三国时期，由于征战频繁，显现出不少耀眼的武将人物，在众多武将中，谁才堪称常胜将军呢?
“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，七黄八夏九姜维，曹操排在第十位。”这是在老百姓心中三国英雄的座次。陈寿《三国志》将赵云与关，张，马，黄共列为一传，是为《关张马黄赵传》，罗贯中《三国演义》把赵云加工夸张为五虎上将，说他智勇双全，德才兼备，几乎是一个完美的代表。但由于在《三国志》等史书记载中，赵云的战绩比较少，尤其是缺乏统率大军、独镇一方的表现，人们对历史上赵云为将的真实能力产生了质疑。加上演义描写和民间流传里赵云的声誉和威名太盛，导致不少人产生了强烈的逆反心理，成了坚定的贬赵派，对历史上的赵云嗤之以鼻。
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虽然《三国志》里关于赵云的战绩记载很少，但蜀书与魏书、吴书不同，本身就缺少原始的历史资料;加上陈寿著《三国志》以魏为正统，整部蜀书都相当简略，对关、张、马、黄、赵的战绩记载都很少，因此不能凭此而否定赵云。陈寿将这五个人同列一传，本身就很能说明问题。至于陈寿最终的评价，显然是对赵云的高度赞誉而非贬低。因此，赵云在历史上的能力虽然不能与演义中那样相提并论，但肯定是一名骁勇善战的出色将领，绝非象某些人所说的那样平庸。
赵云投效刘备后参与过的，有史料记载的大小战役：博望坡之战，生擒夏侯兰;当阳之役，从5000虎豹骑中保护并救出了阿斗和甘夫人，但是刘备两个女儿被俘;赤壁之战后，赵云随刘备夺取桂阳、长沙等四郡;建安十六年(公元211年)，刘备入蜀前，命赵云兼任留营司马，并且因为赵云为人严肃稳重，特任赵云掌管内事。孙权知道刘备入蜀就大遣船只迎接孙夫人。孙夫人也没打算空手回去，准备带着后主回娘家。但被赵云张飞所发觉，立即进行拦截将后主夺回。赵云再救了一回阿斗，使其免了沦为人质的厄运。
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西川之战，诸葛亮率领赵云，张飞分路进攻西川，至江州，破巴郡等，赵云自外水至泸州，分定资中、嘉眉等地，最后在成都会师，合围成都;汉中之战，曹操自长安出斜谷，至汉中,赵云破其军于汉水(成语：偃旗息鼓，即出自赵云身上)。汉中之战打败曹操后终于确立了三足鼎立之势，经过多年的努力刘备成了一方之霸主，但蜀汉大将关羽由于一时疏忽丢了荆州三郡以身殉国。)
章武元年(公元221年)，刘备称帝，因为愤恨孙权袭击杀害了关羽，准备进攻孙权，赵云劝刘备说：“国贼是曹操，而不是孙权。如果先灭掉魏，则孙权自然归服。如今曹操虽然已经死去，他的儿子曹丕窃夺了汉朝的皇位。
我们应当顺应民心，尽早夺取关中，占据黄河、渭水上游，以利于征讨凶顽叛逆，函谷关以东的义士，一定会自带军粮，驱策战马迎接陛下的正义之师。我们不应置曹操而不顾，先和孙权开战。两国战端一开，不可能很快结束，这不是上策。”但刘备不听，随即东征，留赵云督江州。次年刘备大败秭归，赵云乃进军至永安以保卫先主，吴军退却。
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夷陵之战后赵云追随半生的仁君刘备病逝在白帝城，后主继位。诸葛亮第一次出师北伐，赵云与邓芝往拒曹真。建兴七年(229年)赵云病逝，其长子赵统继承爵位，做到虎贲中郎，督率统领军队。赵云的次子赵广，任牙门将，跟随姜维在沓中，战死疆场。
综上所述，赵云加入刘备集团后，直到病逝，基本上没有提及他有失败的经历。值得一提的是，赵云忠、义、仁、谦，在人品上是十分值得敬佩的。而他“劝刘备将成都田宅归还百姓”、“力谏刘备伐吴”，都是战略层面上的眼光，是具备政治智慧的人物，在见识上比一般谋士还要强，这对于一名武将而言实属难能可贵。
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