杜牧是一个很有女人缘的风流才子。他不仅有让地方官专门赛龙船追女孩的美谈，甚至还有一件千古独有的风流韵事，即让自己的直接领导、牛党领袖牛僧孺暗中派出保镖保护他青楼泡妓。更有甚者，他斗胆和上级领导争女人。风流到这个份上，也只有旷世奇才小杜了。
大和九年(835年)，小杜奉调回京当监察御史，回到京城的杜牧看到几个跳梁小丑上蹿下跳把政坛搞得乌烟瘴气，便感觉政治风气不太对，又加上好朋友被政治新贵炮制，不免有点兔死狐悲，也不知道几时会整到自己头上，于是借口有病跑到东都洛阳。后来发生了“甘露之变”，很多朝官被杀红了眼的宦官无辜砍死。经此一役，宦官全面专权，连皇帝都成了他们的牵线木偶，朝官更是贱如草芥，任打任杀。原本追慕盛世唐朝颇有雄心壮志的杜牧见到此种情况，更加心灰意冷无心仕进，所以也只能是借酒浇愁，继续扬州时的风花雪月的“堕落生活”，以此麻醉自己一事无成载沉载浮的痛苦神经，表现在生活细节上也更为随意糜烂，成了及时行乐的官场“老油条”。
糟透了的心境，让小杜“重操旧业”，成了当时东都闻名遐迩的“交际男”，哪里有舞会、诗歌party、家庭宴会基本上都有小杜的潇洒身影，当是另类散心了。
当时洛阳的父母官李愿李尚书常举行豪华家庭宴会。有这种高规格的私人聚会，好出风头的诗界巨星杜牧当然也是跃跃欲试。
酒过三巡，风流倜傥的小杜垂涎主人的家姬崔紫云的美貌和才华，便大胆地向主人索要(唐朝有向名士赠送家妓笼络感情的做法)，说倘若能相送便万事皆足。当时的宾客都被小杜的这一要求逗乐了，也只有杜牧这种名满天下的旷世奇才才会这么直接，看着小杜色迷迷的样子，都为他捏了一把汗。
看到大家哄堂大笑，杜牧也有点不好意思起来，脸红得厉害，可能知道自己夺人所爱也太过鲁莽造次了，连忙口占一首道歉诗：“华堂今日绮筵开，谁召分司御史来。忽发狂言惊满座，三重粉面一时回。”吟罢当即辞别，准备上马而去，不想在此丢脸了。
李尚书见小杜在大庭广众下求赐美女，可见心诚，如果硬生生拒绝他，大家面子上也过不去，反正李府也不缺美女，又何必为此伤和气呢?旋即就把紫云送给了他。关于杜牧抢领导女人的新闻，最早见于他高中进士后去江南履新之时。他的确是有“前科”的，不过那次却是竹篮打水一场空，算是一次彻头彻尾的“抢劫未遂”。那是大和二年，杜牧中进士才几个月，就凭自己的超强实力连过几个公选干部岗位考试，顺利成为时任江西观察使的沈传师的马仔，小杜当时的官职是江西团练巡官，也由此开始了长达十多年的幕府秘书生涯。
杜牧有一首诗叫做《张好好诗》，诗人在序中就讲了一个完整的“爱情故事”，讲得很感伤。张好好就是小杜曾经馋涎欲滴想要抢夺的绝色歌姬，小杜在诗中形容张好好的容貌姣好，说张小姐“翠茁凤生尾，丹叶莲含跗”。可惜的是，此女子是自己的直接领导沈传师用重金聘娶的小妾，这次主人没有出让的意思，沈传师调到宣城还让她一同前往，不离不弃的样子。小杜只好知难而退，因为沈家与杜家为世交，小杜和沈氏兄弟也十分要好，现在又在别人的屋檐下觅食，当然不好夺人所爱，只能临渊羡鱼隔山空好音。
大和九年，小杜任东都监察御史，在洛阳和自己心中曾经的女神如今张好好不期而遇，可惜此时人老珠黄的张好好早已被主人秋扇见弃，当年风姿绰约的女神却沦为“当垆卖酒女”，“洛城重相见，绰绰为当垆”。以这样的方式和曾经心仪的女神重逢，真是造化弄人，一切时也命也，于是诗人感慨万分地写下了一首五言长篇《张好好诗》，飘逸哀伤笔走龙蛇，还为此赢得了书法家的美名。
在这样的地方，小杜欠下一屁股风流债，可谓是“落霞与春情齐飞，秋水共风骚一色”，文人本色是也。正所谓世事无常，繁华落尽烟花泯灭是冷寂，留下的只是一声叹息。
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