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胜保是满洲镶白旗人，道光二十年(1840年)的举人，原本是个拿笔不拿刀的书生。虽然只是举人，但由于胜保是满人，加上写文章确实有两把刷子，所以他升官很快，从道光二十二年(1842年)出仕为官到升迁为卿贰，仅仅花了十年的时间。
《清史稿》胜保的本传，谓其“屡上疏言事，甚著风采。”而胜保一生中的几次重要转折点，也确实都和他上疏言事有关。
第一次转折点在咸丰二年(1852年)，太平军进攻湖北武昌，时任内阁学士的胜保上疏给咸丰，阐述御敌方略。咸丰一看，想不到这个文官还懂一点军事，正值前线用人之际，于是把胜保派往河南，给钦差大臣琦善帮办军务。胜保从此由文转武，过上了戎马倥偬的生活。
不过，胜保虽然身在行伍，却心系朝堂，经常自军中上疏讨论朝政。比如在咸丰八年(1858年)，胜保上疏为“戊午科场案”中被枉杀的柏葰鸣不平，斥责肃顺“罗网弥天，衣冠扫地”，非常看不惯肃顺这种鲜廉寡耻的行为。这实际上也为胜保人生的第二个转折点，即在辛酉政变中倒向恭王一方，上疏倡议垂帘埋下了伏笔。
在同治元年(1862年)，胜保的另一份上疏，再次改变了他的命运。而这份上疏，让胜保把命都搭了进去，至于具体内容是什么，我们后面再谈。
话说在辛酉政变中赞助两宫太后和恭亲王，助他们诛除顾命大臣后，原本就非常自傲的胜保腰杆更挺直了，讲话也更硬气了。据说胜保刻有两枚私章，一枚为“十五入泮宫，二十入词林，三十为大将”，藏不住那年少得志、自命不凡的自豪感;另一枚为“我战则克”，吹嘘自己战必胜攻必克。
但这位喜欢自吹自擂的将军，实际上对军事并不怎么在行，反而因为经常打败仗，被人起了个外号叫“败保”。但这位不会打仗的将军却不降反升，深受朝廷重用，主要依靠的是他自己发明的“三板斧”打法。
这第一板斧，叫做讳败为胜。
明明吃了败仗，却给朝廷虚报战功，皇帝有时无法查实，就给胜保论功行赏，命其为钦差大臣，还赐给他一把非常拉风的“神雀刀”，对副将以下可先斩后奏。但时间长了，总会露出马脚，在与太平天国北伐军的作战中，咸丰发现胜保打仗确实不行，以前的战功都是吹出来的，大怒之下将其革职，派往新疆戍守。
咸丰六年(1856年)，因战事方殷，值用人之际，咸丰将胜保起复，让他继续参与对太平军的作战。几年之间，胜保也立下了一些功劳，咸丰再次命其为钦差大臣，督办安徽军务。几场小胜下来，胜保又开始得意忘形了。
咸丰十年(1860年)，安徽有个平民叫胡文忠，这人把女儿卖了筹措进京资费，只为了告钦差大臣胜保一状：“胜保督师久无功，又骄纵，好声色，皖名城多陷。苗沛霖跋扈，反形日露，胜若不知。民无生望，吾当为桑梓痛哭矣。使袁甲三终不去，皖何至是?”
