《不讨好的勇气》第5集中，秀雅在众人面前勉强答应了郑昊的求婚，但这场求婚并未给两人带来真正的喜悦，反而在他们心中留下了难以言说的伤痕。婚礼结束后，秀雅独自离开，途中遭遇大雨，她返回酒店，无意间拿起桌上的红酒，看到台上的手捧花后，她上台倾诉了自己的不满与郁闷，展现出了她伶牙俐齿、天生脱口秀潜力的一面。
突然之间，秀雅仿佛顿悟，明白了自己真正想要的生活。此时，小兰恰好赶到酒店。秀雅带着小兰找到正在闹洞房的郑昊，将戒指还给他，并坚定地提出了分手。郑昊对此感到困惑不已，毕竟十几分钟前秀雅才刚刚答应了他的求婚。
分手后的第一天，秀雅与小兰尽情享受新生活，逛街、吃喝，做真正的自己。秀雅开始穿起以前郑昊不允许她穿的短裤，并加入男生们的打球队伍。小兰则瞒着父母回国，她在接到母亲的电话时，请秀雅帮忙打掩护。小兰意识到自己在国外读研究生是浪费时间，决定回国先休息一年，再帮父亲的工厂工作。
秀雅带小兰去了脱口秀俱乐部——棒喝小酒吧。小兰的头发不慎挂上梁东的衣服，让梁东对她产生了好感。然而，小兰却被台上说脱口秀的史野深深吸引。秀雅上台表演了一段脱口秀后，老板曹志勇将梁东、史野等人介绍给小兰。得知酒吧缺少酒保，小兰主动提出愿意担任，只求有饭吃就行。
两人离开酒吧时，看到了史野的房车，小兰对史野更加着迷。虽然周末看似轻松，但秀雅心中却有一股无形的压力。她纳闷郑昊为何分手后毫无反应，甚至不回她的消息。
上班前，秀雅在包里发现了那枚戒指，她震惊之余向小兰询问当天的情况。原来，小兰去找过郑昊，但说得不清不楚，最后还吐在了郑昊身上。秀雅深感懊悔，随后几天她设法联系郑昊，想正式提出分手。然而，郑昊工作繁忙，秀雅一直未能见到他。
得知史野在公园野营，小兰和秀雅来到公园寻找他，却意外见到了史野的女朋友。小兰大方地承认了自己对史野的喜欢，并与史野的女朋友相处融洽。秀雅则在停车场等待郑昊，再次提出分手。郑昊虽然答应了分手，但表示现在不是时候。原来，他正面临晋升总监的关键时刻，不希望分手的事情影响到自己的事业。
恰好董事长到来，秀雅被迫再次与郑昊演戏。后来，小兰猜测郑昊可能是想拖延时间，希望秀雅能改变主意。但秀雅坚信郑昊不会跟她玩这种小把戏。实际上，郑昊已经听到了秀雅提分手的话，但他假装没发生过这回事，并找各种理由拒绝见面。他以为秀雅会因此难过，却不知秀雅正在看脱口秀，不时开怀大笑。
