官渡之战，曹操败袁，他亲自到袁绍的墓祭奠这位宿敌旧友，他一边祭一边痛哭流涕，情感天地。曹操和袁绍是发小，两个人是从小一块长大的、儿时的好兄弟。可惜，人在江湖身不由己，在乱世中他们被一些自己都无法左右的力量所裹协，为了一些超乎于友情之外甚至于超乎自己个人利益之外的东西，不得不向对方反目成仇，于私是好友，于公是死敌，直到生命的最后一刻，两个老朋友始终都没有机会能共聚一处，在一起说说家常、往事和知心话，真是可悲可叹
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赤壁战败后，曹操大哭，口中直呼郭嘉，表达的是一种失去知己、挚友、助手的痛惜之情。郭嘉是曹操手下最重要的谋士之一，而且是最年轻的谋士，出的主意常与曹操不谋而合，如果郭嘉不死，赤壁之战，胜负难料，而且，郭嘉与诸葛亮两位绝食高手对决，想必也是一场精彩大戏，可惜历史不能假设。 郭嘉死的时候，曹操非常悲伤。
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张绣投降后，曹操有点忘乎所以，把张绣貌美出众的寡居婶婶邹氏直接据为己有。张绣因此怀恨在心，但又特别惧怕是曹操身边的典韦，便派人先偷去典韦的招牌兵器。没有了武器的典韦独身一人于曹操营帐辕门前奋力抵挡敌军，让曹操从寨后逃跑，终因寡不敌众，血流满地而死。典韦死的时候，后来曹操行军经过淯水，忽然在马上放声大哭。众惊问其故。操曰：“我想起去年在这里牺牲了大将典韦，所以痛哭。”于是，屯军在此，祭奠典韦。
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儿子是自己的亲生骨肉，每一个做父母的都是倍加关爱，如果眼见自己的儿子病死，却束手无策，岂不让人心痛不已?曹操痛哭时，非常懊悔杀了名医华佗，致使爱子没法得到最好的医治。从此后，血光剑影只忆幼儿笑对酒当歌，人生几何?譬如朝露，去日苦多
孤家寡人曾几何时，曹操自认为无所不能，如今，却因为一些连他都无法掌控的客观因素，这些事业上的得力助手失去性命，虽然死的其所，但死的悲壮，曹操当然会感伤流泪。自己的亲朋友故旧一个一个离他而去，他曹操还能依靠谁?在对待政敌面前，他从不心慈手软。对待朋友和手下又常恩威并众。这种人类与生俱来的孤独感，即便是体现在曹操身上，仍让人觉得非常可怜——“月明星稀，乌雀南飞，绕树三匝，无枝可依”
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