李世民比较看好的是皇四子魏王李泰。李泰比承乾小一岁，相貌英俊，聪明好学，端肃多才，在太宗看来，是一定能成为一个有道明君的。
然而朝中的重臣却都很反对，尤以长孙无忌(已故长孙皇后之兄)和褚遂良(谏议大夫)反对最为激烈。他们主张立皇九子晋王李治。李治时年二十二岁，虽不失为一个良善青年，却是有名的糯米团子，一点用都没有。但长孙无忌等人看中的，恰恰正是他的温厚文弱、一无所长。如果是李泰接班，一朝天子一朝臣，没准会把他们开了涮。如果是李治呢?就好控制得多了。长孙无忌可以继续维持外戚权威，褚遂良、李世他们也可以继续保持元老地位，君臣共治，天下太平。
这算盘打得并不错，只是没把武则天算进去。他们当然想不到，李治身边会出现一个蛇一样的女人武则天。他们当然也想不到，李治虽然好控制，却不是控制在他们手里，而是控制在老婆手里。结果，他们把李治扶上了台，李治却在老婆的指使下把他们整了下去。
李泰这边也屡犯错误。首先是恃宠骄横，目中无人。身边呢?据说又是些阿谀奉承的小人。这就不但让朝中的老臣看不起，也让他们不放心。更重要的是，他对继位一事表现得太猴急。
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李泰还犯了一个自作聪明的错误。他跑去对李治说：你平时和李元昌关系最好，现在他被砍了头，你就不害怕吗?李泰的意思，是要警告李治：别和我争，没好果子吃的。没想到反而提醒了李世民：立李泰，承乾和李治都会有危险。只有立李治，才能保证三个儿子都平安无事。
李泰当时就被打发到均县(今湖北省均县)去了。李治被立为太子，后来又继承皇位，这就是高宗。历史证明，由于君臣两方面各自的原因，李世民他们犯下了无可挽回的错误。大唐王朝差一点丢了江山，长孙无忌、褚遂良他们则丢了性命。
懦弱无能的李治捡了只皮夹子，真是天上掉下个大馅饼。 唐太宗在封建帝王中很有作为，却拿自己的儿子们没有办法。他为他们操心劳神、洒泪顿足，甚至下过杀子诏，史家记下这类宫廷轶闻，我们不妨利用它来认识一下封建社会。
李世民有14个儿子。按惯例，立太子以长，余为王，这是李唐“家天下”的基础，可是非嫡长子立为太子的也代不乏人。李世民自己便非长子。因而，皇帝的所有儿子总是处于一种极为特殊的地位。而结果呢，这些天潢贵胄绝大多数不成器，下场也很可悲：其中3个被杀，3个自杀，3个早夭。1个被“幽闭”，两个被废为“庶人”——这等于被开除出李家户籍——尔后又被流放。
第13子李福虽得善终，却平庸无能;第9子李治,就是后来的高宗，虽贵为天子，却把大权拱手交给武则天。后来李氏宗族被武氏大加杀戮，不能不说是高宗的昏聩所致。这样一算，李世民这14个儿子，竟是不肖子居多。
《旧唐书》的作者谈及太宗诸子，感叹道：“子弟作藩，盘石维城。骄侈取败，身无令名!”李世民的继承者，只有这14个“候选人”，封建专制制度的腐朽，也就于此可见了。
唐太宗的大儿子生于承乾殿，取名“承乾”，隐含承继皇业，总领乾坤之意。
承乾秉性聪明，8岁即封为皇太子。不想成年后喜好声色，漫游无度。但他怕太宗，就大耍两面派，当着太宗，言必忠孝;退朝返宫，便与群小亵狎。他有足疾，怕因此被废，深嫉受太宗喜爱的魏王李泰。第4子李泰也确有野心，心怀夺嫡之计。
于是双方各树朋党，想下毒手。后来，承乾甚至想谋老子的反，被人告密，下狱后废为庶人，徙往黔州，两年后死在那里。李泰也被“幽闭”起来，35岁就死了。
唐太宗有鉴于此，曾下了一道诏唐太宗有鉴于此，曾下了一道诏书：“自今太子不道、藩王窥望者，两弃之，着为令.”(《新唐书·太宗诸子》)实际上，这不过是一纸空文
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第3子吴王李恪，是隋炀帝女儿阴妃所生。李恪有文武才，太宗常称其肖己，欲立为太子，但遭到了大臣长孙无忌(文德皇后的哥哥)的反对。长孙无忌看到外甥承乾、李泰都完了，想立另一个外甥即太宗第九子李治。后来，无忌辅立李治后，就借口“谋反案”杀李恪“以绝众望，海内冤之”。在李世民的儿子中，数李恪在大臣、百姓中威望最高，却死于冤狱。
第5子李佑，先封楚王。他整天与小流氓鬼混，尤其爱好打猎。长史屡谏不听。太宗怪长史辅导无方，换了敢于犯颜直谏的权万纪任长史。贞观十七年，李佑派刺客杀了权万纪，发动叛乱。结果李佑事败亦被杀。
第6子李愔是个浪荡公子，被废为庶人，死于流配地巴州。
第7子李恽，纵情享乐，使州县不堪其劳。高宗上元元年自杀。
第8子越王李贞，“颇涉文史，兼有吏干”，然“人伏其才而鄙其行”。后来反武(则天)失败，服毒自尽。
第10子纪王李慎，虽然聪明好学，可惜是个懦弱无能的胆小鬼。李贞劝其反武，他不肯“同谋”——可武则天还是杀了他。
第14子曹王李明，在太宗晚年，与庶人串通谋反，贬黔州，被都督逼令自杀。
第2、11、12子皆“早夭”。
总计14人中，除李福、李治外，竟有12人“死于非命”!
养不教，父之过;教不严，师之惰。是李世民之过?是保傅失教之错?都不全是。太宗即位之初，曾在宫中亲自盘马弯弓教育诸子，颇有不忘传统的味儿。可见是重视教育子女的。他还亲自为太子择饱学如于志宁、孔颖达等人为师，但一切措施都无济于事。他为此深感苦恼。在颁布杀子诏时，他承认自己没有管好儿子，“上惭皇天，下愧后土，叹惋之甚，知复何云”，禁不住“为之洒泣”，算是尝到了这些苦果的味道。
李世民当然认识不到，导致他的儿子们一个个腐化堕落的灭亡之咎，盖在于腐朽的封建制度。
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封建王朝家天下的宗法制度，尽管规定了嫡长传世的一套办法，但它却无法保证皇位的和平过渡。觊觎皇位，争权夺利，勾心斗角，相互残杀，这是许多皇室后代死于非命的重要原因。
骄侈”二字，更是促使这些人堕落的重要原因。封建制度规定了这些“龙种”的特殊地位。李承乾8岁便被立为太子，成为东宫之主。东宫内，有文臣听他支配，有武士为其鹰犬，有妃嫔供其淫乐。
有一次他竟说：“我作天子，当肆吾欲;有谏者，我杀之，杀五百人，岂不定!”(《新唐书》)
封建帝王们原想以这些特权来抬高儿子们的地位，以便巩固家天下的统治，走向反面。这是封建制度使之骄侈取败的，英武如唐太宗，亦无如之何!
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