蒋玉菡和贾宝玉之间的关系可以说是比较复杂的。二人在最初见面的时候就彼此之间有了一定的情感。在那次的宴会中，蒋玉菡无意间吟了一句诗，而诗句中就包含了袭人的名字，这让宝玉心中有了更多的想法。在此间，二人先后离开了宴会，然后相互赠送了一丝巾。而宝玉给蒋玉菡的丝巾的主人是袭人，他还把蒋玉菡赠送的丝巾挂在了袭人的腰间。袭人和蒋玉菡的缘分也就在此埋下了伏笔。
在后面，宝玉甚至还跟忠顺王爷争夺他引发了不愉快，还遭到了其父亲的打骂。从这个情节处也能看出，在宝玉的眼里玉菡的地位还是不一般的。
而在故事的最后，贾府衰败了，宝玉也没有在俗世间生存的意念，于是选择离开俗世，步入清静的佛门。在他离开之后，玉菡迎娶了袭人做妻子。他们二人的结合完完全全是由宝玉撮合而成的。
袭人的判词前为什么画了一张破席
在大观园所有的丫鬟中，袭人绝对是很各方面都很顺遂的一个，先是贾母之婢女，贾母喜她心地善良，尽心尽责，就给了宝玉做丫鬟。
由于袭人的温柔和顺，柔美娇俏，赢得了宝玉本人的喜欢甚至离不开她，在第五回贾宝玉《游幻境指迷十二钗》后 ，两人更是有了肢体上的接触，关系更近了一步 。在宝玉被打以后，王夫人唤她前来问情况时，她则说了一大篇令王夫人感爱不尽的大道理，从而赢得了王夫人的肯定，把她确定为宝玉的准姨娘。
虽然最终她没嫁给贾宝玉，但蒋玉菡待她温柔体贴 ，所以比起晴雯、金钏等那些遭受不公平待遇而生病或自杀的丫头，袭人确实比较幸运的一个，但她的判词旁边却是一簇鲜花，一张破席，这太叫人匪夷所思了。
“花”即是她的姓氏，而“破”却意味着不完美，也就说明袭人的命运是有遗憾的。
《红楼梦》第三十回写宝玉从王夫人那儿回来 ，见关着门，便用手扣门，里面诸人只顾笑，那里听见?后来袭人隔着门缝儿瞧瞧，一瞧是宝玉，忙开了门，宝玉一肚子没好气，满心里要把开门的踢几脚，方开了门，并不看真是谁，还只当是那些小丫头子们，便一脚踢在了肋上，袭人“哎哟”了一声。至晚间睡觉时，咳嗽了两声，吐出一口痰来，宝玉持灯向地下一照，只见一口鲜血在地，袭人见了，也就心冷了半截。
第三十一回继续写“话说袭人见了自己吐的鲜血在地，也就冷子半截，想着往日常听人说‘少年吐血，年月不保，纵然命长，终是废人了。’想起此言，不觉将素日想着后来争荣夸耀之心尽皆灰了，眼中不觉得流下泪来。”
而第七十七回，晴雯等人被撵走后，再次提到了袭人这个病症：且有吐血旧症虽愈，然每因劳碌风寒所感即嗽中带血，故近来夜间总不与宝玉同房。
可见宝玉那无心的一脚，是给袭人落下了病根的，并且这个病一定影响了袭人以后的生活。
正所谓：“叹人间，美中不足今方信”，如果袭人的身体没有病，和蒋玉菡的生活应该是很和美的。
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