前言：在《三国演义》中魏蜀吴三方都是猛将如云的，曹操有许褚、典韦两大保镖，使曹操多次在危难中死里逃生。刘备有关羽张飞两员猛将，从刘备起兵开始就跟从了，两人有着万夫不当之勇，实属一流猛将。
刘备关羽张飞如果和曹操典韦许褚血战，六人混战的话，谁最可能第一个战死?对于这个问题，其实就是六人之间的单挑能力谁强谁弱，强者胜出弱者淘汰。按照这六人之间的单挑来看，刘备和曹操属于一个档次的，关羽张飞和许褚典韦四人同属一个档次，假设六人群殴根据这样来分配。
刘备和曹操
曹操在《三国演义》中几乎没有单挑记录，唯一能体现曹操有点能力的是许都围猎，用箭射中了鹿，但这并不能证明什么。虽然曹操有数次带头冲锋陷阵，如偷袭袁绍粮草大营，但在诸多武将的包围环绕下，也不见得有什么很大的危险性。
刘备就不一样了，早年出生比较低对舞刀弄枪一类还是非常在行的，如在讨伐黄巾军的时候就带头冲锋陷阵开始杀敌了，能和关羽张飞结交自然也是有点本事的。后来在虎牢关战吕布的时候，看见关羽和张飞无法战胜吕布，也不顾性命上前战吕布，最终吕布在三人夹击之下落败，如果刘备战吕布没点本事的话，估计早死在吕布方天画戟之下了。
通过曹操和刘备在战场上的表现来看，曹操肯定不是刘备的对手，两人如果单挑交战的话双方都是用宝剑，能迅速分出胜负的情况下刘备是完胜曹操的，因此第一场是刘备胜。
许褚和关羽
许褚是曹操身边最强武将之一，和他能竞争的只有典韦、徐晃，许褚同时还是曹操的保镖，负责保护曹操的安全。关羽是五虎上将之首，是三国演义的热门人物，有着万人敌的称号，是刘备旗下的首席大将，有着很高的权力。
许褚和关羽相比，单挑能力许褚还差了那么一截。许褚能战平徐晃，还能战平马超与典韦，虽然说算是一流武将了，但武艺忽高忽低，非常不稳定。且在下邳之战中徐晃和许褚联手被关羽奋力击退了，这是关羽巅峰时期的样子。
三国演义这样描述关羽杀退徐晃和许褚二将：
关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗，关公不得过。勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
如果说许褚的巅峰是战马超，那么关羽可谓出场就巅峰，温酒斩华雄不拖泥带水，曹操诸将无法搞定的颜良文丑都惨死在关羽手下。许褚既然只能和徐晃打平手，而徐晃又不是颜良和文丑的对手，两次分别交战颜良文丑都被轻松击退了，但关羽能轻松斩颜良文丑，两人的差距就显现出来了。所以关羽和许褚单挑，最终的结果是关羽获胜。
张飞和典韦
把典韦和张飞放在一组是两人都是拼命型武将，典韦是曹操的爱将之一，虽然单挑能力没有过多显现出来，但同样典韦和许褚之间有过单挑，两人大战了三次都不分胜负，至少说明许褚和典韦是平级的，除此之外典韦在乱战中表现出色，曾经单人吓退了吕布众将，让他们不敢前进，有着“古之恶来”之称。
张飞说他是三国演义单挑能力第二的武将丝毫不过分，张飞能单挑吕布一百回合，除此之外三国演义中没有武将敢于和吕布多次挑衅和单挑。当然除了战吕布外，张飞还轻松十个回合斩杀大将纪灵，战平马超，击败五子良将张郃，单挑也足够英勇。
张飞和典韦比起来还真不好说，不过典韦去步兵张飞是骑兵，在兵种上可能会占据一点优势。但毕竟典韦死得太早，没能很好地证明自己的单挑能力，张飞在面对典韦的时候可能胜负未知，或许两人能打平，至少张飞能战吕布自然不会输给典韦。
曹操典韦许褚三人如果真的敢硬战刘备关羽张飞的话，三人打群架，曹操方面是必败无疑的，有关羽坐镇的情况下能稳赢，刘备也稳赢曹操，即使张飞未能战胜典韦，也有着取胜多的优势，刘备一方最终获得胜利。
当然，许褚和典韦是不会看着主公曹操被第一个杀死的，自然会全力以赴救援。而典韦更加卖力，为了保护主公曹操，不会退让一步，因此他是最可能第一个死去的。
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