徐州属于四战之地，也是平原之地，历来就非一个政权发展的理想根据地。举个例子，当年楚霸王项羽就把自己封在徐州一带，结果项羽四处出击时，不得不留下许多兵力守护根据地。就这样还是遭遇很多军事骚扰，最后整支军队疲于奔命。即便不把徐州作为根据地，而是作为发展的方向，那也不是随随便便就能决定的。再举个例子，后来孙权向吕蒙咨询夺取徐州的意见，吕蒙回复，大意是：曹操正平定北方，没空照顾徐州，我们当然可以轻松拿下。但是随后曹操必然来争，徐州平原是又精锐骑兵驰骋之地，我们纵有八九万人，也未必能守云云《三国志.吕蒙传》。可见要守住徐州，起码需要一支精锐的部队，而且最好是骑兵。
而刘备接手徐州时，刚遭遇了一次重创，曹操攻打陶谦，在彭城大战，陶谦兵败被杀了几万人，泗水为之不流，随后曹操又占领了琅琊和东海诸县《三国志.陶谦传》。这还不是最要命的，要命的是陶谦部将笮融，管理运槽，结果反而坐断三郡，用这些赋税搞起了封建迷信，劳民伤财。等曹操攻徐州，笮融又裹挟男女数万口，马三千匹，逃往广陵《笮融传》。而陶谦的阵营中有很多出身丹阳的将领，丹阳兵虽善战也不好掌握多叛乱，笮融就是一个;还有和几千丹阳兵接吕布入城，刘备的中郎将许耽也是一个;和张飞有争端的曹豹也是一个;所以，刘备要恢复徐州的生产，人心的稳定都不是短时间之内的事，假如吕布没有偷袭，给了刘备充分时间发展，又会如何呢?
当时的天下处于“二袁争霸”的时代，刘备接任徐州时，陈登就建议刘备归附袁绍，那时曹操也是袁绍派的。所以，刘备不可能往北方和曹操河南的地盘发展，即便可以也打不过。所以，刘备只能想办法占领袁术的北扬州之地，袁术此时刚称帝不久，刘备也出师有名。其实就算刘备不打袁术，袁术也会打刘备，吕布偷袭徐州，就是趁刘备和袁术军事对峙之时，随后刘备实力锐减，连吃饭都成了问题，最后反而成了吕布“小弟”。但是，这里是假设吕布没有偷袭，那么再假设刘备和袁术之战打胜了，刘备占领了淮南和汝南(江东来不及占领了)，是不是能得到长足的发展呢?
恐怕也不能，因为刘备一旦灭了袁术，占领了他的地盘，反而会缓解了袁绍和曹操的矛盾，有可能让他们联手打压刘备，另外，孙策也会觊觎原袁术的地盘，刘备压力空前巨大;退一步说，刘备如果选袁绍，那么就会对不起汉献帝(刘备没被吕布偷袭，就没有衣带诏事件)，可能出工不出力，更何况泰山派的臧霸等人支持曹操，可牵制刘备;如果刘备选支持曹操，袁绍失败，曹操一样不会放过刘备。所以，最终的结果刘备还是被打败，一样得窜入荆州，归附刘表。
综上所述，个人认为即便没有发生吕布偷袭徐州之事，大概率刘备一样得进入荆州，和历史差不多，不过多绕些弯而已。
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