曹操自小时分起就非常聪明，由于家教欠好，导致曹操整日游手好闲，四处游荡，和一群纨绔子弟肆无忌惮。其时曹操的狐朋狗友有袁绍、张邈等，这些人的家庭都是些高干子弟，傍边曹操的年龄是比较小的，但却是最坏的一个。
其时由于曹操太不像话，所以曹操的叔叔就对他的父亲说，你这个儿子实在是调皮捣蛋，不守规则，应该要好好地管束管束。所以父亲当天就批判曹操，这个时分曹操就对他的叔叔有很大的定见。
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所以他就想了一个歪主意，一天他看到叔叔走了过来，曹操立刻就把嘴巴一歪，叔叔说你怎么了，中风了?叔叔一看很紧张，立刻就通知曹操的父亲说你儿子中风了，快来看看，等曹操的父亲过来的时分一看，曹操仍是好好的，父亲就问他了，你叔叔不是说你中风了吗?曹操就开端诬害他叔叔了，爹，我叔不喜欢我，看见我就烦，所以他咒骂我呢，他说的话不能信。从此之后曹操的父亲就不在信任他的叔叔了。
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还有一件更离谱的工作，一天几个高干子弟在那儿百无聊赖，曹操就开端出鬼主意了，说今日有人结婚，我们去闹一闹，把新娘子偷走吧。然后一伙人就跑到结婚的人家，到了晚上快要入洞房了，我们都在喝喜酒，曹操俄然大喊一声：有贼啊!一切的宾客都跑出来抓贼，贼在哪儿?曹操就冲进房间，把新娘背着就往外面跑，袁绍笨一点，一头钻进一个灌木丛里，衣服被灌木丛钩住了，跑不脱。袁绍大喊曹操过来帮忙!曹操灵机一动，把手往袁绍那里一指：我们看，贼在这!袁绍一听着急的用力一蹦就挣脱了。
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还有一件事，曹操有一偷偷跑到宦官(宦官)张让的屋子里去了。曹操也够荒诞的，你好好的，跑到人家宦官屋里去干嘛?窃视人家的隐私吗?仍是猎奇宦官的身体结构，《三国志》注引《孙盛异同杂语》记载：太祖尝私入中常侍张让室，让觉之;乃舞手戟於庭，逾垣而出。才武绝人，莫之能害。被张让发现了，张让挥舞手戟要刺曹操，曹操翻墙跑了，这段记载能够看出曹操小时分反应活络，翻墙的速度也快，看来是干过不少偷鸡摸狗的工作。
曹操小时分尽管调皮捣蛋，却也不是一无可取，值得提起的一点是曹操年少开端就酷爱读书，直到之后曹操每次行军打仗任何物品都能够不带可是书有必要要带，连其时的南阳名士何颙这样评估其时名阿瞒的曹操：“汉室将亡，安全国者，必此人也。”尽管年少干了一些看似很荒诞的事，但之后他征战四方，平定很多割据实力，统一北方，还了老百姓一个安靖调和的日子，之前的瑕疵反而给曹操的英雄形象增加了心爱的一面。
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