为了逼御史林之望将他的话上达天听，胡文忠不惜自缢而亡。最终林之望上疏，弹劾胜保“酒色行乐”，打仗的时候还举办生日会，接受将弁给他庆贺生辰，及其“剿匪不力”等，咸丰决定还是不能让此人留在前线扰乱军心，而将胜保内召回京，降职留用。
胜保这次回京，本来应该是再次由武转文，干回光禄寺卿的老本行。但那一年却正值第二次鸦片战争，英法联军内犯，给了胜保在皇上面前再露一手的机会。这里胜保用上了他打仗的第二板斧，能力不够，演技来凑。
我们知道，第二次鸦片战争中，清军与英法联军的关键一战，发生在北京郊外的通州八里桥。当时咸丰命胜保领八旗禁军，与僧格林沁、瑞麟一道与英法联军在八里桥会战。
僧格林沁以冷兵器的蒙古铁骑去对抗英法联军的洋枪洋炮，结果不难逆料，英法联军以极小的代价击溃了清军。八里桥失守，意味着失去了阻挡英法联军的最后一道屏障，咸丰将不得不离开舒适的皇宫逃难去热河，让其大为光火，下旨严斥了僧格林沁和瑞麟。
但同样战败的胜保，不但没有受批评，反而得到了咸丰的嘉奖。原因是打仗的时候联军的炮弹打中胜保的坐骑，导致胜保跌下马背磕伤了下巴。胜保就向咸丰上疏说自己作战如何英勇，不畏枪炮，亲上前线督师。自己决不会像僧格林沁他们那样，急着和洋人议和，想不战而降等等。
当时已经焦虑不已的咸丰一见胜保，下颚果然有伤，愈显得没有负伤的僧格林沁和瑞麟像是临阵脱逃。于是咸丰在谕旨中重重地表扬了胜保：“本日据胜保奏，齐集援兵、静以观变一摺，足徵该大臣忠勇性成，赤心报国!”以致后来咸丰死后，胜保还经常把这句话拿出来说事，每次给朝廷上疏，动辄就说“先皇帝曾奖臣忠勇性成，赤心报国”云云。
除了上述精神奖励之外，咸丰还给了胜保实质性的嘉奖。
“(胜保)著即授为钦差大臣，并开缺以侍郎候补，总统各省援兵，相机剿办。……其各省未到援兵，毋庸归僧格林沁、瑞麟大营，均著交胜保调遣。”
紧接着，胜保向咸丰提议改练京兵，于是又得到了圆明园八旗和内务府包衣三旗兵的统帅权。在辛酉政变时，胜保得以在京畿一代控制有如此多的兵力，即是来源于此。
而胜保打仗的第三板斧，则是招降纳款。
所谓招降纳款，实际上就是封官许愿，比如遇到一股捻军势力，胜保就跟他们的首领说：兄弟，你如果向我投降，我给你顶三品帽子戴戴，过过官瘾，来不来?
招降之术，是胜保用得最多的一个策略。因为这种方法不但不费一兵一卒，而且降将的官职是朝廷给，降卒的军饷是朝廷出，胜保可以漫天开价，最后也不用自己掏一分钱。既能上报军功，受降的捻首又实实在在能为其所用，何乐而不为?用这种方法，胜保招降了李昭寿、张元龙、苗沛霖、宋景诗等一大票捻首，成果显著。
但是，军饷和官帽虽然都是朝廷出，但这些人认的大哥却是胜保。朝廷自然会担心，你胜保手下兵力这么强，而且都是降军叛将，万一你造反了怎么办?
在这个问题上，同样是文官出身的曾国藩，处理的方式就要高明得多。在攻破天京，立下大功之后，曾国藩不但多番推辞朝廷的奖赏，还主动裁撤湘军，以免被朝廷猜忌。
而胜保则恰恰相反，觉得自己对同治有拥立之功，得意忘形，丝毫不避嫌疑。《清代野记》的《胜保事类记》记载，胜保“生平慕年羹尧之为人”。以前给皇帝上疏，胜保都是自称“奴才如何如何”，而辛酉政变后，胜保开始学着年羹尧的样子，自称“臣如何如何”。不仅如此，胜保还经常在军中大放厥词，经常说“古语有云，阃以外将军治之，非朝廷所能遥制”，又说“汉周亚夫壁细柳时，军中但闻将军令，不闻天子诏”等，俨然有养匪自重，轻视太后及幼主之意。
胜保管不住自己的大嘴巴，远不止上面这件事。
