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很显然，曹操他是人不是神，并没有生就一双明辨善恶、探知未来的火眼金睛，他怎么知道刘备后来会成为其最大的对手?
同样《三国志》中也没有热血澎湃的“青梅煮酒论英雄”，曹操更没有对着刘备说“天下英雄唯使君与操耳”这种让人听了面红心跳的“情话”。 换句话说，曹操并不知道“爱好搞基”的刘备集团日后能发展成如此强大。他更想不到之前那个屡战屡败的草鞋郎刘备，日后竟然能在汉中将其击败。
没错，当初刘备被吕布打败，赶出了徐州，不得不投奔曹操。这是曹操杀刘备最好的机会。但是此时的曹操完全没有理由要杀刘备啊。
刘备投靠曹操时，手中既无地，也无兵，完全威胁不到曹操的统治级地位。在曹操的眼中，刘备只不过是一只“落魄的凤凰”， 随便动动小拇指就能碾死的蝼蚁。
据说当年刘备投曹操后，程昱竟特意从兖州千里之遥赶来许昌提醒曹操：“观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如趁机灭之。”
然而曹操刚迎来天子，正是招揽人才之时，再说刘备怎么也是一方诸侯，有诸侯来投，这正是曹操求之不得的美名，于是道：“方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。”郭嘉也表示：“程公之言一针见血，然以穷归已而害之，是以害贤为名也。实不可。”
其实与其杀了刘备，不如把刘备树立成“投降不杀”的正面典型，利用刘备笼络天下豪杰。
要知道当时的刘备虽然落魄，没什么实力。但其名声可是实打实的，先有公孙瓒兄弟相待，后又与陶谦结成忘年交，甚至于到许都见了汉献帝，被认了亲戚，坐实了中山靖王之后的名头，成为了大名鼎鼎的刘皇叔，这样一来他可是妥妥的刘氏宗亲。
当时天下百姓依然尊刘氏一族，士族子弟皆以汉臣为荣，有了刘皇叔这块金字招牌，曹操出去招聘，绝对是方便得多。反之，堂堂刘氏宗亲，又是投奔你曹操，如何杀他?
估计曹操杀掉刘备之后，会被天下人骂死。
此外，刘备还有着其他的价值，比如手下的两位兄弟，关羽张飞，那可皆是万人敌的顶级武将，曹操眼馋得不行。
曹操爱女人，更爱人才。杀死刘备不难，但关羽和张飞要怎么处理?杀了吧，曹操舍不得。不杀吧，养虎为患。
把刘备留在身边不仅能够笼络天下豪杰的心，又能够利用刘备让张飞和关羽为自己效力，何乐而不为呢?
再者，曹操是一位具有帝王风范的“乱世王者”，并不是一个嗜杀残忍的“冷血恶魔”。
曹操素来爱才，就连当初反复无常的三姓家奴吕布投降曹操时，倘若不是刘备在一旁煽风点火，曹操未必会杀死吕布;而陈登投靠曹操时，曹操以上宾之礼接待;张郃、臧霸投降曹操时，曹操大开城门亲自出城迎接;张绣、贾诩头投降曹操时，曹操不计前嫌，封官赏地。
要知道张绣可是杀死曹操爱子爱昂、曹操爱将典韦、射伤曹操手臂的凶手。曹操与张绣之间有不共戴天之仇，但是曹操并没有杀死投降的张绣，而是挽着张绣的手一笑了之。
曹操的胸怀如此之博大，连杀子之仇都能一笑释然，难道还容不下一个孑然一身的刘备吗?况且他们当时本就没有仇怨。虽然之前刘备帮助过陶谦拒他，但是陶谦已死，徐州已失，二人的仇怨便无从谈起。
二人不仅没有仇怨，更有交情。据王粲《汉末英雄传》记载：
“灵帝末年,备尝在京师,后与曹公俱还沛国,募召合众。”
也就是说，灵帝末年朝廷组建西园军时，曹操曾与刘备一起去老家沛国募过兵。看来，曹操与刘备在青年时期就曾合作愉快，当时曹操正担任西园禁军典军校尉，时年三十五，血气方刚，不久前刚因得罪了宦官而隐居在家数年，经曹嵩多方转圜才刚被启用;而刘备则比曹操小六岁，这时才二十九，更加的血气方刚，不久前刚因鞭打上司丢了县尉的官职，因而跑到洛阳来参军;两位青年人同抱着建功立业之伟志走在一起，又一同经历了洛阳变乱的燃情岁月。
后来，当董卓悍然拔剑、废立汉帝的消息传来，他们又分别逃出京城，从此天各一方，为了事业各自打拼。如今时过境迁，两位伙伴人到中年终于又要合作了，曹操自然要珍惜这段缘分。
而且当时曹操和刘备有一个共同的敌人，这个人就是吕布。
吕布背叛刘备霸占了徐州之后，便成为了曹操的心腹大患。曹操在与袁绍决战之前，必须率先除掉吕布，否则将腹背受敌。
吕布骁勇善战，徐州易守难攻，倘若没有刘备、关羽、张飞的协助，曹操很难在短时间内打败吕布。
刘备在徐州任“州牧”时深得人心，有一定的群众基础，关羽和张飞都是“以一敌千”猛将，有能力和吕布一战。在当时情况下，曹操自然想利用刘备的力量来击败吕布。
实际上，刘备正是看透了曹操的心思，断定曹操不可能杀死自己，才敢拖家带口的投奔曹操。反正刘备给别人打工也不是一天两天了，这些年没少寄人篱下。对于当时的刘备来说，曹操就是一个老板而已。
当然最为主要的还是一个问题，杀死刘备对曹操而言有什么好处吗?
显然就当时的情况来看，百害而无一利。
刘备向来以“仁德”著称，在乱世中的口碑非常好;刘备投靠袁绍时，袁绍放下架子，亲自出城迎接;刘备投靠陶谦时，陶谦又封官又给兵，甚至还要把徐州拱手送给刘备;刘备向吕布求援时，一向骄傲自负的吕布亲自率领大军支援刘备;更不用说，刘备还顶着中山靖王之后，甚至刘皇叔的名头。
如果曹操在刘备投降于自己的时候杀死他，曹操以后还怎么在乱世中混?陈登、张颌、贾诩、张绣、许攸、张辽……这些人还会投靠曹操吗?
如果曹操连容人的胸怀都没有，又怎么会写出大开大合的《短歌行》呢?所谓“周公吐脯，天下归心”，岂是说说而已?
对于曹操来说，杀了刘备完全没有好处，但影响却十分恶劣。
所以曹操并不是不敢杀刘备，而是不能杀刘备。
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