越后战乱
明应二年(1493年)，扬北众的实力派本庄房长背叛了守护上杉房定，谋反起兵。房定与中条、发智、平子、斋藤氏等一起镇压叛乱。两军在中条河原发生激战，守护方的中条定资甚至战死，然而战役最终却是本庄军败北。这一时期斋藤氏出兵作战的主将就是定信。而这时越后国内战乱仍在继续，定信却不得已将对武士来说赖以生存的土地卖给善照寺。
房定这一代强化了守护的权力，却只求一时的平稳，其子房能成为守护后，实行检地等一系列的措施，开始步入战国大名化的道路。永正三年(1506年)，守护代为景拥立房能的养子定实，反叛起兵。赤田城主斋藤昌信从属于为景、定实一方与守护军作战，实质上就是参加了为景的下克上行为。永正六年，房能的兄长关东管领上杉显定攻入越后国，败北的长尾为景和定实逃亡到越中国。这个时候斋藤氏仍从属于为景方同关东军作战。而后为景坐船到佐渡，重整军势，攻进越后讨取显定。而斋藤氏在这场战役里在为景军中发挥了很大的作用。
自此以后，越后国内分为守护代长尾氏与守护方这两派，战乱仍在继续。直到长尾景虎登场，越后战乱才能最终结束。
活跃时期
出仕景虎(之后的上杉谦信)，活跃于战场上的是定信之子朝信。
永禄二年(1559年)朝信与长尾藤景、柿崎景家、北条高广联合署名执行谦信的命令。朝信等四人在谦信政权下担任政务奉行，在军事上又是七手组的队员。七手组的队员另外几名就是直江景纲、本庄庆秀、中条藤资，都是杰出的武将。而后，七手组成员是上条政繁、北条景广、柿崎景家、斋藤朝信、山本寺定景、竹俣庆纲、本庄繁长，同时上条、北条、柿崎、以及斋藤朝信等四人兼任奉行一职。
朝信在谦信的二次进攻越中以及进攻下总佐野城时也随后出兵。不用说作为武将的勇猛一面，朝信在内政的方面也非常的有才能，这就是虽然手下武将很多的上杉谦信对其却非常的信赖的原因。攻夺敌人的城池后，谦信很多次任命朝信为那个城主，这对于能够没有漏洞的处理政治军事两方面事务的朝信来说，是司空见惯的事情。
身为谦信麾下的勇将、能吏而扬名天下的朝信，在谦信死后而发生的上杉氏的家督争夺的“御馆之乱”中从属于景胜方很是活跃，因而能够从上杉景胜那里得到和谦信时期同样的信赖。
之后，与入侵越中的织田军对抗，以及为了实现和武田氏的同盟而四处奔走，在越中鱼津城迎击从天正九年(1581年)开始入侵越后的织田氏的柴田胜家军，战胜，柴田军被迫撤退。天正十年，景胜为了阻止织田军的进攻，对鱼津城守将们的工作大大的奖赏了一番，上条五郎、斋藤朝信作为能州众的援军而出兵。自此，斋藤朝信的动向在记录里就绝迹了。恐怕是在那一年就去世了。
斋藤氏
朝信之后，其嫡子乘松丸继任家督。天正十二年从景胜那拜领一字，改名为景信。从这件事情也可以看出景胜对斋藤氏非常的信赖。庆长三年(1598年)，景胜被转封到会津。但是景信并没有随从仍留在越后。
而后出仕于越后的领主堀家。据说从将景信留在越后这一事情中，就可以得知景胜对之后的关原合战，很有深谋远虑的。这种说法是真是假直到现在也无从得知。景信的孩子移往米泽，上杉定胜赐予三百石，其子孙都是米泽藩士，一直到明治维新时期。
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