窦建德为何会败给李世民？
窦建德是被李世民杀死的。
武德四年(621年)正月，窦建德在虎牢关被李世民击败，被俘获后被关入长安监狱。十一月，被李渊处死。
窦建德死前曾说：“我自知不免死刑，只遗憾不能亲斩李世民之头以报其父仇!”
窦建德死后，他的部下刘黑闼继起抗唐，直到唐贞观元年(627年)底才被彻底平定。
虎牢之战，李世民一举击败了王世充和窦建德两个势力，取得了唐朝统一战争的决定性胜利。在这场战争中，窦建德倾巢而出，率军20万前来解围，李世民在一个上午的时间内就击溃了窦建德的部队，窦建德本人也被生擒。窦建德的失败，标志着以洛阳为中心的夏政权的全面崩溃，从而也决定了整个战争的结局。
失败：虎牢关一战丧身
从唐高祖武德四年(621年)正月初一，李世民率军在洛阳郊外给窦建德重重一击，将夏军包围在虎牢关内，长达40余日。
四月初一，窦建德在阵前向李世民投书求战，引兵5万先出夏军营寨，布阵于虎牢关原上。李世民登高观望，对侍臣说：“贼起山东，未尝见大敌，今度险而嚣，是无纪律，逼城而阵，有轻我心；我按兵不出，彼勇气自衰，阵久卒饥，势将自退，追而击之，无不克矣。其军既有必败之形，宜击之矣!”于是传令出战，自己亲率少数骑兵先赶往北边，以观察对方动静。夏军士气正旺，猛冲唐军阵地，唐军阵地难以支持，逐渐向后退却。这时李世民率领预备的精骑突然杀出，冲向夏军侧后。窦建德急忙回师增援。双方在虎牢关前进行了三次较量，每次唐军都以少胜多，大破夏军。窦建德的妻子曹氏和左仆射齐善行在逃回聊城的途中被窦建德的部下所擒，被李世民送往京师。
窦建德在阵前且战且走，退至洛阳附近时只剩下千余士兵跟随。四月二十日，秦王世民进驻洛阳宫。
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