贾宝玉碰见史湘云的时候，当时的贾家已经被抄家了，男人要么被斩首，要么被流放，女人要么被变卖要么就被折磨死，经历了这一场浩劫，只有贾宝玉一个人被放出来了，那心中的滋味太难受了，是举目无亲。
史湘云当时成为了歌姬，贾宝玉成为了乞丐，两人抱头痛哭。当史湘云说出：二哥哥，把握赎去吧!贾宝玉是没有给出任何的承诺的。此时的贾宝玉已经顿悟了。从一开始，贾宝玉就真心的百般呵护院子里的万紫千红，但是这些花儿还是没有躲过风雨的摧残。不管是对自己灰心，还是对这个世界灰心，他已经明白，他谁也保护不了，贾宝玉，是累了。贾宝玉最后远离了尘世间悲欢离合，一个人了无牵挂。
史湘云和宝玉什么关系
说到和贾宝玉的青梅竹马关系，史湘云的资格其实早于林黛玉。从小说的描写来看，早在林黛玉来贾府之前，史湘云这位史家的大小姐，就居住在贾府，而且，也享受着小姐的待遇，有贾母亲自赐给的丫鬟照料，和贾宝玉一起生活。
其次，当然，我们要看到史湘云和贾宝玉的关系总体上是儿时伙伴的关系。
从小说第二十一回史湘云一露面就叫着嚷着要贾宝玉陪她玩玩的情景可以看出，史湘云在贾府与贾宝玉相处的那段时光是非常快乐的，是留给了史湘云美好记忆的。因此，史湘云和贾宝玉是很要好的玩伴。再加之史湘云的男孩子脾气，我们完全可以想见，这就是两个异性的哥们而已。
第三，但是，我们也不能排除史湘云离开贾府、长大几岁之后喜欢贾宝玉。
以贾宝玉对待女孩子的体贴和贾府的宽厚仁慈，史湘云在长大几岁以后是可能喜欢贾宝玉的，更何况，她是一个父母早亡的孤儿，无依无靠呢?也许，她也曾经憧憬着一直和贾宝玉快乐的无忧无虑的玩下去呢。很可惜，由于史湘云在性格以及生理方面的原因，贾母很早就放弃了史湘云，而转为选择外孙女林黛玉了。因此，史湘云明白，自己是没有希望了。也因此，当林黛玉在小说第二十二回当面奚落她的时候，一贯大大咧咧的她是生气了的，还有她与林黛玉闹矛盾时对贾宝玉说的自己是丫头、林黛玉是千金小姐的气话，都反映出在这种生气背后，史湘云拥有着懂事以后对失去那段与宝玉相处的快乐时光的失落和伤心，这说明，她对于贾宝玉对于贾府不是一点幻想都没有的。
第四，但是，史湘云与薛宝钗相同的价值观也导致了贾宝玉和史湘云的关系不可能有更深一步的发展，只能是异性朋友和伙伴而已。
我们还记得史湘云奉劝贾宝玉改掉坏毛病专心读书做学问的事情吧?贾宝玉甚至为此翻脸，要史湘云到别处玩玩，并毫不客气的指出，林妹妹就不说这样的混账话。这其实已经表明了贾宝玉和史湘云在思想方面的深刻的隔阂。
当然，至于史湘云在贾宝玉出家之后怎样历经变乱而成为贾宝玉的最后一任妻子的，以及史湘云怎么成为脂砚斋的，就不是本文所能谈论的问题了。
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