陈圆圆和董小宛喜欢过同一位男子，是当时的才子，位列“明末四公子”之一，名字叫做冒襄。虽然她们两不是同一时间和冒襄在一起的，但是因为陈圆圆和董小宛均是秦淮八艳之一，所以人们都会将她们放在一起比较。
陈圆圆和冒襄相处的时间很是短暂，当时陈圆圆为梨园歌妓，凭借动人的美貌和才华引得众人着迷，冒襄这样的才子对有才华的美人甚是喜欢，于是和陈圆圆结识，两人互有情愫，还有婚嫁之约，但是冒襄忙于入仕，两人并没有结成姻缘，陈圆圆便被田畹为了巩固朝廷地位掳走献给帝王。
董小宛模拟画像
而冒襄和董小宛相识在苏州半塘，董小宛的身世和陈圆圆一样可怜，从小父母离异，迫于生计沦落青楼，不仅貌美，才艺还十分出众，尤其擅长抚琴。冒襄喜爱结识这样的美女子，董小宛也对他表达过爱慕之情，但是当时冒襄与陈圆圆已定情，并没有回应她。
冒襄因陈圆圆不见加上考试失败很是失落，与董小宛再次结缘，两人虽然很是愉快，但是冒襄却有着一般公子哥的生活习性，就是一边抱着报效祖国之愿，一边过着美酒美人美景的逍遥生活，并没有定下心来。
董小宛便一直在他身边处处主动，以她的真性情感染着冒襄。后入冒家，董小宛除去一切风尘习性，专心当着家庭主妇，不仅在衣食上将冒襄一家人照顾的很好，而且擅长诗文，将日子过得很有情趣，其婆家人对她也甚是喜欢。
冒襄虽然很喜欢董小宛，但是也会时常怀念下那个天下美人陈圆圆。
冒辟疆与陈圆圆
冒辟疆也叫作冒襄，出生在一个世代为官的家族，从小便擅长诗书，为明末清初“明末四公子”之一。冒辟疆的家族人才辈出，冒家是一个很有威望的家族，冒辟疆是为大少爷。当时逢明末时代，虽边关战争四起，这些江南一带的士大夫的享乐生活依然盛行，冒辟疆便因此养成这样骄奢淫逸的富家公子哥的生活习性。
冒辟疆画像
当年冒辟疆屡次落选，仕途的不顺使得冒辟疆很是心烦，于是他的朋友便引荐当时很是出名的歌妓陈圆圆，陈圆圆美貌与才气双全，与冒辟疆互生情愫，在苏州滞留的冒辟疆，常约陈圆圆出游赏花，两人的约会甚是惬意。
但是冒辟疆因家中有事，不得不离开安置好母亲，两人便因此定下婚约，等到他归来便完成他们之间的承诺。冒辟疆想必是没料到，他这一走，陈圆圆与他从此两不相见。
第二年，冒辟疆处理好事情回来找陈圆圆之时年，才得知陈圆圆已经被田畹带走献给皇上了，冒辟疆很是伤心，加上屡落科举之试，他的情绪低到了极点。
但是也有说法是冒辟疆并没有那么喜欢陈圆圆，他对她有点逢场作戏之意，毕竟是富家子弟，且有文采，他那骄奢淫逸的生活习性不可能一下子就改了，于是当陈圆圆和他说婚事的时候，他一开始不是很愿意，加上当时冒辟疆的父亲陷战乱，冒辟疆无心此事，后来处理好了回来找陈圆圆，发现他不在的时候也是难过的。
晚年的冒辟疆说起这段往事，也是很得意的，毕竟陈圆圆作为一代美人，能与她有如此风流韵事，也是值得炫耀之事吧。
董小宛与冒辟疆
董小宛是明代末期著名的秦淮八艳之一。董小宛能歌善舞、擅长诗词歌赋，并且长相秀丽。慕名前来的追求者趋之如骛。
越剧董小宛与冒辟疆舞台照
冒辟疆也是爱慕者之一，他几次前来拜访董小宛，但是都没能如愿。在他落榜失落之时，一方面在苏州一带游玩散心，一方面打探董小宛的下落。最后在半塘见到了董小宛，俩人一见如故相谈甚欢，董小宛也对冒辟疆情根深种。当董小宛的母亲去世后，冒辟疆答应娶董小宛为妾，并为董小宛赎身。董小宛便跟随冒辟疆回到家中，董小宛贤良淑惠深得公婆的喜爱。婚后，董小宛和冒辟疆琴瑟和谐，举案齐眉。不幸的是，明代后期战火纷飞，山河飘摇，董小宛勤俭持家养活冒辟疆一家老小。此间，冒辟疆还生了三场大病，董小宛侍奉左右，形影不离，照顾冒辟疆至到痊愈。董小宛在嫁与冒辟疆之后，辛勤操劳，积久成疾，不久之后便因病去世，享年二十八岁。
董小宛与冒辟疆的爱情故事美丽富有戏剧性。他俩历经波折终于见到对方，而且在文学、政治、诗词等方面的想法一拍而合。他们俩不仅是一对神仙眷侣，而且也是相濡以沫、惺惺相惜的朋友。
而在董小宛在与冒辟疆的爱情故事中，董小宛敢爱敢恨，主动向冒辟疆表达思慕之情，并且大胆追求自己的爱情，更是被后人传为佳话。后来，也有文人曾做诗写词悼念这位美丽的女子。
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