刘备在虎牢关三英战吕布时，张飞先与吕布战到五十余合，关羽上阵夹攻，三匹马丁字儿厮杀，又战到三十合，战不倒吕布。刘备掣双股剑上阵助战，三个围住吕布，转灯儿般厮杀，吕布最终抵挡不住，飞马败走。
可见张飞在三人中最卖力，回合数也远多于关羽。虎牢关之战，关羽的表现远不如张飞，却赢得了“武力第一”的美誉；而张飞冲锋在前，武力仅次于关羽，却没有得到“武力第二”的殊荣。从这一点上看，不排除张飞有“吃亏”的可能。
新野一战，刘备以弱胜强，击败了曹操的五千兵马。曹操引兵追赶，刘备不忍抛下百姓，只能轻骑前进，但百姓拖家带口，行进缓慢，致使刘备资财不能轻动，难以摆脱敌兵。张飞守在当阳桥，远远望见赵云保护着刘备和百姓队伍而来，大喝一声：“四弟从哪里来？”赵云落荒而到来至面前，暗暗抽泣。张飞说：“刚才见他狼狈而来，如今已吓破了胆，休再让他逃脱了。”
于是他一人挺矛立马，“据水断桥”，千百年来挺起了男子汉的雄伟气概。虽然此战张飞与赵云都未与曹操交手，但赵云是保着刘备断后，主要是防御山贼；而张飞一人“据水断桥”，显然作用更大。
刘备在徐州击袁术时，留张飞守下邳，行太守事。袁术来攻，张飞守城，刘备守城外。城外之战，张飞遇上了名将纪灵。纪灵是袁术的部下第一猛将，与关羽交战时曾和关羽打成平手。张飞与纪灵战不十合，关羽从后方赶来，又一矛将纪灵刺于马下。
比起关羽战纪灵时的表现，张飞显然更为主将着想。樊城之战中，曹军大将满宠设计陷害关羽，关羽中计，带人来到堤上。曹军众将还等着关羽上钩呢，忽然堤下一声巨响，“水涌上岸”，裹着刀枪箭矢倾泻而下。关羽追悔莫及，捶胸顿足：“吾中计矣！”
就在这危急时刻，“张飞、赵云一齐引军至”出现。两人及时出现，救关羽于水火之中。
关羽虽然中了敌计，但还知道“上马”逃走。试想如果追来的是张飞或赵云一人，关羽会跑吗？肯定不会。也就是说如果张飞或赵云一人来到时，关羽还会战斗下去的。但两人一起杀到，关羽即使不逃也没胜算了。这种情况下，关羽只能逃走以求自保。
尽管如此，关羽还是身不由己，“约行三十里”后，“逢着翼德、子龙”。也就是说关羽被张飞和赵云追了三十里才逃脱。试想一下如果追来的是东吴将领陈武、潘璋等人，“关公约行三十里”后还能逃脱吗？
从虎牢关之战到小沛之战、徐州之战再到樊城之战可以看到，张飞无论作为主将还是作为部将都表现得很出色。而赵云作为部将表现得不错，但作为主将却没有表现的机会。
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