庄士敦于1874出生于苏格兰爱丁堡，先后毕业于爱丁堡大学、牛津大学，主修现代历史、英国文学和法理学。1898年，庄士敦经过激烈角逐考入英国殖民部，同年以东方见习生身份被派往英殖民地香港。由于其优秀的汉语水平，庄士敦在港英政府中不断升迁，先后出任辅政司助理、港督私人秘书。1904年经骆克哈特力荐，庄士敦被殖民部派往租借地威海卫(今山东威海市)，先后任政府秘书、正华务司和南区行政长官等要职，获英国政府授予“高级英帝国勋爵士”勋章。初到中国的庄士敦已具有相当深厚的东方学功底，很快迷恋上中国的文化、历史和风土人情，并积极致力于对儒、释、道、墨以及中国地理、唐诗宋词的研究，足迹遍及各省名山大川和名刹古迹。从此，庄士敦以官员兼学者身份在华工作生活了三十余年。
庄士敦是一位汉学功底深厚的学者。在中国生活的三十余年里，他广猎经史子集、诗词歌赋，对中国的儒家文化和佛教哲学十分推崇。1901年，庄士敦以 “林绍阳”的笔名在伦敦出版《一个中国人关于基督教传教活动向基督教世界的呼吁》一书，指责基督教会的传教士试图以宗教改变中国的做法，引起英国宗教界的猛烈抨击，称他为“一个愿意生活在野地里的怪人”、“英国的叛徒”。庄士敦崇尚儒家思想。来华后他不仅为自己起了汉名庄士敦，还按照传统为自己起字“志道”，该字取自《论语》“士志于道”。在庄士敦的著述中，绝少出现同时期西方人眼中对中国人的歧视意味和阴暗色调，更多是为中国的传统习俗进行辩护。在庄士敦眼里：“无论东方还是西方都处在各自社会发展的试验阶段，因此不管对哪个半球而言，把自己的意志和理想强加给另一方是不明智的。”为此，他不仅反对洋商们急欲把中国进行社会和经济西方化改革的企图，而且尖锐地抨击西方教会在华的变相传教行为。同时，庄士敦也反对中国自身的激进思潮——革命。他认为如果完全摧毁中国自己数千年的传统，就可能同时毁掉一切在中国人的生活和思想中起良好作用的事物。庄士敦这样描述：“如果在漫长的改革过程中，中国逐渐轻视并放弃她几千年来所赖以依靠的所有支柱，如果她使自己所有的理想、生活哲学、道德观念和社会体制全盘西化，则她的确会变得富有、进步与强大，甚至会成为世界之霸，但她也会因此而丢掉更多优秀而伟大的品质、她的幸福来源，所有值得她自尊自强的东西都将一去不复返，代之而起的将是成千上万个村庄派出所!”庄士敦十分热衷旅行，在游历的同时切身体会当地风土习俗，写出大量关于中国的著述，至今仍具有重要的史料和学术研究价值。庄士敦还被佛教哲学深深吸引，他大量阅读佛家经典，遍访名山宝刹，与众高僧法师探讨佛教理论，认为“佛教思想较《圣经》远为深奥”。1906年，他沿长江而上抵达四川、西藏。1908年，他到达了五台山、九华山、普陀山等地，沿途考察佛教圣地，为研究佛教理论搜集第一手资料。1913年，他再次走上普陀山之行研究观音文化。在此期间，他沿途实地考察著成《从北京到瓦城》、《佛教中国》等书籍，提出中国的儒家思想与佛教思想相结合，方能彰显中华文化之精髓，是拯救未来世界之良方。
1918年，清逊帝溥仪的老师徐世昌因要出任民国大总统而辞去“帝师”之职。经李鸿章的次子李经迈推荐，徐世昌代向英国使馆交涉，聘请融贯中西的庄士敦担任溥仪的新老师。1919年2月，庄士敦处理好威海事宜后赶赴京城，开启了自己的帝师生涯。这一年溥仪14岁，庄士敦45岁。庄士敦带着先进的西方思想与现代科学步入紫禁城，为这个古老皇宫带来了新气象。依据溥仪自传《我的前半生》中回忆，年少的小皇帝对这位“苏格兰老夫子”以及其带来的西方事物充满好奇和崇敬。庄士敦则对这位特殊的学生竭诚尽忠，倾其所知相授。在皇宫中，庄士敦教授溥仪英文，为他讲解西方的历史、生活和风俗，并为他起了个英文名“亨利”。日子久了，庄士敦与溥仪之间淡去隔阂，信任倍增。1922年，溥仪在大婚之日赏赐庄士敦“一品顶戴”，这是清朝官员的极高荣誉。