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项羽出身贵族，兵多将广，再加上其力大无穷，所以在战场上屡战屡胜，很少吃过败仗。然而，就是这样一个人，最终还是败在了市井混混刘邦的手中。鸿门宴过后，项羽很快便占领了咸阳。而他占领咸阳后做得第一件事，就是将秦国嫡系、旁系等八百余人尽数消灭，还下令烧了阿房宫。霎那间，火光连天，三百里辉煌皆化为灰烬。
从客观的角度来说，项羽是个好的领袖，但是却不是一个好的君主。秦国灭亡之后，他背叛前约，打算自己统治天下，将自己称为西楚霸王。而后，又将那些有功的将领、贵族挨个封了王爷，并统一归他管，其中就包括刘邦。因为项羽怕刘邦威胁到自己的地位，于是把他封在偏远的巴蜀和汉中，给了他一个汉王当着，以此削弱他的势力，压制他的“成长”。刘邦这般奸诈圆滑的人，自然想到了项羽的那点小心思，于是在到达封地之后，便派人将东去的栈道给烧了，以此迷惑项羽，让他觉得，他没有回京反叛的打算。
然而，事实却并非如此。之后的几年中，刘邦一直养精蓄锐，做足了东征的准备。公元206年八月，刘邦正式率领大军东征，并且用了不到三个月，就拿下了关中等大片土地。可以说，楚汉之争从这一刻开始，正式拉开序幕。过了几年，由于用人得当，刘邦的优势越来越明显。成皋一战，项羽大败于刘邦，自此之后，双方议和，并决定以鸿沟为界，划分地盘。 然而，谁曾想到，刘邦之意并不在议和，而是为了拖延时间。一个月之后，刘邦觉得时机已到，便按计划并分三路，将项羽围困于垓下。
可以说，这是项羽和刘邦的最后之战。届时，刘邦兵多粮足，有足够的时间陪项羽耗到底，而项羽就不同了，且不说粮饷供应不足，单是兵力就敌不过刘邦。当然，在这种情况下，项羽也想过突围，但是多次都以失败告终，于是他不得不致力于防守，等候出战的时机。
一天夜里，项羽和虞姬在营帐中喝酒解愁，忽然从帐外传来一阵箫声等，而伴随着箫声而来的，还有那几句江南小调。项羽心中好奇，便踱步走出帐外，想听听唱的什么?这一听，项羽心中不免大惊。那汉营唱的正是自己熟悉的楚国民歌，难道西楚已经被攻下了吗?项羽听着听着，不免落下泪来，身边的将士也都低着头感伤着。正在此时，帐中独自酌酒的虞姬，为了不连累项羽，趁大家不注意拔剑自刎了。项羽当下悲戚万分，随后便立即带着剩下的八百亲兵再次突围，出人意料的是，这一次，他们成功了。
当刘邦发现项羽逃走的时候已经天亮了，于是赶紧得派灌婴率领五千精兵去追人。而项羽呢，一路狂奔，人也落得七七八八，等渡过了淮河之后，就剩下一百多人了。又过了一会，项羽带着剩下的人马来到了一个三岔路口，但是不知道往哪一个方向去，于是向路边的老农问路，那老农知道他是项羽，不想给他指路，于是随手指了一个错误的方向。原来，这是一条死路。然而等到项羽掉头而返的时候，灌婴已经追上来了。项羽没办法，只能一退再退，退到最后，只剩下二十八个人了。看着眼前五千刘军，项羽自知大局已定，但是心中仍有不甘，仰天长叹说：“我起兵到现在已经有八年了，经历过无数次战斗，得了西楚霸王的称号，如今我走投无路，并非是我不敌刘邦，而是天要亡我啊!”话音刚落，项羽就将将剩下的二十八人分成四队，从四个方向进行突围，约定好一旦逃出去，就到东山脚下会合。说时迟那时快，转眼间，项羽已经将刘军的一名大将挑下马。之后，项羽一路披荆斩棘，成功突围。
过了一些时间，项羽和其余三队人马顺利在东山下会合。随后，项羽带着他们一起向南退去，直退到乌江边上。眼下，只有这一条水路可以逃命了，可是只有一条小船，无法承载更多的人。此时，项羽手下的人赶忙劝项羽上船，等到江东再做打算。然而项羽却是不肯，他对手下说道：“起兵之时，我待八千亲兵渡江，归去时，却只剩我一人，这让我如何和乡亲父老交代啊!”项羽越说越感觉悲凉，于是便将自己的乌雅马送上了小船，自己和余下的二十六人并肩作战。
然而，在汉军的不断进攻下，这二十六人的身影一个个消失在项羽的视线里，项羽心中悲戚万分，又不想死于这刘军手中，于是拔剑自刎，让自己的血染红半边乌江。
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