然这个好兄弟死了之后，刘备却只说了四个字——噫，飞死矣。
当然，咱们都知道，他不可能只讲了四个字，他肯定是嚎啕大哭、呼天抢地、一把鼻涕一把泪——我的好兄弟啊，你怎么就这样走了呀，张达范强天杀的呀，老子不抓了你们千刀万剐老子不是皇叔啊……之类。
但《三国志》张飞传记中，就那四字。为何?因为作者觉得，刘备其它话其它动作，都在意料之中，都在情理之中，不那样，才不正常了，但这几个字，却与常有异——似乎，他早知道，张飞会被杀，现在这天，终于来了——所以，才特别将之记上了书。
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确实如此。刘备早就提醒过张飞，你喜用刑又好杀，每天都用鞭子抽打你手下的士兵，还让他们跟随你左右，这样会惹祸的呀!
按说，张飞什么都听刘老大的，唯这个，不听，仍是我行我素。想打就打，想杀就杀——最后的结果，当然就是那些不想死的，先发制人了。
公元184年(中平元年)，黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
公元191年(初平二年)，刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年(兴平元年)，北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
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公元196年(建安元年)，袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。
时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人，吕布不安，又率来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
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公元197年(建安二年)六月，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。
公元200年(建安五年)，刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年(建安六年)，张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以难纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
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