庄士敦婚姻的不成功，有诸多外部与自身的问题。
首先，狭窄的生活圈子影响了他的择偶范围。自24岁到中国，庄士敦在异国的土地上连续工作、生活了32年。其中的16年时光是在威海卫度过的。当时的威海卫虽是英国管理的租借地，但在威海卫生活的外国人并不是太多。据1921年的人口普查，长期在威海卫生活的外国人只有247人，其中英国人只有150人。如此狭窄的生活圈子，使他少有机会同适龄的英国女子打交道。上述与之有过交往的四位女子，没有一个是在威海生活的。要知道，在威海卫的16年，正是庄士敦人生旅程中风华正茂、敲定个人婚姻大事的最佳时期。
其次，庄士敦孤僻的性格影响了他的对外交往。学生时代，他“自私、好唱反调而又沉默的个性”，就被同舍的同学认为是“一个极难相处的舍友”。在香港，他与牛津大学时期的老同学克莱门迪(1925年任香港总督)住在一起，然而，四个月后，克莱门迪便决定“不惜一切代价搬出这所房子”，“庄士敦还保留着自己在牛津大学时的所有缺点……不可能与他进行一次严肃的谈话”。而庄士敦在威海卫时期的同事，则称他是一个“愿在野地里生活的怪人”。庄士敦有学问、有能力，但其独立特行的性格，时常遭人忌恨，与同僚的关系非常紧张，除了行政长官骆克哈特，他几乎没有可以倾诉交流的对象。我们无法估计这在多大程度上影响到了他与女友的交往，但这种影响肯定是存在的。
第三，与传教士的紧张关系影响了他在英国的威信。庄士敦崇尚中国文化，崇拜儒家思想。在西方人圣诞节的狂欢之夜，他却到中国的寺庙探古访幽。更为“大逆不道”的是，他公开反对西方传教士到中国传教。他认为中国有自己的宗教，且比西方宗教先进得多，西方传教士到中国传教纯属多余。这样的言论自然遭到西方传教士的猛烈抨击。庄士敦在英国屡遭斥骂，为他寻找自己的配偶，增加了几分难度。
第四，十足的书生气影响了他的爱情结出硕果。他曾讲道：“书是我最好的妻子，它可以伴我一生而不用我侍候它。”的确，他将大量时间用在了阅读书籍和钻研学问上。到上海休假，他钻进图书馆，十几天过着几乎与世隔绝的生活。执着的求学态度固然令人敬佩，而他的傲气也随之增长。他服气的中国学者不多，包括胡适他也没瞧在眼里。与爱琳四年的苦苦相恋，应该说是他最理想、最有可能成功的一次婚姻。而到了约定婚期，庄士敦又急于到中国拜访溥仪，使爱琳的自尊心大受伤害。《紫禁城的黄昏》出版了，爱琳也离开了他。
综观庄士敦所交往的四个女人，与伊丽莎白的交往应该说是最错误的选择。庄士敦最亲密的师长与朋友骆克哈特曾明确地提出过反对意见。起初，骆克哈特还仅仅是认为“这个女人令人厌恶”，“当知道她是一个有夫之妇后，便愤怒到了极点”。为此，骆克哈特和庄士敦发生过一场严重的争吵。几个月后骆克哈特去世，临终也没有与庄士敦和好。庄士敦希望伊丽莎白给自己写传记，结果不但传记没有写成，连所有的资料都被化为了灰烬。
这是庄士敦的悲哀，也是历史的悲哀。
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