事后分析这次内战,可以认为义尧速胜的原因如下。
擅杀重臣
令到其他重臣感到寒心;加上里见义丰之前政策的失败,使臣下感到在他手下是好处没有,而苦头必然吃足,于是在内战开始后纷纷投向义尧一方,使义尧方的实力超过了义丰。第二是义尧一直把取代义丰作为自己的奋斗目标,在内战中可谓知己知彼;而把心思都用在里见实尧身上的义丰则明显准备不足,错失了在杀死实尧后趁势消灭义尧的机会。此外两人的谨慎程度也有天渊之别,里见义尧在实力已凌驾于义丰之上且初战告捷的情况下仍旧静待北条氏援兵到达,在取得压倒性优势后才展开攻势;而里见义丰则在实力未复的情况下,以一夫之勇再次向羽翼已经丰满的义尧发起挑战,结果把一切都葬送在了轻率的冒险中。
短暂的雌伏
义尧在安房妙本寺和犬挂、泷田两场合战中取得了辉煌的胜利,但在义尧坐稳家督之位后,这两次胜利却成为了负数;数千经验丰富的武士的战死或逃亡使里见氏的实力大为衰退,一部分豪族也乘机脱离了里见氏的控制,于是里见义尧不得不停止了里见氏已持续了数十年的上总攻略,转而全力巩固领国。
趁里见氏衰退的机会,北条氏也开始加强了对安房的渗透和控制。以北条氏的立场来说,里见氏作为一个可控制的、虚弱的小盟友对己方最为有利,然而里见义尧却没有理由为了保证北条的利益而损害自己的利益。更令义尧无法容忍的是北条氏收留了绝大多数原先从属于里见义丰的败将,北条氏纲在稍后又把其中的内房正木氏家督正木兵部大辅列为了北条氏御家中众,借此把触角伸进了已被里见氏视为禁脔的三浦半岛。于是刚刚结成的北条、里见同盟出现了裂痕;只不过由于双方实力相差悬殊,义尧不的不暂时隐忍罢了。(根据《北条氏所领役帐——役高顺位表》的记载,正木兵部大辅在北条氏御家中众中所领排名第四,仅次于北条幻庵父子二人和北条氏尧;在北条氏众家老的总排名中也居于第十六位,所领只稍次于清水康英和太田资正等名将。北条氏之所以如此厚遇败军之将正木兵部大辅就是因为该人在三浦半岛拥有不小的影响力,而北条氏对三浦半岛的野心也因此曝露无余。)
新内讧
在里见氏天文内讧结束的同时,上总开始了一场与之相关的的新内讧。由于武田信保在里见氏内讧中支持了失败的里见义丰一方,在义尧彻底胜利后,担心遭到义尧报复的武田氏内部开始了分裂。教之并不强大的里见氏,房总武田氏仍旧显得弱小。为了领国的安全,武田氏内部有人要求失策的家督信保引退以修复和里见氏的关系。
天文三年(1534年)七月,由于内部纷争而怒急攻心的武田氏家督信保一命呜呼。而武田氏内部早已形成的由信保的庶长子武田八郎太郎信隆,嫡子武田八郎四郎信应为拥立对象的继承人纠纷也随着信保的死而表面化。与此同时,房总地区的另一大势力——小弓公方足利义明积极卷入了武田氏的继承人争夺战。
足利义明在永正年间与兄长足利高基争夺古河公方地位失败之后,在流浪中被武田信保迎至小弓御所,此后遂被称为小弓公方并长期与古河公方对立。武田信保把足利义明弄来时只不过想要一个大义名分而已,孰料足利义明十分强悍,在经过一番不流血的斗争后竟然拉拢邻国的里见义通压倒了武田信保,建立了以自己为核心的三方同盟,成为了房总地区的主要权力者。此后由于足利义明动辄以另外两家的顶头上司自居,三方同盟内部经常发生龃龉,不过实力弱小需要相互支援的共性使彼此仍能长期维持一种疏远的同盟关系。然而在义通时代后期和实尧时代,里见氏得到了长足的发展,作为同盟的武田信保和足利义明都对其产生了敌视心理。是故在上年的里见氏内讧开始后,足利义明与武田信保一样支持看起来比较冒失的里见义丰,区别只在于一暗一明而已。
