首先，曹操是集权制度，治国如同治军;袁绍则是分权制度，治军如治国。这就是郭嘉十胜十败论中除去褒曹抑袁之外的干货了。
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曹军上下，无论是他的兄弟，儿子，大将，谋士皆唯曹操马首是瞻。就算是官渡最危急的时刻，众将纷纷投书袁绍，曹军依然能够保持与对方对峙的战力和决心，这也是曹操实行法家集权制度的最大功效。曹操的思想就是一切向利益看齐，杀都粮官，杀荀彧，高官厚爵收服与自己有杀子杀将之恨的张绣，将从袁绍那里缴获的降书付之一炬。这一切的行为都是趋利的，只要是对自己有利，他几乎不怎么在乎别人的眼光。因为他要开疆拓土，他对自己的定位是个将军。
而袁军呢，文官独大，武将权寡，手下朋党众多，以地域而分，以效忠的公子而分，每个势力都有自己的地盘，自己的军队，自己的利益，自己的考虑，同时臣子对于袁绍的尊重程度也远远比不过说一不二的曹操。因为袁绍实施的是儒家仁礼分权制度，公子相争，田丰死谏，许攸张颌叛逃，谋士文臣意见相左那是家常便饭，客将如刘备吕布来了又去，对手如曹操、刘表、孙策皆以口头臣服为止。这一切的行为都是向礼的，我制定规则，你们只要服从规则就好，当然这也有客观条件的限制，但从他的行为之中我们能够看出来袁绍在建立秩序。因为他要一统江山，他对自己的定位是个国君。
然而袁绍的许多行为都是矛盾的，其中最大的矛盾之处就是征讨曹操，这实际上是对于他所建立的秩序最大的破坏。为什么这么做?因为他所选择的道路并不适合当时的情况。时值东汉末年，天下纷争，此乃乱世，正是混乱之际，袁绍还未一统天下，又凭什么提前建立秩序，因为他认为自己已经占据绝对优势，拿下诸侯仅仅是时间问题了。所以才将创业初期的集权军制逐渐转型为围绕他几个儿子的分权国制。
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看起来曹操能生完全是走了狗屎运，但是不要忽略了最重要的一点，曹操凭什么获得这样的的运气：就凭他以两万弱势兵力与袁绍相持了一年多!如果没有这种韧性，他不可能等到这些机会，更罔谈把握了，而这种韧性正是制度胜出的结果。
所以我的结论是：袁绍曹操能力相差不大(事实上我认为袁绍还要稳定点，但曹操在官渡之战中的发挥很完美)，袁军占优，曹军有可能逆转，曹军占优，则袁军很难逆转。除非曹操自己决策失误，袁绍还有可能有点机会。
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返回头来看题主的问题，官渡兵败之后，曹操乘胜追击，几经周折之后双方此消彼长，硬实力方面基本已经持平，同时随着官渡之战余势的影响，可以想象曹操将会越来越强，袁绍则还需要消耗一定的力量用于维稳。这样的情况对于袁绍来说几乎已经很难翻身了，但事实上袁绍并没有死心，他甚至开始刻意的扭转自己的政策，杀异己之臣，支持实力较弱的袁尚来回收实力较强的两个儿子手上的权力，只怕他想的也是重新集权，再与曹操拼上一回，可惜制度的建立和毁灭需要时间和代价，就算是他袁绍不死，想要扭转原本制度也很难去战胜本来就拥有适合战争制度同时如日中天不断膨胀的曹操了。
所以曹操的胜利可以说是五分靠运气，五分靠制度，袁绍的失败也是五分因运气，五分因制度，运气容易改变，制度却难变，一败，就再无翻身余地了
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