曹植是个有才华的人，三国志里说他：年十岁馀，诵读诗、论及辞赋数十万言，善属文。太祖尝视其文，谓植曰：“汝倩人邪?”植跪曰：“言出为论，下笔成章，顾当面试，柰何倩人?”时鄴铜爵台新城，太祖悉将诸子登台，使各为赋。植援笔立成，可观，太祖甚异之。可见最初曹操是把他当成太子来培养的。不过曹植虽然才高八斗，可惜没有政治手腕。
其一，天真率然，和曹丕胸有城府不同，曹植在政治上太幼稚。曹植在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。
其二，爱饮酒，不知道节制。太祖征孙权，使植留守鄴，戒之曰：“吾昔为顿邱令，年二十三。思此时所行，无悔於今。今汝年亦二十三矣，可不勉与!”植既以才见异，而丁仪、丁廙、杨脩等为之羽翼。太祖狐疑，几为太子者数矣。而植任性而行，不自彫励，饮酒不节。如此关键所在，居然烂醉如泥，辜负了曹操的一番美意。
其三，周围都是文人，不足成事，不像曹丕周围都是智谋之士。和曹丕周围有吴质、司马懿陈群不同，曹植周围都是文化人，文化人搞政治，不行，清谈尚可。
其四，曹丕是嫡长子，又文武双全，还会装孙子，大臣们对曹丕都很佩服。文帝御之以术，矫情自饰，宫人左右，并为之说，故遂定为嗣。
当不上太子的曹植郁郁寡欢，在曹操活着的时候，曹丕还不敢公然对曹植怎么样，但有时曹操也很过分。曹操对曹丕的女人甄宓有时很宠爱，史料记载，建安十六年，曹丕担任五官中郎将，喜欢文学，有位叫做刘桢的文人很受看重。有一次宴会，大家都喝得有点高，曹丕竟然让自己的夫人甄宓出来拜见各位宾客，大家听说世子夫人出场，都低下头趴在地上，唯独刘桢坐在位子上，平视甄宓。过了一段时间，曹操听说了这件事，很生气，就把刘桢给抓了起来，把刘桢发配去做苦工。对甄宓如此，对曹植的女人可就没有这么好了。一次宴会，曹植的夫人穿着过于华丽，被曹操发现，曹操认为这是浮华的表现，因此找个借口把她给杀了。看来，同样是儿媳妇，老曹也很难一碗水端平。
曹植后来接连遭到曹丕父子迫害，甚至曹丕拿出七步吟诗那样的阴招来加害自己，也有野史表明，曹植和曹丕的女人甄宓也有一腿。内心，曹植很喜欢这个嫂子的。和曹丕相比，妻子不如意，事业不如意，人生不如意，出门都要看别人的脸色。虽然是藩王，可每日都生活在恐惧之中，寝食难安，不敢多说一句话，不敢多走一小步。以泪洗面，还不敢声张，无法发泄，空有满腹才华，不饮酒又当如何?
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