在入陕西督军之后，胜保还念念不忘他的年羹尧大将军梦，给地方巡抚写信，都用朱笔札文，已是僭越。幕僚劝阻胜保，他却不以为意道：“尔辈何知，钦差大臣者即昔之大将军也。大将军与督抚例用札，不以品级论也。”对同级的官员，胜保都以钦差大臣自居，肆意凌辱，得罪了不少官员。
除此之外，胜保对好色贪财这四个字，也很好地进行了诠释。
胜保在军中，养了很多“优伶”，而实际上是胜保本人的随营军妓。这些人多为回妇和民间妇女，其中最出名的，莫过于太平天国英王陈玉成之妻。陈玉成在安庆兵败后，被苗沛霖诱擒，献俘于胜保。胜保诛杀陈玉成后，竟看上了他的妻子，纳为自己的侍妾。
而且胜保还很有经济头脑，充分发挥这些优伶的利用价值，让她们冒充亲军，每个月从军饷里提取三千两，进了胜保自己腰包。少了这三千两，胜保手下真正上阵打仗的士兵工资都发不下来，成了当时清军中著名的“饥卒”，无不对胜保怨声载道。
胜保种种自掘坟墓之举，已可知其必不能长久。而我们前面提到，胜保才此时上的一道奏疏，成为了致令其败亡的一道催命符。
胜保初到陕西时，军机处给他寄了一份密信，说朝廷有意任命他为封疆大吏，出任陕西巡抚或陕甘总督，同时劝他在正式任命出来之前，不要向朝廷上疏，以免触怒慈禧。
过了一段日子，这项任命却始终没有下文，胜保开始着急了，不听幕僚的劝告，写了一份奏疏向朝廷邀官：
“凡治军非本省大吏则呼应不灵，即如官文、胡林翼、曾国藩、左宗棠等，皆以本省大吏治本省兵事，故事半而功倍。臣以客官办西北军务，协饷仰给于各省，又不能按数以济，兵力不敷，又无从召募，以致事事竭蹶，难奏厥功。若欲使臣专顾西北，则非得一实缺封疆，不足集事。”
一方封疆大吏之职，岂能由臣下开口，讨价还价?因此这份奏折上去之后，果然触怒慈禧。此前不满胜保所作所为的大臣们，如光禄寺卿潘祖荫、顺天府府丞卞宝第、御史丁绍周、华祝三等纷纷上弹章弹劾胜保，谓其“贪财好色，按兵不动，降众杂出，漫无纪律”等。而湖北巡抚严树森更是直言：“回捻癣疥之患，粤寇亦不过支体之患，惟胜保为腹心大患。观其平日奏章，不臣之心已可概见。至其冒功侵饷、渔色害民，犹其余事。”给胜保扣上了一顶叛逆的大帽子。
或许有人认为，严树森是用欲加之罪陷害胜保。但当时胜保为巩固自己的势力，不听诏旨，擅自调降将苗沛霖的部队入陕，恐怕他说自己没有不臣之心，也不会有人相信。
胜保被押解进京后，还是改不掉祸从口出的毛病，不但不配合调查，还狂妄自大、满口胡言。军机大臣李棠阶、大学士周祖培审问胜保河南奸淫案，胜保回答说：“有之。河内李棠阶、商城周祖培两家妇人，无老幼皆淫之。”惹得两位主审官大怒。
而最后，胜保最信任的两位小弟，苗沛霖和宋景诗太不讲义气。两人降而复叛，彻底断绝了胜保生还的希望，这也成为了朝廷处死胜保的最大一项罪名。
“苗沛霖性情阴鸷，曾谕胜保，察其就抚是否可靠，胜保极口保其无他，并乞恩施，且擅调其练众入陕，迨谕旨不准，犹敢屡次抗辩。今苗沛霖已戕官据城，肆行背叛。宋景诗以反复降匪，经胜保代为捏报战功，保至参将，后又在陕拥众东归，亦已背叛。是今日苗宋二逆之糜饷劳师，皆胜保之养痈遗患所致。而胜保之党护苗宋二逆，不得谓无挟制朝廷之心。……姑念其从前剿办发捻有年，尚有战功足录，胜保着从宽赐令自尽。”
而那位最讲义气的小弟李昭寿，此时已经官至提督，提出自罢官职为胜保赎罪，不但没有帮到胜保，反而坐实了他结党营私的罪名。这位曾经功名赫赫，不可一世的胜保，不知道最后选择了自缢还是饮药，总之是不复往日风光，最终死在这四面高墙的幽狱之中了。
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