历史上真实的刘伯温：智谋文化的早熟和发达，是中国一个特有的现象。在这种文化的催生下，中国人特别崇拜智慧人物。而在智慧人物的系列中，有两大偶像，一个是三国时期的诸葛亮，另一个就是元明之际的刘伯温。历代人们给这两位附会了很多神异的传说，传说中，他们不仅神机妙算，而且还能呼风唤雨。鲁迅在《中国小说史略》中批评神化诸葛亮的《三国演义》时说，孔明先生被描写得不大像一个正常人了，“多智而近妖”，而刘伯温也被后世的许多传说扭曲得厉害，即使不“近妖”，也是“多智而近怪”。
刘基，字伯温。元武宗至大四年（1311年）生，他的家乡青田县南田山武阳村（今属浙江文成），按元朝当时的行政区划，属于江浙行省的处州路。
江浙地区向为人文渊薮，刘伯温的家乡武阳村虽然是个偏僻的小山村，距青田县城有150多里之遥，但读书的风气不衰。刘基的曾祖还曾在宋朝为官，传到刘基父亲这一代，虽非显第，但无疑是一个中国传统农村典型的小门小户的读书家庭。在这种背景下，刘伯温从小受到了良好的儒家传统教育。《明史》上说，刘伯温“幼颖异”，特别聪明，他的老师即对其父亲说，刘伯温不是池中物，长大后必然光宗耀祖。
《明史》还记载，“基博通经史，于书无不窥，尤精象纬之学”。所谓象纬之学，就是通过观察天象和占卜来预测人事的一套神秘的学问。在科学不发达的古代，这种学问有其存在的合理性，如果辅之于缜密的思维和明晰的判断，其所谓预测往往也有应验的时候，这就更给这门学问披上了奇异的面纱。
《明史》的这两点记载非常重要，因为它基本勾画出了刘伯温的两条人生轨迹：一个是深受传统儒家教育，作为“儒者”的刘伯温；一个是摇鹅毛扇，作为“谋臣”的刘伯温。两者不可偏废，毋宁说前者还更为重要，但可惜经过野史和民间的渲染，也许还包括刘伯温后人有意无意的“改造”，作为“谋臣”的刘伯温“压倒”了作为“儒者”的刘伯温。于是乎，本来是一个不无悲剧色彩的传统知识分子，在各种离奇怪诞的传说中，成为一个滑稽多智的怪物，差不多等于是江湖术士之流了。
作为儒者的刘伯温，照例要重走前辈读书人循环往复的那条道路。至顺四年（1333年），23岁的刘伯温参加元王朝的科举考试，考中进士。值得一提的是，按照元朝的制度，年满25岁的成年男子才能应考，据当代学者杨讷考证，刘伯温虚报年龄为26岁，终于蒙混过关。不过，只要是凭真才实学，在旧时，这倒是读书人的一段佳话。
元顺帝至元二年（1336年），已中进士的刘伯温正式踏入仕途，到江西瑞州路的高安县任县丞。所谓县丞，就是县令的属官，官阶还不够“七品芝麻官”，属于正八品，略相当于今日之副县长。
官阶低倒没有什么，按照元朝制度，名列第三甲的进士就只能授予正八品，一个有才华的年轻人，终究是抑制不住的，问题的关键在于，刘伯温运气差了一点，他此刻所置身的，完完全全是一个衰世。
作为一个少数民族政权，元王朝最大的问题就是迷信武力，不尚文治，故以马上得天下，仍然“以马上治之”，加上元朝对汉民族的猜忌，因此始终没有建立一整套行之有效的制度。到了元朝末代皇帝元顺帝的时候，元王朝的统治机器更加迟钝和衰朽。
大凡衰世，都具备两个重要表征：其一就是吏治大坏，单靠一两个志士仁人已无法改良，上层阶级贪图享乐，文恬武嬉，空前的社会危机迫在眉睫，他们却有意无意视而不见，仿佛“清歌于漏舟之中，痛饮于焚屋之内”；其二，在草野中已经萌动着很多不安定的因素。元顺帝当政时期，自然灾害不断，而吏治不良。
饱读诗书，从书斋昂昂然走出的刘伯温，儒家知识分子那种“修身齐家治国平天下”的抱负几乎与生俱来，但他在江西做了五年的小官，最后只能抑郁求退。按照史书的记载，他在江西，“政严而有惠爱，小民自以为得慈父”，想来颇有政绩，但“豪右数欲陷之”，意思是地方上的豪强贵族处处和他作对，最后只好离去，于1340年回到家乡。江西短暂的五年仕宦经历，并未使刘伯温对元政权完全失望，这之后，他又谋到了一个江浙儒学副提举的官职，这是负责地方教育事务的一个岗位，仅比县丞的正八品高一等，属于从七品。志大才高的刘基对此当然也无法满意，好歹干到至正十二年（1352年），他辞职了。辞职的理由是身体不好，后人于此有所争论，不过不论刘伯温当时是否真在患病，他对元政权的灰心，却是越来越明显地表露了出来。这从他辞职后所着的那本名着《郁离子》中即可看出。
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