许褚有没有克星?当然有的!此人不是关羽，不是赵云，不是马超，不是黄忠，而是张飞。总体来说，张飞和许褚属于同一种类型的，即鲁莽暴力型的。
张飞长坂坡一声暴吼，吼死了夏侯杰，吼退了曹操十万大军。许褚不遑多让，年轻时曾单手倒拽牛尾巴走了几百步，刚一出场，就曾与典韦激战了二百回合。
说起许褚的战绩，不少人竖起大拇指，除了二百合战平典韦，还曾二百三十合战平马超。二人打了一天一夜，夜里挑灯夜战，许褚脱光了上身，光着膀子与马超大战，虽然两人仍旧打成了平手，但最后两军混战，许褚因为没穿战袍，被人射了一支箭，逃也似地奔回了城内。
许褚吃了大亏，此后，再也不敢不穿衣服随意出战了，文明了许多。
许褚，如此骁勇，但却唯独惧怕一人，此人便是张飞，因为张飞以刚克刚，以暴制暴，最后把许褚打得没了脾气。两人有四次交手，每次交手都十分滑稽可笑。
第一次交手，张飞贸然去劫曹寨，结果误中了埋伏，曹军杀声震天，黑压压地围了过来，张飞见势不妙，调转马头，想要突围出去，这时候，张辽、许褚等八人过来围攻张飞，张飞不敢恋战，虚晃几招，飞也似地逃走了。这一次，张飞和许褚打了一个照面，并没真的动手。
第二次交手，火烧新野，诸葛亮妙计困住了曹仁，张飞带人截住了曹军，来回厮杀，曹军死伤无数，恰在这时，张飞见前面有一曹将，十分肖勇，连杀了几个蜀兵，张飞大怒，挺着丈八蛇矛冲了过去，大叫一声：
“那厮，报上名来，你张大爷在此!”许褚扭头一看，见张飞怒目圆睁，张牙舞爪地冲了过来，他不敢恋战，逃走了!
第三次交手，赤壁大战后。赤壁大败后，曹操带着残兵盛勇狼狈逃窜，孔明料定曹军必从乌林经过，提前让张飞带着人马埋伏在此，织好了一张网，就等鱼儿上钩了。
后来，曹操果然来到了乌林，见士兵累了，也饿了，就让大家原地休息，该做饭的做饭，该上厕所上厕所。正在这时，忽然一声炮响，张飞杀了出来，曹军猝不及防，全都慌了神，不少人吓得夺路而逃。
张飞不管别人，挺起丈八蛇矛，直奔曹操杀来，曹操大惊失色，赶紧逃跑。在这紧要关头，许褚骑着无鞍之马杀了过来，是硬着头皮杀过来的，因为他是保镖，首要职责就是保护曹操的安危，替曹操挡箭，别人能跑他不能跑。
当时，许褚马鞍坏了，没有马鞍，许褚只好骑着无鞍之马与张飞交战。
马无鞍，就好比穿裤子没系皮带一样，老感觉裤子要掉下来，所以打起仗来，根本集中不了心神，打了几合，许褚明显气不从心，这时，徐晃、张辽过来帮忙了，三人合力，这才击退了张飞。第四次交手，阳平关大战。
许褚负责押运粮草，但他嗜酒如命，喝多了，醉醺醺的，半道上，张飞过来劫粮草，正遇着如在梦游的许褚，张飞一矛刺过去，刺中了许褚的肩膀，许褚翻身落马，好在曹军一起围了过来，救了回去。
后来，许褚虽然治好了伤，但再没上过战场，估计被张飞一矛刺出了心理阴影，人废掉了!
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