同古今所有的名将一样，亚历山大对自己的判断非常自信，敢于冒险孤注一掷。伊苏斯战役开局阶段，亚历山大非常罕见的连续犯了几次判断错误，结果使马其顿大军陷入绝境。首先亚历山大认为波斯军队不会轻易放弃索克依的地利条件，因此率领大军南下叙利亚山口;其次亚历山大似乎并不知道阿曼山口的存在，没有派一兵一卒扼守，也没有在伊苏斯大营留下卫戍部队。当马其顿伤兵带来伊苏斯大营失陷的消息，亚历山大最初的反应是难以置信，他派人乘坐快艇到伊苏斯附近侦查，结果确实了这个消息。
亚历山大面临一个极端凶险的局面。他的军队被抄了后路，后勤补给断绝，没有增援部队可以指望，他必须在粮草耗尽以前领军赶回伊苏斯，以疲惫之师迎战数倍于己的波斯大军。波斯军队断绝后路的消息很快传遍全军，马其顿将士的惊惧不安可想而知。任何将领面对这样的战役开局都会不免胆寒，但越是困难，亚历山大越是豪情万丈。他立刻召集将领讨论战局，充满信心地激励大家，认为这是同波斯王决战的天赐良机，而狭窄的海岸地形将使波斯军队的兵力优势无法发挥。历史证明，只要波斯军队接受决战，希腊军队总是能够取得胜利。亚历山大的热情和自信深深感染了每一个人，本来垂头丧气的马其顿将官顿时士气高涨，人人用短剑敲打着盾牌，渴望和波斯人决一死战。
与此同时，大流士率领波斯大军从伊苏斯南进20公里，在皮纳罗河畔安营扎寨，这里距离亚历山大的营地大约30公里。大流士离开地形相对开阔的伊苏斯，来到狭窄的皮纳罗河谷，让人难以理解。古典史料记载，波斯大军在皮纳罗河谷乱糟糟地宿营，部队纪律松懈，人马随意走动，根本不象是准备决战的架式。显然大流士也犯了一个判断错误，他依然没有摆脱传统的波斯思维，认为拥有绝对优势兵力的波斯大军断了马其顿军队的后路，这足以摧毁马其顿人的抵抗意志。大流士率军南进到皮纳罗河谷，目的并不是寻求决战，而是进一步向马其顿军队施加压力，瓦解他们士气，促使他们自动请降。大流士重复了一百多年前薛西斯在温泉关所犯的判断错误，但这一次大流士可没有他的祖先那么幸运了。
次日清晨，亚历山大率领马其顿大军以每小时五公里的速度向北进发。皮纳罗河以南约10公里有一处关口，称作“约拿之柱”(Pillars of Jonah)，这里阿曼山脉直逼海岸，最狭窄的地方仅能容四人并排通过。马其顿大军正午以前就到达约拿之柱，然后足足花了四个小时才全部通过。亚历山大命令马其顿密集阵先行，通过关口以后立刻展开，以防备波斯骑兵的袭击。约拿之柱以北地形逐渐开阔，到皮纳罗河畔达到三公里宽。马其顿军队的阵形随着地形不断展开，两翼始终保持同海岸和山脉的接触。
正午过后，当马其顿军队出现在约拿之柱关口时，波斯骑兵飞报大流士。古典史料记载，大流士得知这个消息相当沮丧，而散布在河谷各处的波斯军队乱成一团，有的连忙收拾细软躲到阵营后面，有的跑到山坡上看个究竟，这说明大流士和波斯军队并没有决战的心理准备。不过大流士很快打起精神，立刻开始调兵遣将。他先派一万骑兵和数千弓箭手到皮纳罗河南岸布阵，形成一道屏障。这样做显然是为了稳定军心，让他能够从容布阵(阿里安记载这些部队有三万骑兵和两万步兵，显然是过于夸张了)。
此时大流士仍然占据战略优势，可以选择决战或固守。面对亚历山大背水一战的姿态，其实最明智的选择应该是掘壕固守，消磨马其顿人的锐气。只要坚持一个星期，马其顿军队就会断粮，不战自溃。以大流士的老谋深算，这一点他不会没有想到。但可惜的是，大流士最终决定应战，白白放弃了他的战略优势。大流士如何做出这个致命的错误决定，我们已经无从知晓。也许他对自己的部队依然抱有幻想，毕竟波斯大军数倍于对手，而且有希腊雇佣军、波斯铁甲骑兵、和卡尔达克重装步兵这样强悍的部队。也许他希望光明正大地赢得战役的胜利，也赢得波斯贵族发自内心的拥戴。当代史学家施特劳斯(B. S. Strauss)和奥伯(J. Ober)的一段评论很说明问题：“大流士无法奢望他的权力基础固若金汤，如果他逃避决战，如果他显得过于依赖希腊顾问，如果他允许波斯帝国的领地成为焦土，那么他立刻就会被指控为胆怯和叛国。” 看来面对亚历山大的挑战，大流士纵有满腹谋略也是枉然，除了应战别无选择。
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