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建安二十二年(217年)，曹操与孙权爆发濡须口之战。江东十二虎臣之一的董袭负责守卫濡须口，阻挡曹军来犯。结果吴军在夜晚遇到风暴，战船有倾覆的危险，董袭明知乘船会沉没，但拒绝逃跑，结果落入长江淹死。为何董袭宁愿翻船被淹死，也不弃船逃命呢
一，追随孙策
董袭是东汉末年的会稽郡馀姚县人，为人慷慨大度、勇猛果敢，又武艺高强，因此在当地很有名气。建安元年(196年)，孙策进兵江东，到达会稽。董袭听闻孙策骁勇善战，是个英雄与明主，因此决定投靠，并在高迁亭迎接。孙策见董袭是个人才，便对他予以重任，让他担任门下贼曹。
黄龙罗、周勃趁着汉末大乱，聚集数千人马，在山阴一带打家劫舍，为非作歹。孙策决定消灭黄龙罗、周勃，安定山阴，便带董袭前往讨伐。董袭感激孙策的知遇之恩，于是身先士卒，亲自斩杀黄龙罗、周勃二人。孙策大喜，于是升董袭为扬武都尉，统率数千精兵。然后董袭随孙策四处征战，打败刘勋、黄祖等人，助他立足江东。
二，辅助孙权
建安五年(200年)，孙策遇刺身亡，弟孙权接管江东。孙权之母吴夫人见儿子孙权年少，担心他无力管理江东，于是召见张昭和董袭等人商议对策，还询问江东能否保持安定?
董袭回答说：“江东有长江天险，足可抵御外敌，况且孙策将军宽厚仁慈，对百姓很有恩德。孙权将军继承基业，大小官员无不尽心尽力，有张昭总揽大小事务，末将等人予以辅助，江东就占尽了地利人和，所以夫人完全没有什么可担心的。”吴夫人听了，这才放下心来。江东群臣听了，也赞成董袭之言。
彭虎认为孙权年少，没什么能力，于是聚集数万人马，占据鄱阳。孙权听了，于是派董袭、凌统、步骘、蒋钦四人分兵四路讨伐。董袭骁勇善战，一路势如破竹，吓得彭虎望风而逃。结果吴军仅用十天就安定鄱阳，董袭因此升任威越校尉、偏将军。
三，屡立战功
建安十三年(208年)，孙权攻打荆州牧刘表部将江夏太守黄祖，发起了江夏之战。黄祖为了抵御孙权，于是横置两条战船封锁沔口，还派人将巨石扔下河里固定战船。荆州军一千军士站在两条船上，轮流射箭，用漫天飞箭打得吴军无法前进。孙权于是任命董袭、凌统二人为先锋，各自率上百名敢死队发动进攻。
董袭、凌统各自命令士卒穿上两层铠甲，乘坐大船，冲入沔口。董袭一马当先，首先砍断两条战船上的绳索，使船顺江而下，吴军这才得以前进。黄祖见了，只得弃城而逃，结果被吴军追上斩杀。第二天，孙权犒赏众将，称赞董袭为攻克江夏居功至伟，立了首功。
四，战死沙场
曹公出濡须，袭从权赴之，使袭督五楼船住濡须口。夜卒暴风，五楼船倾覆，左右散走舸，乞使袭出。袭怒曰："受将军任，在此备贼，何等委去也，敢复言此者斩!"於是莫敢干。其夜船败，袭死。权改服临殡，供给甚厚。(三国志·卷五十五)
建安二十二年(217年)，曹操南征孙权攻打江东。董袭因此随孙权前往抵御，奉命率领五艘战船驻守濡须口。当夜刮起大风，战船倾覆，吴军将士于是争相跳上小船逃走。董袭部下劝他弃船逃命，却遭他训斥说：“我奉命守卫濡须口，在此防备曹贼，怎么能够弃船而逃?谁要是再说这样的话，立斩不赦。”众人听了，不敢再劝。结果当天夜里船只倾覆，董袭被淹死。孙权知道了，悲痛不已。
总的来说董袭是江东名将，骁勇善战，不惧生死，在辅助孙权安定江东，对抗刘表等势力的战斗中立了大功。濡须口之战董袭负责防卫濡须口，他为了稳定军心，完成任务，于是训斥部下，拒绝弃船逃走，结果翻船淹死。由此可见董袭有些迂腐，不知变通，没能逢危当弃，导致了自己的悲剧下场。
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