陈平是个谋士，不过以前在项羽手下做事。因为项羽肉眼凡胎，未能慧眼识才，致使好多有本事的人离开了自己。项羽刚愎自用，哪里会把这个陈平放在眼里，可他不知道就是这个陈平和先前离开的韩信，让自己一败涂地。
事情还要从陈平被逼逃到汉王说起，陈平被汉王任命为都尉。不过周勃、灌婴等大臣都诋毁陈平说：“陈平虽然是个美男子，只不过像帽子上的美玉罢了，他的内里未必有真东西。我们听说陈平在家时，曾和嫂嫂私通;在魏王那里做事不能容身，逃亡出来归附楚王;归附楚王不相合，又逃来归降汉王。现在大王如此器重，使他做高官，任命他为护军。我们听说陈平接受了将领们的钱财，钱给得多的就得到好处，钱给得少的就遭遇坏的处境。陈平是一个反复无常的作乱奸臣，希望大王明察。”汉王怀疑起陈平来，召来魏无知责问他。魏无知说：“我所说的是才能，陛下所问的是品行。现在如果有人有尾生、孝已那样的品行，但对胜负的命运没有好处，陛下哪有闲暇使用这样的人呢?楚汉对峙，我推荐善出奇谋的人，只关心他的计谋是否确实能够有利国家罢了。至于私通嫂嫂、接受钱财，又有什么值得怀疑的呢?”
汉王一听，果然对陈平肃然起敬。汉王对陈平说：“天下如此纷乱，什么时候才能安定呢?”陈平说：“项王为人谦恭有礼，对人爱护，具有清廉节操、喜欢礼仪的士人多归附他。到了论功行赏、授爵封邑时，却又吝啬这些爵邑，士人因此又不愿归附他。如今大王傲慢又缺乏礼仪，具有清廉节操的士人不来归附;但是大王能够舍得给人爵位、食邑，那些圆滑没有骨气、好利无耻之徒又多归附汉王。如果你们各方谁能去掉双方的短处，采取你们双方的长处，那么只要招一招手，天下就能安定了。但是大王爱随意侮辱人，不能罗致到具有清廉节操的士人。不过楚军方面有着可以扰乱的地方，项王那里刚直的臣子像亚父范增、钟离味、龙且、周殷之辈，不过几个人罢了。大王如果能舍得拿出几万斤黄金，施行反间的计谋，离间楚国的君臣，让他们互生怀疑之心，项王为人猜忌多疑，听信谗言，他们内部定会互相残杀。汉军可趁机发兵攻打他们，击败楚军是一定的人。”汉王认为陈平说得对，于是拿出黄金四万斤给陈平，听凭他使用，不过问他的支出情况。
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项王已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者!”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父。范增想急速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。范增闻知项王在怀疑自己，就生气地说：“天下的大事基本定局了，君王自己干吧!我请求辞职告老还乡!”他回乡还没有到达彭城，就因背上毒疮发作而死。
那么陈平是怎样做到离间项羽君臣的呢?
其一，知道项羽的脾气。刚愎自用，听不下臣子的意见。尽管手下有很多正直清廉的人，但因为到了论功行赏、授爵封邑时，却又吝啬这些爵邑，士人因此又不愿归附他。
其二，重赏之下必有勇夫，重赏之下也能谣言四起。项羽本身对自己手下的大臣不是很信任。这时候陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，更加不再信任钟离昧等人。
其三，离间范增，不过是一顿饭。当年鸿门宴的一顿饭，让刘邦有了翻盘的机会。项王已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者!”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父。范增想急速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。
自从项羽疏远了范增钟离昧等人以后，日渐走了下坡路。杜牧有诗云：江东子弟多才俊，卷土重来未可知?其实这句话并不对，项羽连对自己忠心耿耿的亚父都能怀疑，还有谁愿意为他打天下。
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