庄士敦兴奋异常，他恭敬地戴上官帽、身披大臣朝服(尽管此时清朝已终结多年)，在北京的居住地拍了张照片寄送给英国的众多亲友。此后的岁月里，庄士敦向溥仪传授西方的君主立宪思想，并提议溥仪到欧洲留学。他由衷期盼溥仪复辟后能成为优秀的国家元首，并拥有英国绅士般的非凡气度。庄士敦的到来让自幼封闭宫中的溥仪大开眼界。在这位洋夫子的引导下，溥仪戴上了眼睛，剪掉了辫子，在宫里装上电话，骑起自行车。在庄士敦的介绍下，溥仪会见了一些外国使节，还和胡适通电话。很快又改革宫内的财务制度，把一千多人的宦官队伍裁汰到一百余人。庄士敦开始成为宫廷内务大臣的眼中钉，但是溥仪喜欢他，还加封他为御书房行走、颐和园总管。就这样，庄士敦陪伴溥仪度过了紫禁城最后的黄昏，成为中国历史上最后一位帝师，也是帝国历史上极少数的外籍高级大臣。1924年，溥仪被国民政府彻底赶出紫禁城，在庄士敦的帮助下借道英国使馆逃往日本辖区。庄士敦就此去职帝师职务，返回英国租界地工作。
庄士敦是威海卫(今山东威海)作为英国租借地的最后一任长官(末代总督)，在威海卫先后任职长达16年，是威海卫近代殖民史上继骆克哈特后又一位举足轻重的人物。1904年至1918年，庄士敦在威海卫工作期间比较公正廉洁，经常独自走村串户调查社情民意。他能用流利的威海方言与百姓交流，了解平民的思想和期盼。他还进行过一些行政管理方面的改革，比如老百姓告状，原来必须层层上递，改革后可以把状纸直接递交庄士敦，不再受村长社首的限制。身为英殖民地管理者，庄士敦的出发点是维护英国在华利益，但他并没有像其他殖民者那样强行打破故有传统，扰乱当地的风俗习惯，在治理方式上则较过去压迫民众的封建官僚先进许多，因此庄士敦在当时威海卫的声望还是比较高的。对于威海人民的生活，庄士敦曾满怀深情地描述：“如果不发生官司或家庭纠纷，他们的生活是非常宁静幸福的。他们有一个良好的气候环境。同时他们良好的体格和精神状态也证明他们的日常生活还是不错的，在收获的季节里，大人和孩子都在田里忙碌着，在长长的冬夜里，他们围坐炕上以便取暖，白天他们就出去捡柴火，或站在他们的界沟里看从爱德华港出来的奔跑在他们祖先土地上的英格兰马。每周三次他们用驴子驮着货物到威海市场上去卖，妇女们则在家缝补闲聊。”1927年，再次被派往威海卫任行政长官的庄士敦负责主持将威海卫归还中国的事项。1930年10月1日，庄士敦代表英国政府参加威海卫归还仪式后卸任，结束了英国对威海32年的殖民统治。离开前，他在威海留下一句稍带自负的话：“我坚信你们将会得到一位比我能力强的领导人，但绝不会遇到像我那样对威海卫有如此深厚感情的领导人。”
归国后，庄士敦在伦敦大学任中文教授，兼外交部顾问。1934年，庄士敦回到中国，把他写的《紫禁城的黄昏》送给溥仪，请溥仪为其作序。此时溥仪暂住天津，正为南下还是北上而犹疑，两人曾为此密谈数日。庄士敦回国不久，溥仪就以祭祖名义逃往满州。1935年，庄士敦再次来到中国，到长春觐见溥仪。溥仪设下家宴招待庄士敦，希望他能留下辅佐自己，但庄士敦婉拒了，这也是他最后一次来中国。从1931年到1937年，他在伦敦大学教授汉学，继续传播着中华文化。
庄士敦一生未婚，晚年用其著作版税在苏格兰买了个小岛，给其岛的居室分别起了松竹厅、威海卫厅和皇帝厅等名字，并升起满洲国的龙旗。还在其住所办了个陈列馆，陈列着溥仪赏赐给他的朝服、顶戴、饰物等物件。终其一生，庄士敦都热爱、眷恋着中国。在他看来，中国应该通过君主立宪过渡为现代国家，在皇室的继承中保存上溯千年的传统和文化。但这样的遐想在其有生之年面对溥仪俯首日本为傀儡而已开始瓦解，他最终拒绝了溥仪的挽留，离开了中国。1938年3月6日，庄士敦带着些许遗憾和对中国往事的无尽思念在家乡爱丁堡逝世，享年63岁。
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