在人们印象中，唐伯虎是个不折不扣的“风流才子”。
事实上，这位才华横溢的唐解元并非风流不羁，更不擅长泡妞，只是一个倒霉透顶的落魄文人，那如花似玉的秋香，那抱翠拥红的艳史，纯属子虚乌有，不禁让人有几分扫兴，那么，他“江南第一风流才子”的大名又是从何而来呢?
下面我们先说一说，唐伯虎那倒霉透顶的一生。
事实上，他的落魄一生，《明史》以不到三百个字记得清清楚楚。他本名唐寅，字伯虎，别号六如居士，又号桃花庵主，其在诗、书、画三方面均有很高的造诣，特别是他的画，取法名家，用笔秀雅，构图奇妙，别有新意，倍受后世推崇。绘画上，他与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四大家”，文学上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
说起来唐伯虎童年时家境不错，其父唐广德靠做小生意糊口，其本人天赋奇高，16岁参加秀才考试，高中第一，可谓少年得志。祝允明的《唐子畏墓志铭》则云：童髫中科第一，四海惊称之。
《明史》曰，少年伯虎，恃才傲物，纵酒张扬，人称孺子狂童。
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弘治七年，唐伯虎二十五岁时，是他人生最为悲痛的一年，父亲突发疾病撒手西去，家里开始噩耗频传。父亲死后，母亲悲伤过度，一病不起，也随之而去。接着，他结发妻子徐氏得病身亡，惟一的幼儿也不幸早夭。料理完四位亲人的丧事后，长兄如父的唐伯虎大概是为了避避家中的晦气，匆忙地将惟一的妹妹远嫁他乡，但不久又传来噩耗，妹妹在夫家自缢了。
此时的唐伯虎真是“肝裂魂飘扬”，他开始怀疑名号“伯虎”和“白虎”有什么联系。在中国传统文化中，白虎属于凶神形象，他一气之下，干脆刻了一枚“白虎”印章，以“白虎星”自居了。
唐伯虎的传世画作中，有不少落款都是“白虎”。
境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下，他潜心读书准备科考，二十七岁时，唐伯虎续娶何氏。二十八岁的时候，唐伯虎时来运转，在南京乡试中夺得第一，中了解元。
次年赴京会试，却不料祸从天降，再遭霉运，因科场试题泄露，他无辜受牵连入狱，成了朝廷斗争的牺牲品。出狱后，他落到了“海内以寅为不齿之士，知与不知，皆指而唾”的地步。
眼看科举已经全然无望，唐寅不得不回归故里，开始以卖文卖画为生。
唐伯虎第二任妻子何氏，比较势利，见唐伯虎涉嫌科考舞弊遭了难，又不肯当小吏，就对唐伯虎非常冷淡。两人关系弄得很僵，反正最后是没法过了，在野史中，有的说是何氏见唐伯虎下场悲惨，再也翻不了身，就弃他而去，有的说唐伯虎一怒之下，休了何氏。
这时候，弟弟与嫂嫂要求分家。
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唐伯虎顿觉人间毫无温情可言，气得大病了一场，更加破罐破摔放浪形骸起来，整天不是饮酒，就是狎妓。他曾开创作家乞讨之先河，与祝枝山扮乞丐沿街唱“莲花落”乞讨，讨了钱就逛青楼上酒馆。
此时，唐伯虎已经三十六岁，没钱也没前途，但是偏偏还会有女子爱上他。
这位怜他惜他的女子是一名官妓，名叫沈九娘，连鲁迅也在《且介亭杂文·病后杂谈》中提及：“她虽然做过官妓，然而究竟是一位能诗的才女。”
刚开始，唐伯虎也担心她是势利女子，见九娘拿着一把团扇，在上面题了一首诗：
秋来执扇合收藏，何事佳人重感伤?请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。
对于唐伯虎的试探，九娘付之于实际行动回答他，不仅给予了唐伯虎很多帮助，而且以“功名无指望，才名应远扬”的诗句鼓励他，后脱籍，两人结为夫妻，在苏州金阊门外桃花坞筑屋，取名桃花庵，院里种满桃树，唐伯虎自号“桃花庵主”。这一年他三十八岁，九娘三十三岁。
过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。
1510年，苏州水灾。唐伯虎的卖画生涯自然艰难了，写诗曾记述过生存和卖画的窘迫：
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十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
而且唐伯虎开销也大，喝酒、交友，这都要大笔银子。唐伯虎既不懂开源，也不懂节流，这可苦了九娘。九娘操持家务，精打细算过日子，身体渐渐不支，终于有一天，因劳累过度而病入膏肓。
1512年冬至前，九娘去世时，年仅三十七岁。
随后两年，唐伯虎生活日渐困顿，陷入“三日无烟”的窘境之中，宁王朱宸濠向他伸来一根救命稻草，重礼聘为幕僚。等到江西南昌之后，唐伯虎顿时傻眼了，才发觉这小子是想当皇帝。
于是唐伯虎狠下心来脱光衣服，到处裸奔，装疯卖傻，让宁王信以为真，才放他回家，后来宁王造反，唐伯虎也逃过一劫。
晚年的唐伯虎孤寂穷愁，以卖字画为生，常常是三餐无继，曾一度皈依佛门，认为世间一切皆空，“如梦、幻、泡、影，如露亦如电”，自号“六如居士”。
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