如果说刘墉与和珅处于对立面的话，那么，他与纪昀的关系则相当融洽。纪昀出自刘墉之父刘统勋的门下，两人有师兄、师弟之谊。大学士英和在其《恩福堂笔记》中记载，纪昀与刘墉关系极好，纪昀才思敏捷，刘墉字写得很好，故纪昀常请刘墉为自己写对联。比如“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼”，是纪昀非常喜欢的诗句，生前他曾将此诗作为自挽联。纪昀去世后，刘墉即将其写下来，作为挽联相赠。
刘墉与纪昀都好收藏砚台，两人也时相赠送唱和。乾隆五十七年(1792)，刘墉赠给正任都御史的纪昀一方砚台，还特意在上面题识：纪昀喜欢我的黻(fú)文砚，因而我把它送给他，而书之以铭文，“石理缜密石骨刚，赠都御史写奏章，此翁此砚真相当”。这在当时被传为佳话。蒋师瀹(yuè)也题此砚说：
城南多少贵人居，歌舞繁华锦不如。
谁见空斋评砚史，白头相对两尚书。
嘉庆八年(1803)，刘墉又曾送给纪昀砚一方，称：“送上古砚一方，领取韩稿一部。砚乃朴茂沉郁之格，譬之文格，为如此也。”纪昀也记载到：刘墉送我砚一方，左侧有“鹤山”字，认为是宋代的东西，但我并不以为然。但刘墉又说，“专诸巷所依托，不过苏黄米蔡数家耳。彼乌知宋有魏了翁哉?”大意是说，仿照宋代的古董，一般都宣称是苏东坡、米芾等人的东西，怎么会假冒魏了翁的名号呢?纪昀承认，刘墉所言，“是或一说矣”。
嘉庆九年，刘墉去世之前，还给纪昀送过砚，纪昀在砚上题词说，“余与石庵(刘墉)皆好蓄砚，每互相赠送。亦互相攘夺，虽至爱不能割，然彼此均恬不为意也。太平卿相，不以声色货利相矜，而惟以此事为笑乐，殆亦后来之佳话欤?”
除了写诗赠砚，两人还经常在一起畅谈佛法。可见两人感情之深，私交之好。
关于刘墉与乾隆的关系，民间有很多传说，比如说刘墉是皇太后的干儿子，那么就是乾隆的干兄弟了。还有“和珅使坏，刘墉参万岁”的传说，这个传说还被编入了传统相声《官场斗》。总之，把刘墉说成是连皇帝都不怕，连皇帝都敢捉弄的角色。当然，这些事没有什么根据，也不可能发生，只是反映了老百姓的一种良好愿望。那么，历史上的刘墉与乾隆的关系究竟怎样?
上文已经说过，刘墉是大学士刘统勋的儿子，他前期在官场中的荣辱进退很大程度上与其父的遭际有关。而刘统勋是乾隆皇帝颇为信任的股肱之臣，所以，总的看，这个时期乾隆对刘墉还是比较关照的。刘墉被外放做安徽和江苏学政，乾隆都有诗相赠，可见关注与期许。后来，刘墉因阳曲知县段成功亏空案被判斩决，乾隆也是看在刘统勋的面子上从轻发落并重新起用。
当然，刘墉作为官场中人，自己也很注意搞好和乾隆的关系。乾隆四十二年秋天，当时任江苏学政的刘墉向乾隆皇帝奏请自行刊刻乾隆的《御制新乐府》、《全韵诗》，使之在江苏全省流布，并建议敕发各直省刊刻。这一建议自然让乾隆皇帝觉得很舒服，此后一段时间里，刘墉的官职也升迁很快。
刘墉入朝为官后，虽然多次因懒于任事、行事模棱受到乾隆皇帝申饬，但官位还算平稳。据说，乾隆六十年禅位于嘉庆时发生过一件“争大宝”之事。据当时一位参加过禅位大典的朝鲜官员给其国君的报告说，临当受贺时，乾隆皇帝不肯交出印玺，刘墉于是制止群臣向新皇帝道贺，自己入内向太上皇乾隆追索大宝。“半日力争，卒得大宝而出，始行贺礼”。如果此记载属实，则证明刘墉在大事上依旧保持着“劲直”之风，并非一味模棱。同时也隐约看出，做了很长时间上书房总师傅的刘墉，与新君嘉庆的关系似乎更密切些。
刘墉与和珅的关系，总是人们关注的焦点，人们习惯于把二人的关系描述为忠奸对立、水火难容。的确，刘墉并不阿附和珅，而基本采取的是独善其身的做法。朝鲜书状官徐有闻说，“和珅专权数十年，内外诸臣，无不趋走，惟王杰、刘墉、董诰、朱珪、纪昀、铁保、玉保等诸人，终不依附。”但通过前文的分析已经可以知道，当刘墉入京任职之后，他首先是调整了自己的为官处事策略，变刚直方正为滑稽模棱，所以不可能和权势遮天的和珅做针锋相对的对抗。不过值得注意的是，当乾隆帝“龙驭上宾”之后，已是体仁阁大学士的刘墉却积极参加了对和珅的处理，在其中发挥了重要作用。
乾隆帝死后的次日，嘉庆帝即夺和珅军机大臣、九门提督等职务，并复刘墉上书房总师傅一职，入内当值，以供随时咨询。随后，各省督抚及给事中，纷纷上章弹劾和珅，要求将和珅处以凌迟。不过，刘墉等人建议，和珅虽然罪大恶极，但是毕竟担任过先朝的大臣，不得不为先帝留下面子，请从次律，即赐令自尽，保其全尸。
为防止有人借和珅案打击报复，避免案件扩大化，刘墉等人又及时向嘉庆帝建言，妥善做好善后事宜。结果，在处死和珅的第二天，嘉庆帝发布上谕，申明和珅一案已经办结，借以安抚人心。
和珅之案结束后，刘墉受赠太子太保，可见嘉庆帝对他的肯定。和珅之案的处理，颇得时人的称赞。由此也可见，刘墉并未因公务而泄私愤，而是充分体现了一位群臣领袖应有的风范。
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