曹操生于公元155年，司马懿生于179年，曹操比司马懿大24岁。220年，曹操去世，享年65岁，司马懿时年41岁。
建安六年，也就是公元201年，荀彧举荐了自己的同乡司马懿。这一年，司马懿22岁了，但他并没有出仕，而是选择了拒绝。
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建安十三年，也就是公元208年，赤壁大战后，天下大局已定，司马懿终于决定出仕曹操。这一年，司马懿已经29岁了。这时候，比司马懿小两岁的诸葛亮时年27岁，已经出仕了，辅佐刘备，刚取得荆州的一部分作为根据地。而赤壁之战的主角之一周瑜，虽然仅仅比司马懿大四岁，却已经快要走到生命的尽头了。
也是在这一年，司马懿的长子司马师出生了。
曹操起家和平定北方，赖以成事的一般都被认为主要是两个集团，一个是以荀彧为核心的汝颖文士集团，一个是曹操自己为核心的谯沛宗亲，主要负责军事。
司马懿属于汝颖文士集团。但到他出仕的时候，曹操已经基本平定北方，天下三分的格局大体上已经能看出来轮廓了。司马懿受到荀彧举荐，加入曹操集团，担任文学掾，后来又受曹操之命，为曹丕宾客。在曹丕与曹植争储的过程中，司马懿为曹丕出过不少主意，成为曹丕的心腹。
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在这里顺便说，司马孚实际上就比司马懿小一岁，在司马懿出仕不久后，司马孚也出仕了，加入曹操集团，并且与司马懿一样，担任丞相府文学掾。不过，司马孚与司马懿不同的地方在于，司马孚受到了曹植的欣赏，并且他出仕就是司马孚举荐的。但在曹丕已经被确立为魏王太子之后，司马孚就被任命为太子中庶子，成为曹丕的人了。
战乱年代，要想快速晋升，在竞争中胜出，其实只有一个出路，就是能够通过在战场上扎扎实实的军功，才能获得快速晋升的机会。但终曹操之世，司马懿都只是文士，没有机会接近兵权，更无机会建立战功。
从司马懿出仕到曹操去世，这期间总共有12年的时间。这期间，司马懿从一开始的文学侍从官员，逐步晋升为主簿等有一定职权的事务性官员，地位是一直在上升的。曹丕被确立为魏王太子后，司马懿被任命为太子中庶子。220年，曹操去世，司马懿升任丞相府长史，已经是丞相府幕僚官员的最高级别。
司马懿出仕的时候，曹魏的政治格局已经基本确立下来，司马懿在汝颖文士集团中本来就已经属于后进，而他这时候又被界定为文士，所以很难得到建立较大功勋的机会，也就不容易出头。此外，曹操时期，曹魏的军权始终由曹魏外围宗亲军功集团把持，司马懿更加难以得到表现的机会。
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所以说，在曹操时期，司马懿并不是没有出人头地，其实晋升速度已经不算很慢了，而且很快就成为曹丕的心腹，得到比较大的信任，这已经非常难得了。只不过，与他后来在战场上变现出来的独挡方面的军事能力相比，这时候他的履历显得比较单薄一些而已。
曹操死后，在曹丕时期，司马懿虽然地位在逐渐升高，权位越来越高，但他扮演的仍然是文士角色，并没有外放担任州郡刺史或领兵的机会。
一直到明帝曹叡时代，曹魏的开国功勋们基本上凋零殆尽，司马懿才开始得到领兵的机会，诛孟达，抗孙权，拒诸葛，平公孙，四方征战，积累功勋。在明帝去世的时候，他和曹爽同时成为托孤大臣。高平陵之变后，才终于将曹魏政权整个纳入自己的掌握之中。
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