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要知道虎痴许褚虽然在战场之上出谋划策，设伏用计不行，但他力大无穷，骁勇善战，在曹操身边征战多年，少有败绩。当年一出道就能与曹操身边的近卫典韦战成平手。要知道典韦可是号称“古之恶来”，能力出众。后来典韦死后，许褚跟随曹操左右，成为曹操的近卫，在战场上勇不可当，仅两回合就击杀吕布手下大将李封，并一回合直接斩杀李傕外甥李暹，以及当时袁谭手下将领尹楷。
若说上面这几位在东汉末年没什么名气，那么后来许褚的战力就十分惊人了。他在于典韦交手过后，还曾与徐晃，高览战成平手，也和锦马超战平，甚至于当世猛将赵云，公认的天下第一吕布都战平过，还曾只身与东吴大将韩当与周泰战成平手，不落下风，可见虎痴名不虚传。
而就是这么一位当世虎将，战平猛将无数，在演义之中也拿一名将领毫无办法，此人就是蜀汉大将张飞。虽说许褚可以战平赵云马超，但曾在张飞手中吃过两次亏。第一次是在曹操夺得荆州后南征，孙权与刘备联合起来，共同抵抗曹操。孙刘联军与曹操大军战于赤壁。只可惜黄盖的诈降燃起了赤壁的一把大火，曹操被烧得大败而归。而在曹操逃离的路线上，诸葛亮早已安排了张飞等候多时。由于事出突然，保护曹操的许褚只得骑着无鞍马阻拦张飞。只不过此时曹军撤退，许褚在气势上自然有所不足，加上马匹无鞍不好掌控，因此差点被张飞击败，此时曹操身边大将张辽与徐晃一同上前阻拦，才堪堪挡住张飞，让曹操逃脱。
而第二次两人相遇则是在汉中之战时，当时许褚负责在后方押运粮草辎重，由于物资重要，许褚一马当先，在前方开路。行军到二更十分，忽然间山中传来一阵锣鼓之声震天价响，只见猛将张飞率领一支军队出来拦截，张飞更是不说话，提起丈八蛇矛就来与许褚单挑。许褚不敌张飞，没几个回合就被张飞一矛刺中了肩膀，落下了马。若不是左右急忙将许褚拖走，或许许褚就要命丧于此。然而这一次败给张飞，主要还是因为许褚喝醉了酒，加上张飞这支伏兵来势汹汹，许褚没有准备，失了先机，自然被张飞打败。只不过许褚虽然丢了粮草，但曹操并没有因此而怪罪他，反而还让人给许褚治疗，并让他安心休养。
只不过在此之后，许褚就少有登场，后来仅出现两回，一次是曹丕为捉拿曹植，派许褚去了临淄，另一次则是曹丕南征孙吴，许褚为中军护卫，上阵杀敌。而这也是许褚出现的最后一次，自这次起，许褚再也没有上过战场。
而之所以许褚没能再征战沙场，主要有两点原因。第一就是许褚常年征战，逢站身先士卒，更是多次受伤，因此拉下了病根。后来逐渐年迈，气力也大不如前，在这样的情况下，贸然上战场杀敌是有极大的风险的，身为功臣，曹魏阵营自然不舍得再让老将出征，因此让他安心颐养天年。
而第二点则是因为许褚忠诚可靠，大公无私。当年曹仁出兵征战而归，想要见曹操一面。而当时曹操正在就寝，没有曹操的认可，许褚就没有让曹仁进入曹操的卧房。曹仁对此十分生气，认为自己又不会加害曹操，许褚竟要阻拦自己。而许褚只说守护曹操是自己分内之事。曹操听后大为感动。因此许褚相对于上战场，其实更适合守护在曹操和曹丕身边，因此最终就没有再次征战了。
后来许褚一直负责宫中安全，尽职尽责，也算是为曹魏尽了自己最后一份力。
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