由于唐伯虎具备多方面深厚的文学艺术修养，同时经历坎坷，倩文广博，对人生社会的理解较深，所以他的作品雅俗共赏，生命渊博。他从江苏出发，福清安徽，江西，湖北，湖南，福建浙江等多个省份，饱览江南各地的名胜古迹，抵达黄山的时候，唐伯虎已经囊中羞涩，只能返回苏州。
我的千里迢迢踏遍名山大川，为后来作画增添了不少素材，非常精辟，有利又花光了他的大部分积蓄。在返回苏州以后，妻子大吵大闹终于离他而去，唐伯虎一个人住在吴雪芳巷口，临近的一座小楼中以丹青子鱼靠卖文章字画为生。第2年唐伯虎卖花的钱建成了桃花坞别墅，虽然只是几间茅屋。
但正应了那句话，斯是陋室，惟吾德馨。春天的时候，园内花开如锦，他邀请神州祝云明、文征明等人来饮酒，不时挥毫作画尽欢而散。在这个阶段唐伯虎过得十分清闲而且超脱。
后来他被一些祸事缠身，从此以后唐伯虎的思想渐趋消沉。转而信佛，字号六如居士，自制一方印章，淘禅心理。后来唐伯虎生病，不能经常作画，家长又不会持家，生活艰难。
期间有著名书法家王宠常来接济领取了唐伯虎唯一的女儿为儿媳，这成了唐伯虎晚年最快乐的一件事情。
54岁过后，唐伯虎健康状况更差，这年秋天唐伯虎应好友邀请去东山王家，但见到一人正好触动唐伯虎的心境，他一阵悲伤之后随即告别回家，从此卧病不起，不久就结束了他凄凉的一生。
唐伯虎一生清贫，虽然在行为上放荡不羁，但是史料上却并没有关于他的风流韵事传载。那么唐伯虎点秋香，这段千古佳话是如何流传开来的呢?却有秋香其人吗?唐伯虎真的点过秋香吗?
唐伯虎点秋香这个故事的雏形最早出现在明代的笔记体小说中，其中明代小说家王同贵先生的二谈叙述的故事情节，和现在我们知道的唐伯虎点秋香基本吻合。
大意是说苏州才子陈元超性格放荡不羁，一次他和朋友游览虎丘于秋香不期而遇，就相对灿然一笑公子派人暗访秋香。
后来陈公子乔装打扮到官宦人家里做了书童，不久陈元超觉得时机已到，因为他发现秋香已经离不开他了，便谎称要回家娶亲。可是原本的故事是别人，这里怎么会变成唐伯虎点秋香呢?这里既有当时的社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。
我们知道唐伯虎所生活的年代正是明代经济十分发达的时代，苏州是当时经济文化发展的中心，城市经济上的活跃必然带来思想上的活跃。
特别是当时的中下层知识分子，他们的思想就十分的活跃，他们继续思想解放，继续实现个人的理想。
在这种情况下，中下层知识分子继续找到一个他们的精神，理想，情感和意志的代言人，继续找到一个生活上放浪武器，敢于带头冲锋，敢于挑战的叛逆形象，这就找到了唐伯虎。
因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征，在各种形式的文艺作品当中，唐伯虎不拘礼法让他放浪不羁，故意让他闯朱门豪宅，让他敢和大官贵人差哥大混，让唐伯虎敢娶自己心爱的女人做老婆，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是为什么最后把点秋香的重任落在唐伯虎身上的原因。
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