操卖过几次命，杀了颜良，解了白马之围，算是对曹操的一份回报。由于之前因为争抢杜氏，二人已经结下怨恨，故关羽对曹操心不在焉。后来，关羽听说刘备在袁绍那里，于是执意离开曹操，千里去寻故主。
“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之”，这不过是关羽的冠冕之语，其实真正的问题还在于那个被曹操抢去的寡妇杜氏。曹操与关羽两位英雄，竟为一个寡妇闹到分崩决裂的地步。后来，杜氏被曹操封为夫人，在众多老婆中排第五位，并为曹操生下了曹林、曹衮二子。另据《关侯祖墓碑记》一文，其谓：“……羽长成后娶胡氏为妇，生子关平。”
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