在里见氏与北条氏的同盟建立后,足利义明遭到了前所未有的压力(北条氏纲为对抗与足利义明联合的武藏上杉氏而支持古河公方足利晴氏),如果任由这种腹背受敌的不利势态继续下去,义明不但无法入主古河,连是否能继续在小弓御所呆下去都成问题。于是义明迅速改变态度,极力批评武田信保对里见义丰的支持以图笼络义尧。然而在足利义明策略刚刚开始的时候,武田信保却一命呜呼;义明遂趁势介入武田氏的家督争夺,支持武田八郎四郎信应夺取家督之位。
在了解到里见义尧无力干预的情况后,足利义明于天文三年(1534年)十一月率军攻破武田信隆的本处椎津城、斩首百余级,武田信隆逃往西上总;武田信应就任家督,足利义明也随之成为了房总武田氏的太上家督。
吃了败仗的武田信隆在无计可施的情况下效法里见义尧——向北条氏要求援兵。在与北条方达成妥协后,武田信隆进入正木氏居城百首城,准备借里见氏与北条氏的力量重新打回真里谷城去。而本身无意也无力干涉武田氏内讧的里见义尧也因为北条氏的缘故被迫卷入这一事件,义尧对北条氏纲更加不满。
由于扇谷上杉朝兴联合武田信虎于天文四年(1535年)发动了对相模的侵攻,而天文五年(1536年)骏河今川氏又爆发了花仓之乱,北条氏遂一时无力干预房总事务;在没有北条氏插手的情况下,房总地区的局势缓和了下来,双方开始了长时间的对峙。这一时期稍大的事件是武田信应为了对抗义尧与信隆,在天文四年(1535年)修筑了久留里城。
天时、地利、人和
房总局势的缓和本该有利于里见氏的恢复,但北条氏纲却不肯放过里见义尧。天文四年(1535年)十月,北条氏纲在击退扇谷上杉朝兴后命令里见义尧出兵帮助攻打河越城,结果联军在河越城下遭到了失败;而天文五年(1536年)三月,氏纲又命令义尧负担重建镰仓鹤冈八幡宫所需的木材。里见氏没有发动战争,然而背上的负担却比发动战争更为沉重;如果义尧不能改变这种情况,那么无须多久,义尧就将失去对家臣团的控制。
在里见义丰死后,北条氏对义尧已没有什么正面作用。此刻的义尧极力想要摆脱北条氏对自己的束缚,然而就这需要一个有力的盟友来共同对抗北条氏,而早已向义尧伸出示好之手的小弓公方足利义明则无疑是最佳人选。
看起来理所当然的联合在实际操作中却不那么简单,足利义明虽然希望与里见义尧合作,但实际上控制了房总武田氏的义明却打算利用里见氏目前的窘境多占些便宜以加强自己在未来联盟中的立场,意图使自己在房总联盟中处于绝对的上位。可里见义尧也不是一个会逆来顺受的角色,不然义尧也就不必费心脱离北条氏了。于是双方以如何处理房总武田所领为中心议题开始了激烈而冗长的讨价还价。由于与足利义明谈判相持不下,而察觉了里见义尧意向的北条氏纲又向其施以了强大压力,义尧一时进退维谷、苦不堪言。
不安分的小大名要在战国乱世中生存下去是很需要一点儿运气的;就在义尧日子最为艰难的时候,某些人的不幸却变成了义尧的运气,从而解救了义尧的苦难。天文六年(1537年)四月二十七日,曾十四度与北条氏交战的扇谷上杉修理大夫朝兴在河越城去世。由于北条氏在对武藏国的攻略中一直借用古河公方的名义,朝兴遂与小弓公方足利义明结成了攻守同盟,此刻朝兴一死,十二岁的新家督朝定显然无法领导扇谷上杉氏对抗氏纲、晴氏联盟;而原先的朝兴、义明联盟也随着朝兴的死变成了一纸空文,足利义明迫切需要一个新盟友。里见义尧和足利义明之间长期相持不下的谈判因此迅速达成了妥协。天文六年(1537年)五月十八日,里见义尧以北条氏破坏己方领土、主权完整(原文“房州味方之处、心替而成敌”)为由宣布断绝与北条氏的同盟,改而与足利义明联合。朝兴的死对北条氏有利,然而与北条氏敌对的里见义尧却也因为朝兴的死而得到好处,这不能不说里见义尧有着相当的运气。
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