五子良将的说法来自《三国志》，陈寿把张辽、乐进、于禁、徐晃、张郃五人合为一传，并且在最后评价“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。”所以后来人们把他们五人成为曹魏五子良将或者魏五子，关于谁是五子良将之首，历来争论不休。
这个标题可能会引起许多三国迷的不适，我也做好了挨喷的准备，但是现在是一个言论自由的时代，大家有不同意见可以评论区来指教，我只说说我的看法，在我看来，襄樊之战前，曹操心目中的“五子良将”之首就是于禁!
为什么说于禁是五子良将之首
第一，于禁官职最高。建安二十一年(216年)，曹操被册封为魏王，迁为左将军，假节钺。张辽当时已经八百大破孙十万了，官职还是征东将军，也没有假节钺的特权，乐进、徐晃、张郃都还是杂号将军。
第二，曹操在襄樊之战前最信任于禁。五子良将中，其实只有乐进、于禁是一开始就跟随曹操的。乐进是最早，于禁本是鲍信部将，鲍信为救曹操战死，于禁跟了曹操(192年)，徐晃197年投曹操，张辽吕布死后投曹操(199年)，张郃官渡之战时(200年)投曹操。
所以严格意义上来说，徐晃、张辽、张郃三人其实都是降将，虽然曹操知人善用，但对降将却不可能百分之百信任。曹操最信任的首推夏侯惇、夏侯渊、曹仁等宗室将领，其次就是于禁了。
曹操看重于禁的原因：
一、善治军。治军有时候比军功更重要，于禁就是善于治军的典型代表，军法严厉，军队整肃，无论遇到什么情况都能保持镇定。建安二年(197年)，于禁随曹操至宛城，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退，一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。
于禁持军严整，缴获来的财物从来不会私藏，因此曹操对于禁的赏赐非常重。然而，他常常以严厉的军法来统御将士，所以，于禁难以得到将士们的拥戴。建安十一年(206年)，昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的据点。
于是，曹操又派夏侯渊领兵与于禁一同作战。夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点。但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。在昌豨投降后，诸将皆以为昌豨已降，应当让曹操处置，但于禁说：“你们难道不知道曹公经常说的命令吗!围而后降者不赦!遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节!”
自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊!”更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
二、军功高。五子良将中名气最大的自然是张辽了，张辽战绩也确实显赫，北征乌桓斩蹋顿，合肥八百破孙权十万大军，威名赫赫自然知名度高，受人喜爱。很多人纳闷，于禁有什么战功吗?我们简单罗列一下：
1、初平四年(193年)，曹操让于禁统兵到徐州，攻打广威。在攻克广威之后，于禁被拜为陷陈都尉。
2、兴平元年(194年)到兴平二年(195年)，于禁随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁别率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。又随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。
3、建安元年(196年)，于禁随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
5、建安三年(198年)，复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
6、建安四年(199年)，史涣、于禁、乐进、徐晃、曹仁等人攻破眭固于射犬，破斩之。
7、建安五年(200年)正月，曹操当初与袁绍作战时，袁绍兵盛，于禁愿意担任先登。曹操称赞于禁，于是遣步卒二千人由于禁统领，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
8、建安十一年(206年)，昌豨投降曹操后再次反叛，于禁平定东海，并杀了昌豨。
9、建安十四年(209年)，于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。于禁为张辽供应粮草，张辽斩杀陈兰、梅成。张辽因此战的胜利而获得了假节。于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共计一千二百户。
除219年败给关羽之外，于禁从军三十余年，几无败绩。而且于禁很多时候都是独领一军作战，这在曹操那里，几乎没有宗室以外的将领能享受这种待遇。所以公元209年之后，于禁几乎都是待在后方整治军队，很少需要冲锋陷阵了。
三、关键时刻靠得住。现在说于禁关键时刻靠得住，似乎是个笑话，但在投降关羽之前，于禁是曹操最大的依仗。公元197年淯水之难前面已经说了，曹操被张绣打的抱头鼠窜，儿子曹昂、侄子曹安民、爱将典韦统统战死，曹军乱成一锅粥。
而于禁居然能保证自己部队不乱，有序撤退。青州兵趁机作乱，于禁还带兵惩治了他们，并且坦然面对告黑状的，这让曹操第一次认识到了于禁的持重之处，称赞足以和古之名将相比。于是录于禁前后功，封为益寿亭侯(关羽被封汉寿亭侯，是在公元200年)。
公元200年官渡之战前，袁绍兵盛，于禁愿意担任先登。曹操称赞于禁，于是遣步卒二千人由于禁统领，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。曹操趁这个空隙，去徐州讨伐反叛的刘备，而于禁自己在延津挡住了袁军的进攻(危难之际勇担重任)。
建安二十年(215年)十一月，曹操平定了张鲁。虽然朱灵在曹操征讨张鲁的过程中立下了战功，但是，曹操不喜欢朱灵，想要夺取他的兵权，因为于禁有威严，便遣于禁引数十骑，带着曹操的命令，前往朱灵营让让朱灵交出了兵权。朱灵及其部众无人敢动。曹操就让朱灵为于禁部下，众皆震服，于禁的威重就是达到了这种地步。
公元219年关羽北攻襄樊，于禁率兵救援，汉水暴涨，于禁兵败投降曹操。曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说：“于禁与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德!”
于禁投降关羽，这是一生的污点，但人谁不犯错呢?关羽还投降过曹操呢，难道关羽一生就应该被抹杀，关羽还大意失荆州，人们不还是歌颂武圣。于禁为何投降，的确很难让人理解，但于禁在219年之前，绝对是曹操心目中的第一爱将!
《三国史话》是近代史学大家吕思勉先生的作品，向来有史实版《三国演义》之称，《三国史话》的创作目的是为勘正《三国演义》中一些不符合史实的情况，其中很多观点非常有意思，有助于我们了解真实的三国历史。
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