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可将孙乾、简雍、糜竺归为一类，都属于早期跟随刘备漂泊之人，在刘备身边多做谋划、游说之事。此三人中，糜竺是名望最高的，早期在陶谦处担任别驾从事，陶谦去世后便奉命跟随刘备，在吕布掳走刘备妻子时，将其妹嫁给刘备，也就是糜夫人。因世家从商，资产颇丰，在刘备创业初期，给予刘备不少财富以充军资。在曹操上表为糜竺和其弟糜芳请封时，果断拒绝了受封，选择跟随刘备继续颠沛流离。
刘备也念糜竺对其早年的支持和帮助，在入主益州以后，便拜糜竺为安汉将军，地位仅次于许靖，高于诸葛亮、法正等人。后糜芳叛变害死关羽，刘备也并未迁怒于糜竺。总体看来，糜竺算是刘备集团的天使投资人，并在董事会里工作，献计献策，还献出了亲妹妹，其为人被评价为“雍容敦雅”，俨然一身君子气，因此在蜀汉集团也倍受尊敬。
孙乾也是刘备在徐州时所征辟，一路跟随刘备漂泊四方，并因口才出色，在刘备前期经常行出使游说之事，诸如游说袁绍偷袭曹操后方，南下请求刘表收留等。刘备平定益州之后拜其为秉忠将军。简雍则是跟随刘备比较早，二人本就年少相识，刘备客居荆州之时，简雍为从事郎中，跟糜竺、孙乾的职务一样，尝尝一同在刘备身边讨论政事。刘备入川支援刘璋时，刘璋对简雍很是喜爱，到了刘备攻打成都时，还是简雍入城劝说了刘璋投降，之后被刘备拜为昭德将军。
简雍为人“优游风议，性简傲跌宕”，且不怎么注意自己的行为举止，用现在的话来说有点随意，在刘备和诸葛亮面前站没站相、坐没坐相。但说话做事比较风趣幽默，也很招人喜欢，经常给刘备开一些玩笑，甚至讲一些荤段子。这种人当然会受到人们的喜欢。此三人均为刘备早期谋士，虽然功绩不是很大，但陪着刘备颠沛流离，也算苦劳颇深。在蜀汉强大之后，自然也就获得了高官厚禄。
其实他们三人并不属于谋士一类，刘备手下的第一位谋士是那位喜欢吃鱼的广陵太守陈登。孙乾、简雍、糜竺三人，后面陈寿加上一个伊藉，他们的真正定位应该是外交官(俗称说客)。糜竺劝徐州、孙乾进冀州、简雍定益州
刘备在前期积攒家业的时候，能有“所到之处，人皆迎之”，甚至还有袁绍出城三十里迎接、陶谦拱手让徐州的待遇，这就很让人感到奇怪了!按理说刘备当时无兵无将，又是一个偏远的宗室而已，何德何能，会受到如此多人的礼待呢?所以原因就在于这三人身上。
糜竺是徐州时期的老臣子，同时还是徐州第一豪族，他对刘备的资助以万计，可以说是倾家荡产地支持刘备，不止把妹妹糜氏嫁给了刘备，双方结了姻亲，而且还和陈登一起力劝陶谦让刘备接任徐州牧。糜竺对刘备的忠心和他个人的魅力，连曹操提起都赞不绝口。最后刘备称王，封糜竺为安汉将军，为众臣之首，比诸葛亮和法正都要高。
孙乾自徐州时就跟随着刘备，作为使者多次游说各方势力，让他们了解到了刘备这个人才。公元200年，刘备被曹操赶出徐州，无路可走的情况下派孙乾出使冀州，会见袁绍。也多亏了孙乾的三寸不烂之舌说服了袁绍，刘备才有了喘息之地，不至于腹背受敌。另外孙乾也极被刘表看重，刘表经常和刘备、孙乾一起谈论北方事务。在刘备称王后，封孙乾为秉忠将军，仅在糜竺之下，和简雍平等。
相比上面两人，简雍则是刘备发小，从小一起长大的两人注定了关系非比寻常。和孙乾一样，简雍也作为使者经常游说各方势力，而他最大的功劳就是单骑入成都，劝说刘璋投降，才使得刘备可以更快地拿下益州。刘备称王后封简雍为昭德将军，名次和孙乾相同，仅次于糜竺。
可以说这三人，加上后面的伊藉、马良等人，组建起了刘备时期的外交部。也是因为这些人，刘备才能在群雄割据的乱世中打响自己的旗号，为自己建立蜀汉政权打下了舆论的基础。
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